ترکیبات فنلی
ترکیبات فنلی متابولیتهای ثانویه گیاهی هستند که حول یک یا چند حلقه آروماتیک حاوی گروههای هیدروکسیل ساخته شدهاند. آنها از اسیدهای فنلی ساده گرفته تا فلاونوئیدها، تاننها و لیگنانها را شامل میشوند و به عنوان یک دسته، آنتیاکسیدانهای اصلی، رنگدانهها و مولکولهای ساختاری و دفاعی در قلمرو گیاهان هستند.
Definition
ترکیبات فنلی مولکولهای آلی هستند که حداقل یک گروه هیدروکسیل مستقیماً به یک حلقه آروماتیک متصل دارند؛ در گیاهان آنها عمدتاً از مسیرهای شیکیمات و فنیلپروپانوئید مشتق میشوند و زیرگروههای متنوعی از فنلهای ساده تا تاننهای پلیمری را در بر میگیرند.
Scope
این موضوع ساختار تعریفکننده هیدروکسیل-روی-حلقه-آروماتیک، منشأ شیکیمات و فنیلپروپانوئید فنولیکهای گیاهی، زیرگروههای اصلی (اسیدهای فنلی، فلاونوئیدها، تاننها، لیگنانها، استیلبنها) و ارتباط آنها با شیمی محصولات طبیعی و تحقیقات رژیم غذایی را پوشش میدهد. این یک مرجع شیمیایی است، نه توصیه بالینی.
Core questions
- چه ویژگی ساختاری یک ترکیب فنلی را تعریف میکند؟
- مسیرهای شیکیمات و فنیلپروپانوئید چگونه فنولیکهای گیاهی را تولید میکنند؟
- چه چیزی زیرگروههای اصلی فنلی مانند فلاونوئیدها، تاننها و لیگنانها را متمایز میکند؟
Key concepts
- حلقه آروماتیک هیدروکسیله شده
- مسیرهای شیکیمات و فنیلپروپانوئید
- اسیدهای فنلی
- فلاونوئیدها
- تاننها
- لیگنانها و استیلبنها
- فعالیت آنتیاکسیدانی و رادیکالزدایی
Mechanisms
فنولیکهای گیاهی از مسیر شیکیمات منشأ میگیرند که اسید آمینه آروماتیک فنیلآلانین را تولید میکند؛ سپس فنیلآلانین آمونیا-لیاز آن را به مسیر فنیلپروپانوئید هدایت میکند، که دروازه ورود به اسیدهای سینامیک، فلاونوئیدها، لیگنانها، لیگنین و تاننها است. هیدروکسیل فنلی اسیدی است و به راحتی یک اتم هیدروژن یا الکترون اهدا میکند، که زیربنای رفتار آنتیاکسیدانی و رادیکالزدایی مشخص این دسته است، در حالی که پلیمریزاسیون و گلیکوزیلاسیون آن را به رنگدانهها، تاننهای قابض و پلیمرهای ساختاری متنوع میکند.
Clinical relevance
ترکیبات فنلی کانون بسیاری از تحقیقات در مورد خواص رژیمی و دارویی گیاهان، به ویژه فعالیت آنتیاکسیدانی آنها هستند، و آنها ترکیبات نشانگر رایج برای استانداردسازی محصولات گیاهی میباشند. این مدخل شیمی آنها را به عنوان ماده مرجع توصیف میکند؛ ادعاهای سلامتی برای هیچ فنولیک خاصی ندارد و مبنایی برای تشخیص یا درمان نیست.
Evidence & guidelines
ادبیات موجود شیمیایی، بیوسنتزی و تغذیهای است: بررسیهای ساختار-فعالیت و فراهمی زیستی، مطالعات مسیرها، و بررسیهای پلیفنلهای رژیمی. بررسیهای منابع غذایی پلیفنل و فراهمی زیستی نحوه شناسایی و مصرف این ترکیبات را خلاصه میکنند، در حالی که بررسیهای مسیرها اساس بیوسنتزی آنها را مشخص میسازند.
History
فنولیکها از اولین ترکیبات گیاهی بودند که به دلیل رنگ و قابضیت شناخته شدند، اما شیمی سیستماتیک آنها با روشن شدن مسیرهای شیکیمات و فنیلپروپانوئید در قرن بیستم پیشرفت کرد، که زیرگروههای متنوع را تحت یک منشأ بیوسنتزی مشترک متحد ساخت. با جلب توجه خواص آنتیاکسیدانی آنها در تغذیه و فارماکوگنوزی، علاقه به آنها افزایش یافت.
Related topics
Seminal works
- boudet-2007
- manach-2004
- herrmann-1999
Frequently asked questions
- تفاوت بین فنل و پلیفنل چیست؟
- یک فنل دارای یک حلقه آروماتیک هیدروکسیله شده است؛ پلیفنلها، از جمله بیشتر فلاونوئیدها و تاننها، دارای چندین گروه هیدروکسیل فنلی هستند که معمولاً ظرفیت آنتیاکسیدانی و توانایی آنها در اتصال به پروتئینها را افزایش میدهد.
- چرا ترکیبات فنلی آنتیاکسیدان محسوب میشوند؟
- گروههای هیدروکسیل آنها به راحتی یک اتم هیدروژن یا الکترون اهدا میکنند تا رادیکالهای آزاد واکنشپذیر را خنثی کنند، و رادیکال فنوکسیل حاصل نسبتاً پایدار است، که به آنها اجازه میدهد واکنشهای زنجیرهای رادیکالی را قطع کنند.