โพลีฟีนอลและฟลาโวนอยด์

โพลีฟีนอลเป็นสารทุติยภูมิจากพืชกลุ่มใหญ่ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลฟีนอลิกหลายหมู่ และฟลาโวนอยด์เป็นสารกลุ่มย่อยที่พบมากที่สุดในอาหาร สารประกอบเหล่านี้พบในผลไม้ ผัก ชา โกโก้ และไวน์ และมีการศึกษาถึงปฏิกิริยาเคมีรีดอกซ์ ความสามารถในการคีเลตโลหะ การปรับการส่งสัญญาณของเซลล์ และความสัมพันธ์กับความเสี่ยงของโรคเรื้อรัง

Definition

โพลีฟีนอลเป็นสารประกอบที่ได้จากพืชซึ่งมีวงแหวนฟีนอลิกหลายวง; ฟลาโวนอยด์เป็นสารประกอบโพลีฟีนอลหลักที่สร้างขึ้นจากโครงสร้างไดฟีนิลโพรเพนที่มีคาร์บอนสิบห้าอะตอม (C6-C3-C6) ซึ่งแบ่งย่อยตามสถานะออกซิเดชันและการแทนที่ออกเป็นฟลาโวนอล, ฟลาวานอล, ฟลาวาโนน, แอนโทไซยานิดิน, ไอโซฟลาโวน และกลุ่มที่เกี่ยวข้อง

Scope

หัวข้อนี้ครอบคลุมการจำแนกโครงสร้างของโพลีฟีนอลในอาหาร (ฟลาโวนอยด์, กรดฟีนอลิก, สติลบีน, ลิกแนน) และกลุ่มย่อยของฟลาโวนอยด์ (ฟลาโวนอล, ฟลาวานอล, ฟลาวาโนน, แอนโทไซยานิน, ไอโซฟลาโวน) พื้นฐานทางเคมีของฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและการส่งสัญญาณ แหล่งอาหารหลัก และรูปแบบหลักฐานที่เชื่อมโยงการบริโภคกับสุขภาพ เนื้อหานี้จัดทำขึ้นเพื่อเป็นข้อมูลอ้างอิงทางชีวเคมีและโภชนาการ ไม่ใช่คำแนะนำด้านอาหาร

Core questions

• โพลีฟีนอลในอาหารและกลุ่มย่อยของฟลาโวนอยด์ถูกจำแนกตามโครงสร้างอย่างไร?
• คุณสมบัติทางเคมีใดที่อยู่เบื้องหลังฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและการคีเลตโลหะของพวกมัน?
• อาหารชนิดใดเป็นแหล่งหลักของแต่ละกลุ่มย่อย?
• หลักฐานจากการสังเกตการณ์และกลไกบ่งชี้อะไรเกี่ยวกับการบริโภคฟลาโวนอยด์และโรคเรื้อรัง?

Key concepts

• โครงสร้าง C6-C3-C6 ของฟลาโวนอยด์
• ฟลาโวนอล, ฟลาวานอล, ฟลาวาโนน, แอนโทไซยานิน, ไอโซฟลาโวน
• กรดฟีนอลิก, สติลบีน และลิกแนน
• วงแหวน B แบบคาเทคอลและการกำจัดอนุมูลอิสระ
• การคีเลตโลหะ
• แหล่งอาหาร: ชา, โกโก้, ผลไม้, ผัก, ถั่วเหลือง

Key theories

การทำงานของสารต้านอนุมูลอิสระโดยการถ่ายโอนอะตอมไฮโดรเจนและอิเล็กตรอน

ฟลาโวนอยด์กำจัดอนุมูลอิสระส่วนใหญ่โดยการบริจาคอะตอมไฮโดรเจนหรืออิเล็กตรอนจากหมู่ไฮดรอกซิลฟีนอลิก โดยมีคุณสมบัติโครงสร้าง เช่น วงแหวน B แบบคาเทคอลและ 3-ไฮดรอกซิล เป็นตัวควบคุมประสิทธิภาพทางอุณหพลศาสตร์และจลนพลศาสตร์

นอกเหนือจากการกำจัดโดยตรง

เนื่องจากความเข้มข้นในกระแสเลือดต่ำและเมแทบอไลต์แตกต่างจากสารประกอบแม่ จึงมีการสันนิษฐานว่าผลกระทบของฟลาโวนอยด์ในร่างกายเกิดจากการปรับการส่งสัญญาณของเซลล์และกิจกรรมของเอนไซม์มากขึ้น มากกว่าการกำจัดอนุมูลอิสระโดยตรงในปริมาณมาก

Mechanisms

เคมีต้านอนุมูลอิสระของฟลาโวนอยด์ขึ้นอยู่กับหมู่ไฮดรอกซิลฟีนอลิกที่บริจาคอะตอมไฮโดรเจนหรืออิเล็กตรอนเพื่อทำให้สารอนุมูลอิสระเป็นกลาง; การจัดเรียงแบบคาเทคอลบนวงแหวน B, พันธะคู่ 2,3 ที่คอนจูเกตกับหมู่ 4-ออกโซ และหมู่ 3-ไฮดรอกซิล ช่วยเพิ่มฤทธิ์นี้และยังช่วยให้เกิดการคีเลตโลหะทรานซิชันที่ส่งเสริมการเกิดออกซิเดชัน อย่างไรก็ตาม ในร่างกาย ฟลาโวนอยด์จะถูกคอนจูเกตอย่างกว้างขวางและมีความเข้มข้นในกระแสเลือดต่ำ ดังนั้นผลทางชีวภาพส่วนใหญ่จึงถูกสันนิษฐานว่าเกิดจากการมีปฏิสัมพันธ์กับวิถีการส่งสัญญาณและเอนไซม์มากกว่าการกำจัดอนุมูลอิสระแบบสโตอิชิโอเมตริก กลุ่มย่อยมีความแตกต่างกันทางเคมีและการกระจายตัวในอาหาร ซึ่งส่งผลต่อการบริโภคและการเผาผลาญโดยทั่วไป

