Terpénoïdes et Terpènes

Les terpénoïdes, la classe la plus vaste et la plus structurellement diverse de produits naturels végétaux, sont construits à partir d'unités isopréniques répétitives à cinq carbones. Ils comprennent les monoterpènes volatils des huiles essentielles, les sesquiterpènes, la lactone sesquiterpénique antipaludique artémisinine, les diterpènes tels que l'échafaudage anticancéreux du paclitaxel, les triterpènes et les stérols, ainsi que les pigments caroténoïdes.

Definition

Les terpénoïdes (terpènes et leurs dérivés oxygénés et modifiés) sont des composés isopréniques assemblés à partir d'unités isopréniques à cinq carbones et classés selon le nombre de ces unités, allant des monoterpènes (C10) aux sesquiterpènes, diterpènes et triterpènes, jusqu'aux isoprénoïdes polymères.

Scope

Ce sujet couvre la règle de l'isoprène en tant qu'unité de base, les voies du mévalonate et du méthylérythritol-phosphate qui fournissent les précurseurs des terpénoïdes, la classification selon le nombre d'unités isopréniques, et l'importance pharmacognostique de cette classe. Il s'agit d'une référence en chimie et ne fournit pas de conseils de traitement pour un quelconque médicament terpénoïde.

Core questions

• Qu'est-ce que la règle de l'isoprène et comment organise-t-elle la classe des terpénoïdes ?
• Comment les voies du mévalonate et du MEP fournissent-elles les précurseurs des terpénoïdes ?
• Comment les terpénoïdes sont-ils classés, et quelles sous-classes sont pharmacologiquement importantes ?

Key concepts

• Règle de l'isoprène et unités de base C5
• Voies du mévalonate (MVA) et du méthylérythritol-phosphate (MEP)
• Précurseurs IPP et DMAPP
• Monoterpènes, sesquiterpènes, diterpènes, triterpènes
• Stérols et saponines
• Caroténoïdes
• Huiles essentielles

Mechanisms

Tous les terpénoïdes dérivent des précurseurs universels à cinq carbones, l'isopentényl diphosphate (IPP) et le diméthylallyl diphosphate (DMAPP), fournis par la voie cytosolique du mévalonate et la voie plastidiale du méthylérythritol-phosphate. Les prényltransférases condensent ces unités en diphosphates de géranyle, de farnésyle et de géranylgéranyle, que les terpène synthases cyclisent en squelettes carbonés de mono-, sesqui-, di- et triterpènes ; l'oxydation, la glycosylation et le réarrangement subséquents génèrent l'immense diversité de cette classe, incluant les stérols, les saponines et les caroténoïdes.

Clinical relevance

Les terpénoïdes comprennent d'importants échafaudages médicamenteux — l'artémisinine antipaludique et les chefs de file anticancéreux taxane et triterpénoïdes parmi eux — ainsi que les constituants d'huiles essentielles largement utilisés dans les pratiques traditionnelles et complémentaires, ce qui rend cette classe centrale en pharmacognosie. Cette entrée est une référence descriptive en chimie et ne constitue pas une base pour la posologie ou les décisions de traitement individuelles.

Evidence & guidelines

Les preuves pertinentes sont de nature chimique et biosynthétique — élucidation des voies, études structurales et revues de la pharmacologie des terpénoïdes, telles que des études sur les triterpénoïdes et les caroténoïdes — plutôt que des preuves issues d'essais cliniques pour la classe dans son ensemble. Les médicaments terpénoïdes individuels sont régis par leurs propres monographies cliniques et réglementaires.

History

La reconnaissance que de nombreuses huiles végétales parfumées partagent une unité répétitive commune à cinq carbones a donné naissance à la règle de l'isoprène, qui a organisé une diversité de structures autrement déconcertante. Les travaux du XXe siècle ont établi la voie du mévalonate, puis la voie indépendante du méthylérythritol-phosphate, clarifiant la manière dont les plantes fournissent les précurseurs terpénoïdes universels.

Seminal works

• dzubak-2006
• dewick-2009

Frequently asked questions

Quelle est la différence entre un terpène et un terpénoïde ?

Les terpènes sont des hydrocarbures purs construits à partir d'unités isopréniques, tandis que les terpénoïdes sont leurs dérivés oxygénés ou autrement chimiquement modifiés ; dans l'usage courant, le terme terpénoïde couvre l'ensemble de la classe.

Comment les terpénoïdes sont-ils classés ?

Ils sont regroupés par le nombre d'unités isopréniques (C5) : monoterpènes (C10), sesquiterpènes (C15), diterpènes (C20), triterpènes (C30), tétraterpènes tels que les caroténoïdes (C40), et des polyterpènes plus grands.