Carotenoides y Xantofilas

Los carotenoides son pigmentos liposolubles construidos a partir de una larga cadena de polienos conjugados, responsables de muchos colores amarillos, naranjas y rojos en los alimentos vegetales. Se dividen en carotenos (hidrocarburos puros como el betacaroteno y el licopeno) y xantofilas (carotenoides que contienen oxígeno como la luteína y la zeaxantina), y se estudian como extintores de oxígeno singlete, como fuente dietética de provitamina A y como pigmentos maculares del ojo.

Definition

Los carotenoides son pigmentos isoprenoides C40 con un sistema extendido de dobles enlaces conjugados; las xantofilas son la subclase oxigenada que contiene grupos hidroxilo, ceto o epoxi, distinguidas de los carotenos puramente hidrocarbonados.

Scope

Este tema abarca la estructura y clasificación de los carotenoides y las xantofilas, la química de su cadena de polienos que absorbe la luz y su comportamiento antioxidante, la conversión de provitamina A, el papel de la luteína y la zeaxantina en la retina, y las lecciones de los grandes ensayos de suplementos de betacaroteno. Es una referencia de bioquímica y nutrición, no una guía clínica.

Core questions

• ¿Cómo se clasifican los carotenoides y las xantofilas y qué les confiere su color?
• ¿Cuál es la base química de su actividad antioxidante y de extinción de oxígeno singlete?
• ¿Qué carotenoides son provitamina A y cómo se convierten?
• ¿Por qué la luteína y la zeaxantina se acumulan en el ojo, y qué revelaron los ensayos con betacaroteno?

Key concepts

• Carotenos frente a xantofilas
• Cromóforo de polieno conjugado
• Extinción de oxígeno singlete
• Conversión de provitamina A
• Luteína y zeaxantina como pigmento macular
• Absorción y biodisponibilidad dependientes de la grasa

Key theories

Extinción de oxígeno singlete basada en polienos

La cadena de polienos conjugados permite a los carotenoides absorber la luz y disipar la energía del oxígeno singlete y los radicales peroxilo como calor, un modo antioxidante distinto de la donación de hidrógeno de los compuestos fenólicos.

Comportamiento prooxidante dependiente del contexto

A altas concentraciones o alta tensión de oxígeno, algunos carotenoides pueden actuar como prooxidantes, un concepto invocado para interpretar daños inesperados en ensayos de suplementos de betacaroteno en dosis altas.

Mechanisms

El sistema extendido de dobles enlaces conjugados de los carotenoides absorbe la luz visible, lo que les confiere su color, y les permite extinguir físicamente el oxígeno singlete al aceptar su energía de excitación y liberarla como calor, así como eliminar radicales peroxilo. Los carotenoides provitamina A, como el betacaroteno, se escinden en retinal y retinol, contribuyendo al estado de vitamina A. La luteína y la zeaxantina se acumulan selectivamente en la mácula, donde filtran la luz azul y extinguen las especies reactivas. Dado que los carotenoides son lipofílicos, su absorción depende de la grasa dietética y de la matriz alimentaria, y a alta concentración o tensión de oxígeno, su comportamiento antioxidante puede revertirse hacia efectos prooxidantes.

Clinical relevance

La bioquímica de los carotenoides subyace a la contribución dietética al estado de vitamina A y al estudio del pigmento macular en la salud ocular, y los ensayos de suplementos de betacaroteno son una piedra de toque para comprender por qué los antioxidantes aislados en dosis altas pueden comportarse de manera inesperada. Esta entrada apoya la comprensión mecanicista y basada en la evidencia y no constituye una base para decisiones sobre suplementos o tratamientos.

Epidemiology

Una mayor ingesta de alimentos ricos en carotenoides se asocia en estudios observacionales con diversos resultados de salud; sin embargo, ensayos aleatorizados de betacaroteno en dosis altas en fumadores encontraron una mayor incidencia de cáncer de pulmón, un contraste central en cómo el campo interpreta la ingesta de carotenoides basada en alimentos frente a la basada en suplementos.

Evidence & guidelines

La evidencia abarca desde la química de pigmentos y absorción, pasando por estudios nutricionales observacionales, hasta grandes ensayos aleatorizados de suplementos; los ensayos de betacaroteno, en particular, reconfiguraron las opiniones sobre la suplementación antioxidante aislada. Aquí no se emite ninguna guía clínica.

History

La química de los carotenoides se estableció a través del trabajo del siglo XX sobre pigmentos vegetales y sobre la relación caroteno-vitamina A. El interés nutricional se intensificó con la investigación sobre la biodisponibilidad y la bioconversión en las décadas de 1990 y 2000, mientras que el ensayo Alpha-Tocopherol, Beta Carotene de 1994 y estudios relacionados impulsaron una reevaluación importante de la suplementación con carotenoides en dosis altas.

Debates

¿Por qué los suplementos de betacaroteno en dosis altas aumentaron el riesgo de cáncer de pulmón en fumadores?

Ensayos en fumadores de alto riesgo encontraron que el betacaroteno suplementario aumentó la incidencia de cáncer de pulmón, contrariamente a las expectativas observacionales, lo que impulsó hipótesis sobre el comportamiento prooxidante a alta concentración y tensión de oxígeno y sobre la pérdida de la matriz alimentaria protectora.

Key figures

• Norman Krinsky
• Robert M. Russell
• Clive E. West
• Richard A. Bone

Seminal works

• castenmiller-1998
• krinsky-2003
• atbc-1994

Frequently asked questions

¿Cuál es la diferencia entre un caroteno y una xantofila?

Ambos son carotenoides, pero los carotenos (como el betacaroteno y el licopeno) son hidrocarburos puros, mientras que las xantofilas (como la luteína y la zeaxantina) también contienen átomos de oxígeno en su estructura.

¿Por qué la grasa dietética es importante para la absorción de carotenoides?

Los carotenoides son liposolubles, por lo que se absorben junto con los lípidos dietéticos; una comida con muy poca grasa reduce la cantidad de carotenoide que se absorbe.