Clinical relevance

มีการศึกษาอาหารที่อุดมด้วยฟลาโวนอยด์ในความสัมพันธ์กับโรคหัวใจและหลอดเลือดและโรคเรื้อรังอื่นๆ และชีวเคมีของฟลาโวนอยด์ช่วยอธิบายทั้งความเป็นไปได้ของความสัมพันธ์เหล่านี้และช่องว่างระหว่างความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระในหลอดทดลองกับผลกระทบในร่างกาย บทความนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อสนับสนุนความเข้าใจในกลไกและหลักฐาน ไม่ใช่พื้นฐานสำหรับการกำหนดอาหารเฉพาะบุคคล

Epidemiology

การศึกษาแบบโคฮอร์ต เช่น ของ Knekt และคณะ รายงานความสัมพันธ์ผกผันระหว่างการบริโภคฟลาโวนอยด์ที่สูงขึ้นกับความเสี่ยงของโรคเรื้อรังบางชนิด แม้ว่าผลการวิจัยจะแตกต่างกันไปตามกลุ่มย่อย แหล่งอาหาร และผลลัพธ์ และการตีความเชิงสาเหตุถูกจำกัดด้วยการออกแบบการศึกษาแบบสังเกตการณ์

Evidence & guidelines

วรรณกรรมนี้รวมเคมีโครงสร้างและกลไกเข้ากับการศึกษาโคฮอร์ตแบบสังเกตการณ์และการศึกษาแบบแทรกแซง; บทวิจารณ์เน้นย้ำว่าชีวปริมาณออกฤทธิ์และการเผาผลาญ ไม่ใช่การทดสอบการต้านอนุมูลอิสระในหลอดทดลอง เป็นตัวกำหนดความเกี่ยวข้องทางสรีรวิทยา ไม่มีคำแนะนำทางคลินิกออกให้ในที่นี้

History

สารประกอบฟีนอลิกจากพืชเป็นที่รู้จักกันมานานในทางเคมี แต่การจำแนกลักษณะทางโภชนาการอย่างเป็นระบบได้เร่งตัวขึ้นตั้งแต่ปลายทศวรรษ 1990 เมื่อวิธีการวิเคราะห์ดีขึ้น บทวิจารณ์โดย Manach, Scalbert และคณะ ได้จัดระเบียบกลุ่มอาหารและชีวปริมาณออกฤทธิ์ของพวกมัน และการสังเคราะห์ในภายหลังได้ปรับเปลี่ยนแนวคิดการทำงานของฟลาโวนอยด์จากการกำจัดอนุมูลอิสระแบบง่ายๆ ไปสู่การส่งสัญญาณและผลกระทบที่เกิดจากเมแทบอไลต์

Debates

ฟลาโวนอยด์ทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระโดยตรงในร่างกายเป็นหลักหรือไม่?

แม้ว่าจะเป็นสารกำจัดอนุมูลอิสระที่มีศักยภาพในหลอดทดลอง แต่ฟลาโวนอยด์หมุนเวียนในความเข้มข้นต่ำในรูปของเมแทบอไลต์ที่ถูกคอนจูเกต ดังนั้นจึงยังคงเป็นที่ถกเถียงกันว่าประโยชน์ในร่างกายของพวกมันมาจากการกำจัดโดยตรงหรือจากการปรับการส่งสัญญาณของเซลล์

Key figures

• Augustine Scalbert
• Claudine Manach
• Alan Crozier
• Cesar G. Fraga

Seminal works

• manach-2004
• scalbert-2005
• del-rio-2013

Frequently asked questions

โพลีฟีนอลทั้งหมดเป็นฟลาโวนอยด์หรือไม่?

ไม่ใช่ ฟลาโวนอยด์เป็นกลุ่มย่อยที่ใหญ่ที่สุดของโพลีฟีนอลในอาหาร แต่โพลีฟีนอลยังรวมถึงกรดฟีนอลิก, สติลบีน (เช่น เรสเวอราทรอล) และลิกแนน ซึ่งมีโครงสร้างที่แตกต่างกัน

เหตุใดฟลาโวนอยด์จึงอาจเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่มีประสิทธิภาพในหลอดทดลอง แต่มีผลกระทบเพียงเล็กน้อยในร่างกาย?

หลังจากการดูดซึม พวกมันจะถูกเผาผลาญอย่างกว้างขวางและมีความเข้มข้นในเลือดต่ำในรูปของสารประกอบคอนจูเกต ดังนั้นการออกฤทธิ์ทางสรีรวิทยาของพวกมันจึงเชื่อว่าเกี่ยวข้องกับการส่งสัญญาณและการปรับเอนไซม์มากกว่าการกำจัดอนุมูลอิสระในปริมาณมาก