แคโรทีนอยด์และแซนโทฟิลล์

แคโรทีนอยด์เป็นรงควัตถุที่ละลายในไขมัน สร้างขึ้นจากสายโพลีอีนแบบคอนจูเกตที่ยาว ซึ่งเป็นสาเหตุของสีเหลือง ส้ม และแดงหลายชนิดในพืชอาหาร แบ่งออกเป็นแคโรทีน (ไฮโดรคาร์บอนบริสุทธิ์ เช่น เบต้าแคโรทีนและไลโคปีน) และแซนโทฟิลล์ (แคโรทีนอยด์ที่มีออกซิเจน เช่น ลูทีนและซีแซนทีน) และได้รับการศึกษาในฐานะสารดับออกซิเจนซิงเกล็ต ในฐานะแหล่งอาหารของโปรวิตามินเอ และในฐานะรงควัตถุจอประสาทตาของดวงตา

Definition

แคโรทีนอยด์เป็นรงควัตถุไอโซพรีนอยด์ C40 ที่มีระบบพันธะคู่คอนจูเกตที่ขยายออกไป แซนโทฟิลล์เป็นอนุพันธ์ย่อยที่มีออกซิเจนซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิล คีโต หรืออีพอกซี ซึ่งแตกต่างจากแคโรทีนที่เป็นไฮโดรคาร์บอนบริสุทธิ์

Scope

หัวข้อนี้ครอบคลุมโครงสร้างและการจำแนกประเภทของแคโรทีนอยด์และแซนโทฟิลล์ เคมีของสายโพลีอีนที่ดูดซับแสงและพฤติกรรมต้านอนุมูลอิสระ การเปลี่ยนรูปโปรวิตามินเอ บทบาทของลูทีนและซีแซนทีนในจอประสาทตา และบทเรียนจากการทดลองเสริมเบต้าแคโรทีนขนาดใหญ่ เป็นข้อมูลอ้างอิงทางชีวเคมีและโภชนาการ ไม่ใช่แนวทางปฏิบัติทางคลินิก

Core questions

• แคโรทีนอยด์และแซนโทฟิลล์จำแนกอย่างไรและอะไรที่ทำให้เกิดสี?
• อะไรคือพื้นฐานทางเคมีของฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและฤทธิ์ดับออกซิเจนซิงเกล็ต?
• แคโรทีนอยด์ชนิดใดเป็นโปรวิตามินเอและเปลี่ยนรูปได้อย่างไร?
• ทำไมลูทีนและซีแซนทีนจึงสะสมในดวงตา และการทดลองเบต้าแคโรทีนเผยให้เห็นอะไร?

Key concepts

• แคโรทีนเทียบกับแซนโทฟิลล์
• โครโมฟอร์โพลีอีนแบบคอนจูเกต
• การดับออกซิเจนซิงเกล็ต
• การเปลี่ยนรูปโปรวิตามินเอ
• ลูทีนและซีแซนทีนเป็นเม็ดสีจอประสาทตา
• การดูดซึมและการดูดซึมทางชีวภาพที่ขึ้นกับไขมัน

Key theories

การดับออกซิเจนซิงเกล็ตโดยใช้โพลีอีน

สายโพลีอีนแบบคอนจูเกตช่วยให้แคโรทีนอยด์ดูดซับแสงและกระจายพลังงานของออกซิเจนซิงเกล็ตและอนุมูลเพอร์ออกซิลในรูปของความร้อน ซึ่งเป็นโหมดต้านอนุมูลอิสระที่แตกต่างจากการให้ไฮโดรเจนของสารประกอบฟีนอลิก

พฤติกรรมที่ส่งเสริมการเกิดออกซิเดชันที่ขึ้นกับบริบท

ที่ความเข้มข้นสูงหรือความตึงของออกซิเจนสูง แคโรทีนอยด์บางชนิดอาจทำหน้าที่เป็นสารที่ส่งเสริมการเกิดออกซิเดชัน ซึ่งเป็นแนวคิดที่ใช้ในการตีความอันตรายที่ไม่คาดคิดในการทดลองเสริมเบต้าแคโรทีนขนาดสูง

Mechanisms

ระบบพันธะคู่คอนจูเกตที่ขยายออกไปของแคโรทีนอยด์จะดูดซับแสงที่มองเห็นได้ ทำให้เกิดสี และช่วยให้สามารถดับออกซิเจนซิงเกล็ตได้ทางกายภาพโดยการรับพลังงานกระตุ้นและปล่อยออกมาในรูปของความร้อน รวมถึงการกำจัดอนุมูลเพอร์ออกซิล แคโรทีนอยด์โปรวิตามินเอ เช่น เบต้าแคโรทีน จะถูกแยกออกเป็นเรตินาลและเรตินอล ซึ่งมีส่วนช่วยในสถานะวิตามินเอ ลูทีนและซีแซนทีนจะสะสมอย่างเลือกสรรในมาคูลา ซึ่งจะกรองแสงสีน้ำเงินและดับชนิดออกซิเจนที่ทำปฏิกิริยาได้ เนื่องจากแคโรทีนอยด์เป็นสารที่ชอบไขมัน การดูดซึมจึงขึ้นอยู่กับไขมันในอาหารและเมทริกซ์ของอาหาร และที่ความเข้มข้นสูงหรือความตึงของออกซิเจน พฤติกรรมต้านอนุมูลอิสระอาจเปลี่ยนไปเป็นผลกระทบที่ส่งเสริมการเกิดออกซิเดชันได้

