カロテノイドとキサントフィル

カロテノイドは、植物性食品の多くの黄色、橙色、赤色の原因となる、長い共役ポリエン鎖から構築された脂溶性色素です。これらは、カロテン（β-カロテンやリコペンなどの純粋な炭化水素）とキサントフィル（ルテインやゼアキサンチンなどの酸素含有カロテノイド）に分類され、一重項酸素消光剤、プロビタミンAの食事源、および眼の黄斑色素として研究されています。

Definition

カロテノイドは、共役二重結合の拡張システムを持つC40イソプレノイド色素であり、キサントフィルは、ヒドロキシル基、ケト基、またはエポキシ基を含む酸素化されたサブクラスであり、純粋な炭化水素であるカロテンとは区別されます。

Scope

このトピックでは、カロテノイドとキサントフィルの構造と分類、光吸収性ポリエン鎖の化学と抗酸化作用、プロビタミンAへの変換、網膜におけるルテインとゼアキサンチンの役割、および大規模なβ-カロテン補給試験から得られた教訓について扱います。これは生化学と栄養学の参考文献であり、臨床的な指針ではありません。

Core questions

• カロテノイドとキサントフィルはどのように分類され、何がそれらに色を与えているのでしょうか？
• それらの抗酸化作用、一重項酸素消光活性の化学的根拠は何でしょうか？
• どのカロテノイドがプロビタミンAであり、どのように変換されるのでしょうか？
• ルテインとゼアキサンチンはなぜ眼に蓄積するのでしょうか、そしてβ-カロテン試験は何を明らかにしたのでしょうか？

Key concepts

• カロテンとキサントフィル
• 共役ポリエン発色団
• 一重項酸素消光
• プロビタミンA変換
• 黄斑色素としてのルテインとゼアキサンチン
• 脂肪依存性吸収と生体利用能

Key theories

ポリエンに基づく一重項酸素消光

共役ポリエン鎖により、カロテノイドは光を吸収し、一重項酸素やペルオキシルラジカルのエネルギーを熱として放散することができます。これは、フェノール化合物の水素供与とは異なる抗酸化モードです。

状況依存的なプロオキシダント挙動

高濃度または高酸素分圧下では、一部のカロテノイドはプロオキシダントとして作用する可能性があります。この概念は、高用量β-カロテン補給試験における予期せぬ有害事象を解釈するために援用されています。

Mechanisms

カロテノイドの拡張された共役二重結合システムは可視光を吸収し、その色を与え、一重項酸素の励起エネルギーを受け取り熱として放出することで物理的に一重項酸素を消光するだけでなく、ペルオキシルラジカルを捕捉することも可能にします。β-カロテンなどのプロビタミンAカロテノイドは、レチナールとレチノールに分解され、ビタミンAの状態に寄与します。ルテインとゼアキサンチンは黄斑に選択的に蓄積し、そこで青色光をろ過し、反応性種を消光します。カロテノイドは親油性であるため、その吸収は食事中の脂肪と食品マトリックスに依存し、高濃度または高酸素分圧下では、その抗酸化作用がプロオキシダント効果に逆転する可能性があります。

Clinical relevance

カロテノイドの生化学は、ビタミンAの状態への食事からの寄与と眼の健康における黄斑色素の研究の根底にあり、β-カロテン補給試験は、単離された高用量抗酸化物質が予期せぬ挙動を示す理由を理解するための試金石となっています。この項目は、メカニズムとエビデンスの理解を支援するものであり、サプリメントや治療の決定の根拠となるものではありません。

Epidemiology

カロテノイドが豊富な食品の摂取量が多いことは、観察研究において様々な健康転帰と関連していますが、喫煙者を対象とした高用量β-カロテンのランダム化比較試験では肺がん発生率の増加が認められ、これは食品由来とサプリメント由来のカロテノイド摂取の解釈において中心的な対照となっています。

Evidence & guidelines

エビデンスは、色素と吸収の化学から観察栄養研究、大規模なランダム化サプリメント試験まで多岐にわたります。特にβ-カロテン試験は、単離された抗酸化物質補給に関する見方を大きく変えました。ここでは臨床的な指針は提供されません。

History

カロテノイドの化学は、20世紀の植物色素とカロテンからビタミンAへの関係に関する研究を通じて確立されました。栄養学的な関心は、1990年代から2000年代にかけての生体利用能と生体内変換に関する研究で高まり、1994年のAlpha-Tocopherol, Beta Carotene試験および関連研究は、高用量カロテノイド補給に関する主要な再考を促しました。

Debates

なぜ高用量β-カロテンサプリメントは喫煙者の肺がんリスクを増加させたのでしょうか？

高リスク喫煙者を対象とした試験では、サプリメントのβ-カロテンが肺がん発生率を増加させることが判明しました。これは観察研究の期待に反するものであり、高濃度および高酸素分圧下でのプロオキシダント挙動、および保護的な食品マトリックスの喪失に関する仮説が提唱されました。

Key figures

• Norman Krinsky
• Robert M. Russell
• Clive E. West
• Richard A. Bone

Seminal works

• castenmiller-1998
• krinsky-2003
• atbc-1994

Frequently asked questions

カロテンとキサントフィルの違いは何ですか？

どちらもカロテノイドですが、カロテン（β-カロテンやリコペンなど）は純粋な炭化水素であるのに対し、キサントフィル（ルテインやゼアキサンチンなど）は構造中に酸素原子も含まれています。

食事中の脂肪はカロテノイドの吸収にとってなぜ重要なのでしょうか？

カロテノイドは脂溶性であるため、食事中の脂質と一緒に吸収されます。脂肪が非常に少ない食事では、カロテノイドの取り込み量が減少します。