Carotenoides e Xantofilas

Carotenoides são pigmentos lipossolúveis construídos a partir de uma longa cadeia polienica conjugada, responsáveis por muitas cores amarelas, laranjas e vermelhas em alimentos vegetais. Eles se dividem em carotenos (hidrocarbonetos puros, como betacaroteno e licopeno) e xantofilas (carotenoides que contêm oxigênio, como luteína e zeaxantina), e são estudados como supressores de oxigênio singlete, como fonte dietética de provitamina A e como pigmentos maculares do olho.

Definition

Carotenoides são pigmentos isoprenoides C40 com um sistema estendido de ligações duplas conjugadas; xantofilas são a subclasse oxigenada que contém grupos hidroxila, ceto ou epóxi, distinguindo-se dos carotenos puramente hidrocarbonetos.

Scope

Este tópico abrange a estrutura e classificação de carotenoides e xantofilas, a química de sua cadeia polienica de absorção de luz e comportamento antioxidante, a conversão de provitamina A, o papel da luteína e zeaxantina na retina e as lições dos grandes ensaios de suplementação de betacaroteno. É uma referência de bioquímica e nutrição, não uma orientação clínica.

Core questions

• Como os carotenoides e as xantofilas são classificados e o que lhes confere sua cor?
• Qual é a base química de sua atividade antioxidante e de supressão de oxigênio singlete?
• Quais carotenoides são provitamina A e como são convertidos?
• Por que a luteína e a zeaxantina se acumulam no olho, e o que os ensaios de betacaroteno revelaram?

Key concepts

• Carotenos versus xantofilas
• Cromóforo polienico conjugado
• Supressão de oxigênio singlete
• Conversão de provitamina A
• Luteína e zeaxantina como pigmento macular
• Absorção e biodisponibilidade dependentes de gordura

Key theories

Supressão de oxigênio singlete baseada em polieno

A cadeia polienica conjugada permite que os carotenoides absorvam luz e dissipem a energia do oxigênio singlete e dos radicais peroxil como calor, um modo antioxidante distinto da doação de hidrogênio de compostos fenólicos.

Comportamento pró-oxidante dependente do contexto

Em altas concentrações ou alta tensão de oxigênio, alguns carotenoides podem atuar como pró-oxidantes, um conceito invocado para interpretar danos inesperados em ensaios de suplementação de betacaroteno em altas doses.

Mechanisms

O sistema estendido de ligações duplas conjugadas dos carotenoides absorve luz visível, conferindo-lhes sua cor, e permite-lhes suprimir o oxigênio singlete fisicamente, aceitando sua energia de excitação e liberando-a como calor, além de eliminar radicais peroxil. Carotenoides provitamina A, como o betacaroteno, são clivados em retinal e retinol, contribuindo para o estado de vitamina A. Luteína e zeaxantina acumulam-se seletivamente na mácula, onde filtram a luz azul e eliminam espécies reativas. Como os carotenoides são lipofílicos, sua absorção depende da gordura dietética e da matriz alimentar, e em alta concentração ou tensão de oxigênio seu comportamento antioxidante pode reverter para efeitos pró-oxidantes.

Clinical relevance

A bioquímica dos carotenoides sustenta a contribuição dietética para o estado de vitamina A e o estudo do pigmento macular na saúde ocular, e os ensaios de suplementação de betacaroteno são um marco para entender por que antioxidantes isolados em altas doses podem se comportar de forma inesperada. Esta entrada apoia a compreensão mecanicista e baseada em evidências e não é uma base para decisões de suplementação ou tratamento.

Epidemiology

A maior ingestão de alimentos ricos em carotenoides está associada, em estudos observacionais, a vários desfechos de saúde, mas ensaios randomizados de betacaroteno em altas doses em fumantes encontraram um aumento na incidência de câncer de pulmão, um contraste central para como o campo interpreta a ingestão de carotenoides baseada em alimentos versus suplementos.

Evidence & guidelines

As evidências variam desde a química de pigmentos e absorção, passando por estudos nutricionais observacionais, até grandes ensaios randomizados de suplementos; os ensaios de betacaroteno, em particular, remodelaram as visões sobre a suplementação isolada de antioxidantes. Nenhuma orientação clínica é emitida aqui.

History

A química dos carotenoides foi estabelecida através do trabalho do século XX sobre pigmentos vegetais e sobre a relação caroteno-vitamina A. O interesse nutricional intensificou-se com pesquisas sobre biodisponibilidade e bioconversão nas décadas de 1990 e 2000, enquanto o ensaio Alpha-Tocopherol, Beta Carotene de 1994 e estudos relacionados provocaram uma grande reavaliação da suplementação de carotenoides em altas doses.

Debates

Por que suplementos de betacaroteno em altas doses aumentaram o risco de câncer de pulmão em fumantes?

Ensaios em fumantes de alto risco descobriram que o betacaroteno suplementar aumentou a incidência de câncer de pulmão, contrariando as expectativas observacionais, levando a hipóteses sobre o comportamento pró-oxidante em alta concentração e tensão de oxigênio e sobre a perda da matriz alimentar protetora.

Key figures

• Norman Krinsky
• Robert M. Russell
• Clive E. West
• Richard A. Bone

Seminal works

• castenmiller-1998
• krinsky-2003
• atbc-1994

Frequently asked questions

Qual é a diferença entre um caroteno e uma xantofila?

Ambos são carotenoides, mas os carotenos (como betacaroteno e licopeno) são hidrocarbonetos puros, enquanto as xantofilas (como luteína e zeaxantina) também contêm átomos de oxigênio em sua estrutura.

Por que a gordura dietética é importante para a absorção de carotenoides?

Os carotenoides são lipossolúveis, portanto são absorvidos juntamente com os lipídios da dieta; uma refeição com muito pouca gordura reduz a quantidade de carotenoide absorvida.