Clinical relevance

ชีวเคมีของแคโรทีนอยด์เป็นพื้นฐานของการมีส่วนร่วมของอาหารต่อสถานะวิตามินเอและการศึกษาเม็ดสีจอประสาทตาในสุขภาพดวงตา และการทดลองเสริมเบต้าแคโรทีนเป็นจุดอ้างอิงสำหรับการทำความเข้าใจว่าเหตุใดสารต้านอนุมูลอิสระขนาดสูงที่แยกออกมาจึงอาจมีพฤติกรรมที่ไม่คาดคิด ข้อมูลนี้สนับสนุนความเข้าใจเชิงกลไกและหลักฐาน และไม่ใช่พื้นฐานสำหรับการตัดสินใจเสริมอาหารหรือการรักษา

Epidemiology

การบริโภคอาหารที่อุดมด้วยแคโรทีนอยด์ที่สูงขึ้นมีความสัมพันธ์กับการศึกษาเชิงสังเกตกับผลลัพธ์ด้านสุขภาพต่างๆ อย่างไรก็ตาม การทดลองแบบสุ่มที่มีกลุ่มควบคุมของเบต้าแคโรทีนขนาดสูงในผู้สูบบุหรี่พบว่าอุบัติการณ์ของมะเร็งปอดเพิ่มขึ้น ซึ่งเป็นความแตกต่างที่สำคัญในการตีความการบริโภคแคโรทีนอยด์จากอาหารเทียบกับการบริโภคจากอาหารเสริม

Evidence & guidelines

หลักฐานมีตั้งแต่เคมีของเม็ดสีและการดูดซึม ไปจนถึงการศึกษาโภชนาการเชิงสังเกต และการทดลองเสริมอาหารแบบสุ่มขนาดใหญ่ โดยเฉพาะอย่างยิ่งการทดลองเบต้าแคโรทีนได้ปรับเปลี่ยนมุมมองเกี่ยวกับการเสริมสารต้านอนุมูลอิสระที่แยกออกมาอย่างมาก ไม่มีแนวทางปฏิบัติทางคลินิกที่ออกให้ในที่นี้

History

เคมีของแคโรทีนอยด์ได้รับการจัดตั้งขึ้นจากการทำงานในศตวรรษที่ 20 เกี่ยวกับเม็ดสีพืชและความสัมพันธ์ระหว่างแคโรทีนกับวิตามินเอ ความสนใจทางโภชนาการเพิ่มขึ้นพร้อมกับการวิจัยเกี่ยวกับการดูดซึมทางชีวภาพและการเปลี่ยนรูปทางชีวภาพในช่วงทศวรรษ 1990 และ 2000 ในขณะที่การทดลอง Alpha-Tocopherol, Beta Carotene ในปี 1994 และการศึกษาที่เกี่ยวข้องได้กระตุ้นให้มีการทบทวนครั้งใหญ่เกี่ยวกับการเสริมแคโรทีนอยด์ขนาดสูง

Debates

ทำไมอาหารเสริมเบต้าแคโรทีนขนาดสูงจึงเพิ่มความเสี่ยงมะเร็งปอดในผู้สูบบุหรี่?

การทดลองในผู้สูบบุหรี่ที่มีความเสี่ยงสูงพบว่าเบต้าแคโรทีนเสริมเพิ่มอุบัติการณ์ของมะเร็งปอด ซึ่งขัดแย้งกับความคาดหวังจากการสังเกต กระตุ้นให้เกิดสมมติฐานเกี่ยวกับพฤติกรรมที่ส่งเสริมการเกิดออกซิเดชันที่ความเข้มข้นสูงและความตึงของออกซิเจนสูง และเกี่ยวกับการสูญเสียเมทริกซ์อาหารที่ป้องกัน

Key figures

• Norman Krinsky
• Robert M. Russell
• Clive E. West
• Richard A. Bone

Seminal works

• castenmiller-1998
• krinsky-2003
• atbc-1994

Frequently asked questions

ความแตกต่างระหว่างแคโรทีนและแซนโทฟิลล์คืออะไร?

ทั้งสองเป็นแคโรทีนอยด์ แต่แคโรทีน (เช่น เบต้าแคโรทีนและไลโคปีน) เป็นไฮโดรคาร์บอนบริสุทธิ์ ในขณะที่แซนโทฟิลล์ (เช่น ลูทีนและซีแซนทีน) มีอะตอมออกซิเจนในโครงสร้างด้วย

ทำไมไขมันในอาหารจึงสำคัญต่อการดูดซึมแคโรทีนอยด์?

แคโรทีนอยด์เป็นสารที่ละลายในไขมัน ดังนั้นจึงถูกดูดซึมพร้อมกับไขมันในอาหาร การรับประทานอาหารที่มีไขมันน้อยมากจะลดปริมาณแคโรทีนอยด์ที่ถูกดูดซึม