Compostos Fenólicos

Os compostos fenólicos são metabólitos secundários de plantas construídos em torno de um ou mais anéis aromáticos contendo grupos hidroxila. Eles variam de ácidos fenólicos simples a flavonoides, taninos e lignanas, e, como classe, são os principais antioxidantes, pigmentos e moléculas estruturais e defensivas do reino vegetal.

Definition

Compostos fenólicos são moléculas orgânicas que possuem pelo menos um grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromático; em plantas, são em grande parte derivados das vias do shikimato e dos fenilpropanoides e englobam diversas subclasses, desde fenóis simples até taninos poliméricos.

Scope

Este tópico aborda a estrutura definidora de hidroxila em anel aromático, as origens dos fenólicos vegetais via shikimato e fenilpropanoides, os principais subgrupos (ácidos fenólicos, flavonoides, taninos, lignanas, estilbenos) e sua relevância para a química de produtos naturais e pesquisa dietética. É química de referência, não aconselhamento clínico.

Core questions

• Qual característica estrutural define um composto fenólico?
• Como as vias do shikimato e dos fenilpropanoides geram os fenólicos vegetais?
• O que distingue as principais subclasses fenólicas, como flavonoides, taninos e lignanas?

Key concepts

• Anel aromático hidroxilado
• Vias do shikimato e dos fenilpropanoides
• Ácidos fenólicos
• Flavonoides
• Taninos
• Lignanas e estilbenos
• Atividade antioxidante e de eliminação de radicais

Mechanisms

Os fenólicos vegetais originam-se na via do shikimato, que produz o aminoácido aromático fenilalanina; a fenilalanina amônia-liase então a direciona para a via dos fenilpropanoides, a porta de entrada para ácidos cinâmicos, flavonoides, lignanas, lignina e taninos. A hidroxila fenólica é ácida e prontamente doa um átomo de hidrogênio ou elétron, o que fundamenta o comportamento antioxidante e de eliminação de radicais característico da classe, enquanto a polimerização e a glicosilação a diversificam em pigmentos, taninos adstringentes e polímeros estruturais.

Clinical relevance

Os compostos fenólicos são o foco de muitas pesquisas sobre as propriedades dietéticas e farmacológicas das plantas, particularmente sua atividade antioxidante, e são compostos marcadores comuns para a padronização de produtos fitoterápicos. Esta entrada descreve sua química como material de referência; não faz alegações de saúde para nenhum fenólico específico e não é uma base para diagnóstico ou tratamento.

Evidence & guidelines

A literatura é química, biossintética e nutricional: revisões de estrutura-atividade e biodisponibilidade, estudos de vias e levantamentos de polifenóis dietéticos. Revisões de fontes alimentares de polifenóis e biodisponibilidade resumem como esses compostos são caracterizados e consumidos, enquanto as revisões de vias estabelecem sua base biossintética.

History

Os fenólicos estavam entre os primeiros constituintes vegetais reconhecidos pela cor e adstringência, mas sua química sistemática avançou com a elucidação, no século XX, das vias do shikimato e dos fenilpropanoides, que unificaram as diversas subclasses sob uma origem biossintética comum. O interesse se intensificou à medida que suas propriedades antioxidantes chamaram a atenção na nutrição e farmacognosia.

Seminal works

• boudet-2007
• manach-2004
• herrmann-1999

Frequently asked questions

Qual a diferença entre um fenol e um polifenol?

Um fenol possui um único anel aromático hidroxilado; os polifenóis, incluindo a maioria dos flavonoides e taninos, contêm múltiplos grupos hidroxila fenólicos, o que geralmente aumenta sua capacidade antioxidante e habilidade de ligar-se a proteínas.

Por que os compostos fenólicos são considerados antioxidantes?

Seus grupos hidroxila prontamente doam um átomo de hidrogênio ou elétron para neutralizar radicais livres reativos, e o radical fenoxil resultante é relativamente estável, permitindo-lhes interromper reações em cadeia de radicais.