Glycosides et Polysaccharides

Les glycosides sont des composés dans lesquels un sucre est lié par son carbone anomérique à une aglycone non sucrée, tandis que les polysaccharides sont des polymères constitués de nombreuses unités de sucre. Les deux sont essentiels à la chimie végétale : les glycosides comprennent les classes cardiaques, anthraquinoniques, cyanogènes et saponines, importantes en pharmacognosie, et les polysaccharides incluent les gommes, les mucilages, les amidons et les fibres utilisés comme médicaments et excipients.

Definition

Un glycoside est une molécule dans laquelle une ou plusieurs unités de sucre (la glycone) sont liées par une liaison glycosidique au carbone anomérique à une partie non glucidique (l'aglycone) ; les polysaccharides sont des macromolécules formées de nombreuses unités monosaccharidiques unies par des liaisons glycosidiques.

Scope

Ce sujet aborde la liaison glycosidique et la distinction aglycone/glycone, les principales classes de glycosides d'intérêt pharmacognostique, ainsi que les polysaccharides végétaux en tant que polymères glucidiques utilisés en pharmacie. Il s'agit d'une référence chimique et ne fournit pas de conseils de dosage ou de traitement, notant seulement que certains glycosides (par exemple les glycosides cardiaques) sont pharmacologiquement puissants et ont une marge thérapeutique étroite.

Core questions

• Qu'est-ce qu'une liaison glycosidique et comment unit-elle la glycone à l'aglycone ?
• Quelles sont les principales classes de glycosides végétaux d'intérêt pharmacognostique ?
• Comment les polysaccharides végétaux fonctionnent-ils comme matériaux pharmaceutiques ?

Key concepts

• Liaison glycosidique au carbone anomérique
• Glycone et aglycone
• O-, S-, C- et N-glycosides
• Glycosides cardiaques
• Glycosides anthraquinoniques, cyanogènes et saponines
• Gommes, mucilages et amidon
• Hydrolyse par les glycosidases

Mechanisms

Un glycoside se forme lorsque l'hydroxyle hémiacétalique du carbone anomérique d'un sucre se condense avec un hydroxyle, un thiol ou un autre groupe sur une aglycone, créant une liaison glycosidique stable jusqu'à ce qu'elle soit clivée par un acide ou des enzymes glycosidases spécifiques. La conjugaison du sucre augmente généralement la solubilité dans l'eau, peut masquer ou moduler l'activité de l'aglycone, et joue des rôles de stockage et de défense ; l'hydrolyse enzymatique libère l'aglycone active — comme lorsque des tissus endommagés libèrent du cyanure d'hydrogène à partir de glycosides cyanogènes. Les polysaccharides étendent la même liaison glycosidique en de longues chaînes dont le motif de liaison et la ramification déterminent si elles forment des fibres rigides, des gels visqueux ou des fibres solubles.

Clinical relevance

Les glycosides fournissent plusieurs classes de médicaments importantes et les polysaccharides sont largement utilisés comme agents de charge, émollients et excipients, de sorte que cette classe englobe à la fois des constituants actifs et des matériaux pharmaceutiques. Cette entrée est une référence descriptive en chimie ; certains glycosides tels que les glycosides cardiaques sont puissants avec une marge thérapeutique étroite, et rien ici ne constitue un conseil de dosage ou de traitement.

Evidence & guidelines

La littérature pertinente est de nature chimique et structurelle — études de biosynthèse et d'hydrolyse, classifications des enzymes actives sur les glucides, et textes de pharmacognosie cataloguant les classes de glycosides — plutôt que des preuves issues d'essais cliniques pour le groupe dans son ensemble. Les médicaments glycosidiques individuels sont régis par leurs propres monographies cliniques.

History

Les glycosides ont été reconnus tôt en pharmacognosie grâce à des médicaments végétaux puissants tels que les glycosides cardiaques de la digitale et les purgatifs anthraquinoniques, dont l'activité a été attribuée à des aglycones conjuguées au sucre libérées par hydrolyse. L'avancement de la chimie des glucides a ensuite clarifié la liaison glycosidique et les systèmes enzymatiques qui construisent et clivent à la fois les glycosides et les polysaccharides.

Seminal works

• dewick-2009
• evans-2009

Frequently asked questions

Quelle est la différence entre la glycone et l'aglycone ?

La glycone est la partie glucidique d'un glycoside, et l'aglycone (ou génine) est la partie non glucidique à laquelle elle est attachée ; l'aglycone porte généralement l'activité biologique principale, tandis que le sucre affecte la solubilité et le transport.

Comment les glycosides et les polysaccharides sont-ils liés ?

Les deux sont construits à partir de la même liaison glycosidique entre les unités de sucre ; un glycoside lie un sucre à une aglycone non sucrée, tandis qu'un polysaccharide lie de nombreuses unités de sucre entre elles pour former un polymère glucidique.