Terpenoides e Terpenos

Os terpenoides, a maior e mais estruturalmente diversa classe de produtos naturais de plantas, são construídos a partir de unidades repetidas de isopreno de cinco carbonos. Eles abrangem monoterpenos voláteis de óleos essenciais, sesquiterpenos, a lactona sesquiterpênica antimalárica artemisinina, diterpenos como o arcabouço anticâncer do paclitaxel, triterpenos e esteróis, e os pigmentos carotenoides.

Definition

Terpenoides (terpenos e seus derivados oxigenados e modificados) são compostos isoprenoides montados a partir de unidades de isopreno de cinco carbonos e classificados pelo número dessas unidades, variando de monoterpenos (C10) a sesquiterpenos, diterpenos e triterpenos, até isoprenoides poliméricos.

Scope

Este tópico aborda a regra do 'bloco construtor' de isopreno, as vias do mevalonato e do metileritritol-fosfato que fornecem precursores terpenoides, a classificação pela contagem de unidades de isopreno e a importância farmacognóstica da classe. É uma referência de química e não fornece orientação de tratamento para qualquer fármaco terpenoide.

Core questions

• Qual é a regra do isopreno e como ela organiza a classe dos terpenoides?
• Como as vias do mevalonato e do MEP fornecem precursores terpenoides?
• Como os terpenoides são classificados e quais subclasses são farmacologicamente importantes?

Key concepts

• Regra do isopreno e blocos construtores C5
• Vias do mevalonato (MVA) e do metileritritol-fosfato (MEP)
• Precursores IPP e DMAPP
• Monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos
• Esteróis e saponinas
• Carotenoides
• Óleos essenciais

Mechanisms

Todos os terpenoides derivam dos precursores universais de cinco carbonos difosfato de isopentenila (IPP) e difosfato de dimetilalila (DMAPP), fornecidos pela via citosólica do mevalonato e pela via plastidial do metileritritol-fosfato. As preniltransferases condensam essas unidades em difosfatos de geranila, farnesila e geranilgeranila, que as terpene sintases ciclizam nos esqueletos de carbono de mono-, sesqui-, di- e triterpenos; a oxidação, glicosilação e rearranjo subsequentes geram a imensa diversidade da classe, incluindo esteróis, saponinas e carotenoides.

Clinical relevance

Os terpenoides incluem importantes arcabouços de fármacos — a artemisinina antimalárica e os protótipos taxano e triterpenoide anticâncer entre eles — e os constituintes de óleos essenciais amplamente utilizados na prática tradicional e complementar, tornando a classe central para a farmacognosia. Esta entrada é uma referência descritiva de química e não é uma base para dosagem ou decisões individuais de tratamento.

Evidence & guidelines

A evidência relevante é química e biossintética — elucidação de vias, estudos de estrutura e revisões da farmacologia de terpenoides, como levantamentos de triterpenoides e carotenoides — em vez de evidências de ensaios clínicos para a classe como um todo. Medicamentos terpenoides individuais são regidos por suas próprias monografias clínicas e regulatórias.

History

O reconhecimento de que muitos óleos vegetais perfumados compartilham uma unidade repetida comum de cinco carbonos deu origem à regra do isopreno, que organizou uma diversidade de estruturas de outra forma desconcertante. O trabalho do século XX estabeleceu a via do mevalonato e, posteriormente, a rota independente do metileritritol-fosfato, esclarecendo como as plantas fornecem os precursores terpenoides universais.

Seminal works

• dzubak-2006
• dewick-2009

Frequently asked questions

Qual a diferença entre um terpeno e um terpenoide?

Terpenos são hidrocarbonetos puros construídos a partir de unidades de isopreno, enquanto terpenoides são seus derivados oxigenados ou quimicamente modificados; no uso comum, o termo terpenoide abrange toda a classe.

Como os terpenoides são classificados?

Eles são agrupados pelo número de unidades de isopreno (C5): monoterpenos (C10), sesquiterpenos (C15), diterpenos (C20), triterpenos (C30), tetraterpenos como carotenoides (C40) e politerpenos maiores.