ポリフェノールとフラボノイド

ポリフェノールは、複数のフェノール性水酸基を特徴とする植物二次代謝産物の大きなファミリーであり、フラボノイドはその中で最も豊富な食事性サブクラスです。果物、野菜、茶、ココア、ワインなどに含まれるこれらの化合物は、そのレドックス化学、金属キレート能力、細胞シグナル伝達調節能力、および慢性疾患リスクとの関連性について研究されています。

Definition

ポリフェノールは、複数のフェノール環を持つ植物由来の化合物であり、フラボノイドは、15個の炭素（C6-C3-C6）からなるジフェニルプロパン骨格を基本とする主要なポリフェノールクラスであり、酸化状態と置換基によってフラボノール、フラバノール、フラバノン、アントシアニジン、イソフラボン、および関連グループに細分されます。

Scope

このトピックでは、食事性ポリフェノール（フラボノイド、フェノール酸、スチルベン、リグナン）およびフラボノイドのサブクラス（フラボノール、フラバノール、フラバノン、アントシアニン、イソフラボン）の構造分類、それらの抗酸化作用およびシグナル伝ダル作用の化学的根拠、主要な食品源、および摂取と健康との関連性に関する広範な証拠パターンについて扱います。これは生化学および栄養学の参考文献として提示されており、食事のアドバイスではありません。

Core questions

• 食事性ポリフェノールとフラボノイドのサブクラスは構造によってどのように分類されますか？
• それらの抗酸化作用と金属キレート作用の根底にある化学的特徴は何ですか？
• 各サブクラスの主な食品源は何ですか？
• 観察的およびメカニズム的証拠は、フラボノイド摂取と慢性疾患について何を示唆していますか？

Key concepts

• フラボノイドのC6-C3-C6骨格
• フラボノール、フラバノール、フラバノン、アントシアニン、イソフラボン
• フェノール酸、スチルベン、リグナン
• カテコールB環とラジカル捕捉
• 金属キレート
• 食品源：茶、ココア、果物、野菜、大豆

Key theories

水素原子および電子移動による抗酸化作用

フラボノイドは、主にフェノール性水酸基から水素原子または電子を供与することによってラジカルを消去し、カテコールB環や3-ヒドロキシル基などの構造的特徴が熱力学的および速度論的効率を支配します。

直接的な捕捉を超えて

循環濃度が低く、代謝物が親化合物と異なるため、in vivoでのフラボノイドの効果は、直接的な大量のラジカル捕捉よりも、細胞シグナル伝達と酵素活性の調節に起因すると考えられることが増えています。

Mechanisms

フラボノイドの抗酸化化学は、ラジカルを中和するために水素原子または電子を供与するフェノール性水酸基に依存しています。B環上のカテコール構造、4-オキソ基と共役した2,3-二重結合、および3-ヒドロキシル基は、この活性を高め、プロオキシダントな遷移金属のキレート化も可能にします。しかし、体内ではフラボノイドは広範に抱合され、循環濃度は低いため、その生物学的効果の多くは、化学量論的なラジカル捕捉よりも、シグナル伝達経路や酵素との相互作用に起因すると考えられています。サブクラスは化学的にも食品分布においても異なり、それが典型的な摂取量と代謝を形成します。

Clinical relevance

フラボノイドが豊富な食品を多く含む食事は、心血管疾患やその他の慢性疾患との関連で研究されており、フラボノイドの生化学は、これらの関連性の妥当性と、in vitroでの抗酸化能とin vivoでの効果との間のギャップの両方を説明するのに役立ちます。この項目は、メカニズムと証拠の理解を支援することを目的としており、個別の食事処方の根拠となるものではありません。

Epidemiology

Knektらのコホート研究では、フラボノイド摂取量の増加と一部の慢性疾患のリスクとの間に逆相関が報告されていますが、結果はサブクラス、食品源、およびアウトカムによって異なり、観察研究であるため因果関係の解釈には限界があります。

Evidence & guidelines

この文献は、構造化学とメカニズム化学を観察コホート研究および介入研究と組み合わせています。レビューでは、in vitroの抗酸化アッセイではなく、生体利用能と代謝が生理学的関連性を決定すると強調されています。ここでは臨床ガイドラインは発行されていません。

History

植物フェノール類は古くから化学的に知られていましたが、分析方法の改善に伴い、1990年代後半から体系的な栄養学的特性評価が加速しました。Manach、Scalbertらのレビューは、食事性クラスとその生体利用能を整理し、その後の統合により、フラボノイドの作用は単純なラジカル捕捉からシグナル伝達および代謝物媒介効果へと再構築されました。

Debates

フラボノイドは体内で主に直接的な抗酸化物質として作用するのでしょうか？

in vitroでは強力なラジカル捕捉剤ですが、フラボノイドは抱合された代謝物として低濃度で循環するため、in vivoでのその恩恵が直接的な捕捉によるものなのか、それとも細胞シグナル伝達の調節によるものなのかについては議論が続いています。

Key figures

• Augustine Scalbert
• Claudine Manach
• Alan Crozier
• Cesar G. Fraga

Seminal works

• manach-2004
• scalbert-2005
• del-rio-2013

Frequently asked questions

すべてのポリフェノールはフラボノイドですか？

いいえ。フラボノイドはポリフェノールの中で最大の食事性サブクラスですが、ポリフェノールにはフェノール酸、スチルベン（レスベラトロールなど）、リグナンも含まれており、これらは異なる構造を持っています。

フラボノイドは試験管内では強力な抗酸化物質であるのに、体内では効果が控えめなのはなぜですか？

吸収後、それらは広範に代謝され、抱合体として血液中に低濃度でしか到達しないため、その生理作用は、大量のラジカル捕捉よりも、シグナル伝達や酵素調節に関与していると考えられています。