ترپنوئیدها و ترپنها
ترپنوئیدها، بزرگترین و از نظر ساختاری متنوعترین دسته از محصولات طبیعی گیاهی، از واحدهای تکرارشونده پنجکربنه ایزوپرن ساخته شدهاند. آنها شامل مونوتِرپنهای فرار روغنهای اساسی، سسکویتِرپنها، آرتمیسینین (سسکویتِرپن لاکتون ضد مالاریا)، دیتِرپنها مانند داربست ضد سرطانی پاکلیتاکسل، تریتِرپنها و استرولها، و رنگدانههای کاروتنوئیدی میشوند.
Definition
ترپنوئیدها (ترپنها و مشتقات اکسیژندار و اصلاحشده آنها) ترکیبات ایزوپرنوئیدی هستند که از واحدهای پنجکربنه ایزوپرن مونتاژ شده و بر اساس تعداد این واحدها طبقهبندی میشوند، از مونوتِرپنها (C10) از طریق سسکویتِرپنها، دیتِرپنها و تریتِرپنها تا ایزوپرنوئیدهای پلیمری.
Scope
این موضوع شامل «قاعده بلوک ساختمانی» ایزوپرن، مسیرهای مِوالونات و متیلاریتریتول-فسفات که پیشسازهای ترپنوئیدی را تأمین میکنند، طبقهبندی بر اساس تعداد واحدهای ایزوپرن، و اهمیت فارماکوگنوزی این دسته است. این یک مرجع شیمیایی است و راهنمایی درمانی برای هیچ داروی ترپنوئیدی ارائه نمیدهد.
Core questions
- قاعده ایزوپرن چیست و چگونه دسته ترپنوئیدها را سازماندهی میکند؟
- مسیرهای مِوالونات و MEP چگونه پیشسازهای ترپنوئیدی را تأمین میکنند؟
- ترپنوئیدها چگونه طبقهبندی میشوند و کدام زیردستهها از نظر فارماکولوژیک مهم هستند؟
Key concepts
- قاعده ایزوپرن و بلوکهای ساختمانی C5
- مسیرهای مِوالونات (MVA) و متیلاریتریتول-فسفات (MEP)
- پیشسازهای IPP و DMAPP
- مونوتِرپنها، سسکویتِرپنها، دیتِرپنها، تریتِرپنها
- استرولها و ساپونینها
- کاروتنوئیدها
- روغنهای اساسی
Mechanisms
همه ترپنوئیدها از پیشسازهای جهانی پنجکربنه ایزوپنتنیل دیفسفات (IPP) و دیمتیلآلیل دیفسفات (DMAPP) مشتق میشوند که توسط مسیر مِوالونات سیتوزولی و مسیر متیلاریتریتول-فسفات پلاستیدی تأمین میشوند. پرنیلترانسفرازها این واحدها را به گِرانیل، فارنسیل و گِرانیلگِرانیل دیفسفات متراکم میکنند، که ترپن سینتازها آنها را به اسکلتهای کربنی مونو-، سسکوی-، دی- و تریتِرپنها حلقوی میکنند؛ اکسیداسیون، گلیکوزیلاسیون و بازآرایی بعدی تنوع عظیمی از این دسته، از جمله استرولها، ساپونینها و کاروتنوئیدها را ایجاد میکند.
Clinical relevance
ترپنوئیدها شامل داربستهای دارویی مهمی هستند — آرتمیسینین ضد مالاریا و تاکسان ضد سرطان و پیشسازهای تریتِرپنوئیدی از جمله آنها هستند — و اجزای روغنهای اساسی که به طور گسترده در طب سنتی و مکمل استفاده میشوند، که این دسته را برای فارماکوگنوزی محوری میسازد. این مدخل یک شیمی مرجع توصیفی است و مبنایی برای دوزبندی یا تصمیمات درمانی فردی نیست.
Evidence & guidelines
شواهد مربوطه شیمیایی و بیوسنتزی است — روشنسازی مسیر، مطالعات ساختاری، و بررسیهای فارماکولوژی ترپنوئیدها مانند بررسیهای تریتِرپنوئیدها و کاروتنوئیدها — نه شواهد کارآزمایی بالینی برای کل این دسته. داروهای ترپنوئیدی منفرد تحت نظارت تکنگاریهای بالینی و نظارتی خود هستند.
History
این شناخت که بسیاری از روغنهای گیاهی معطر دارای یک واحد تکرارشونده پنجکربنه مشترک هستند، منجر به پیدایش قاعده ایزوپرن شد، که تنوع گیجکننده ساختارها را سازماندهی کرد. کارهای قرن بیستم مسیر مِوالونات و بعدها مسیر مستقل متیلاریتریتول-فسفات را تثبیت کرد و چگونگی تأمین پیشسازهای جهانی ترپنوئیدی توسط گیاهان را روشن ساخت.
Related topics
Seminal works
- dzubak-2006
- dewick-2009
Frequently asked questions
- تفاوت بین ترپن و ترپنوئید چیست؟
- ترپنها هیدروکربنهای خالص ساخته شده از واحدهای ایزوپرن هستند، در حالی که ترپنوئیدها مشتقات اکسیژندار یا از نظر شیمیایی اصلاحشده آنها هستند؛ در کاربرد عمومی، اصطلاح ترپنوئید کل این دسته را پوشش میدهد.
- ترپنوئیدها چگونه طبقهبندی میشوند؟
- آنها بر اساس تعداد واحدهای ایزوپرن (C5) گروهبندی میشوند: مونوتِرپنها (C10)، سسکویتِرپنها (C15)، دیتِرپنها (C20)، تریتِرپنها (C30)، تتراتِرپنها مانند کاروتنوئیدها (C40)، و پلیتِرپنهای بزرگتر.