Composés phénoliques

Les composés phénoliques sont des métabolites secondaires des plantes construits autour d'un ou plusieurs cycles aromatiques portant des groupes hydroxyle. Ils vont des acides phénoliques simples aux flavonoïdes, aux tanins et aux lignanes, et, en tant que classe, ils constituent les principaux antioxydants, pigments et molécules structurelles et défensives du règne végétal.

Definition

Les composés phénoliques sont des molécules organiques possédant au moins un groupe hydroxyle directement lié à un cycle aromatique ; chez les plantes, ils sont principalement dérivés des voies du shikimate et des phénylpropanoïdes et englobent diverses sous-classes, des phénols simples aux tanins polymériques.

Scope

Ce sujet aborde la structure caractéristique d'un hydroxyle sur un cycle aromatique, les origines des phénoliques végétaux via les voies du shikimate et des phénylpropanoïdes, les principaux sous-groupes (acides phénoliques, flavonoïdes, tanins, lignanes, stilbènes), ainsi que leur pertinence pour la chimie des produits naturels et la recherche nutritionnelle. Il s'agit d'une référence en chimie, et non d'un avis clinique.

Core questions

• Quelle caractéristique structurelle définit un composé phénolique ?
• Comment les voies du shikimate et des phénylpropanoïdes génèrent-elles les phénoliques végétaux ?
• Qu'est-ce qui distingue les principales sous-classes phénoliques telles que les flavonoïdes, les tanins et les lignanes ?

Key concepts

• Cycle aromatique hydroxylé
• Voies du shikimate et des phénylpropanoïdes
• Acides phénoliques
• Flavonoïdes
• Tanins
• Lignanes et stilbènes
• Activité antioxydante et de piégeage des radicaux

Mechanisms

Les phénoliques végétaux proviennent de la voie du shikimate, qui produit l'acide aminé aromatique phénylalanine ; la phénylalanine ammonia-lyase l'achemine ensuite vers la voie des phénylpropanoïdes, porte d'entrée des acides cinnamiques, des flavonoïdes, des lignanes, de la lignine et des tanins. Le groupe hydroxyle phénolique est acide et cède facilement un atome d'hydrogène ou un électron, ce qui est à la base du comportement antioxydant et de piégeage des radicaux caractéristique de cette classe, tandis que la polymérisation et la glycosylation le diversifient en pigments, en tanins astringents et en polymères structurels.

Clinical relevance

Les composés phénoliques sont au centre de nombreuses recherches sur les propriétés diététiques et pharmacologiques des plantes, en particulier leur activité antioxydante, et ils sont des composés marqueurs courants pour la standardisation des produits à base de plantes. Cette entrée décrit leur chimie comme matériel de référence ; elle ne formule aucune allégation de santé pour un phénolique spécifique et ne constitue pas une base de diagnostic ou de traitement.

Evidence & guidelines

La littérature est de nature chimique, biosynthétique et nutritionnelle : revues sur la relation structure-activité et la biodisponibilité, études des voies métaboliques et enquêtes sur les polyphénols alimentaires. Les revues sur les sources alimentaires de polyphénols et leur biodisponibilité résument la manière dont ces composés sont caractérisés et consommés, tandis que les revues des voies métaboliques établissent leur base biosynthétique.

History

Les phénoliques furent parmi les premiers constituants végétaux reconnus pour leur couleur et leur astringence, mais leur chimie systématique a progressé avec l'élucidation au XXe siècle des voies du shikimate et des phénylpropanoïdes, ce qui a unifié les diverses sous-classes sous une origine biosynthétique commune. L'intérêt s'est intensifié à mesure que leurs propriétés antioxydantes attiraient l'attention en nutrition et en pharmacognosie.

Seminal works

• boudet-2007
• manach-2004
• herrmann-1999

Frequently asked questions

Quelle est la différence entre un phénol et un polyphénol ?

Un phénol possède un seul cycle aromatique hydroxylé ; les polyphénols, y compris la plupart des flavonoïdes et des tanins, portent plusieurs groupes hydroxyle phénoliques, ce qui augmente généralement leur capacité antioxydante et leur aptitude à se lier aux protéines.

Pourquoi les composés phénoliques sont-ils considérés comme des antioxydants ?

Leurs groupes hydroxyle cèdent facilement un atome d'hydrogène ou un électron pour neutraliser les radicaux libres réactifs, et le radical phénoxyle résultant est relativement stable, leur permettant d'interrompre les réactions en chaîne radicalaires.