پلیفنولها و فلاونوئیدها
پلیفنولها خانواده بزرگی از متابولیتهای ثانویه گیاهی هستند که با داشتن گروههای هیدروکسیل فنلی متعدد مشخص میشوند، و فلاونوئیدها فراوانترین زیرگروه رژیمی آنها هستند. این ترکیبات که در میوهها، سبزیجات، چای، کاکائو و شراب یافت میشوند، به دلیل شیمی ردوکس، توانایی کیلیت کردن فلزات و تعدیل سیگنالدهی سلولی، و ارتباطشان با خطر بیماریهای مزمن مورد مطالعه قرار میگیرند.
Definition
پلیفنولها ترکیبات مشتق شده از گیاهان هستند که دارای حلقههای فنلی متعدد میباشند؛ فلاونوئیدها دسته اصلی پلیفنولها هستند که بر پایه اسکلت دیفنیلپروپان پانزده کربنی (C6-C3-C6) ساخته شدهاند و بر اساس حالت اکسیداسیون و جانشینی به فلاونولها، فلاوانولها، فلاوانونها، آنتوسیانیدینها، ایزوفلاونها و گروههای مرتبط تقسیم میشوند.
Scope
این موضوع طبقهبندی ساختاری پلیفنولهای رژیمی (فلاونوئیدها، اسیدهای فنلی، استیلبنها، لیگنانها) و زیرگروههای فلاونوئید (فلاونولها، فلاوانولها، فلاوانونها، آنتوسیانینها، ایزوفلاونها)، مبنای شیمیایی فعالیت آنتیاکسیدانی و سیگنالدهی آنها، منابع غذایی اصلیشان، و الگوی کلی شواهد مربوط به ارتباط مصرف آنها با سلامتی را پوشش میدهد. این مطلب به عنوان یک مرجع بیوشیمی و تغذیه ارائه شده است، نه به عنوان توصیه غذایی.
Core questions
- پلیفنولهای رژیمی و زیرگروههای فلاونوئید چگونه بر اساس ساختار طبقهبندی میشوند؟
- چه ویژگیهای شیمیایی زیربنای فعالیت آنتیاکسیدانی و کیلیتکنندگی فلزات آنها است؟
- کدام غذاها منابع اصلی هر زیرگروه هستند؟
- شواهد مشاهدهای و مکانیکی در مورد مصرف فلاونوئید و بیماری مزمن چه چیزی را نشان میدهد؟
Key concepts
- اسکلت C6-C3-C6 فلاونوئید
- فلاونولها، فلاوانولها، فلاوانونها، آنتوسیانینها، ایزوفلاونها
- اسیدهای فنلی، استیلبنها و لیگنانها
- حلقه B کاتکول و مهار رادیکالها
- کیلیت کردن فلزات
- منابع غذایی: چای، کاکائو، میوهها، سبزیجات، سویا
Key theories
- عمل آنتیاکسیدانی انتقال اتم هیدروژن و الکترون
- فلاونوئیدها رادیکالها را عمدتاً با اهدای یک اتم هیدروژن یا یک الکترون از گروههای هیدروکسیل فنلی خود مهار میکنند، با ویژگیهای ساختاری مانند حلقه B کاتکول و 3-هیدروکسیل که کارایی ترمودینامیکی و جنبشی را کنترل میکنند.
- فراتر از مهار مستقیم
- از آنجا که غلظتهای در گردش پایین هستند و متابولیتها با ترکیبات والد متفاوتند، اثرات فلاونوئید در بدن به طور فزایندهای به تعدیل سیگنالدهی سلولی و فعالیت آنزیم نسبت داده میشود تا به مهار مستقیم رادیکالها به صورت حجمی.
Mechanisms
شیمی آنتیاکسیدانی فلاونوئیدها به گروههای هیدروکسیل فنلی بستگی دارد که اتمهای هیدروژن یا الکترونها را برای خنثی کردن رادیکالها اهدا میکنند؛ آرایش کاتکول در حلقه B، یک پیوند دوگانه 2,3 مزدوج با یک گروه 4-اکسو، و یک 3-هیدروکسیل این فعالیت را افزایش داده و همچنین امکان کیلیت کردن فلزات واسطه پیشاکسیدان را فراهم میکند. با این حال، در بدن، فلاونوئیدها به طور گستردهای کونژوگه میشوند و تنها به غلظتهای پایین در گردش خون میرسند، بنابراین بخش عمدهای از اثر بیولوژیکی آنها اکنون به تعامل با مسیرهای سیگنالدهی و آنزیمها نسبت داده میشود تا به مهار رادیکالها به صورت استوکیومتری. زیرگروهها از نظر شیمیایی و توزیع در مواد غذایی متفاوت هستند که مصرف و متابولیسم معمول آنها را شکل میدهد.
Clinical relevance
رژیمهای غذایی غنی از غذاهای حاوی فلاونوئید در رابطه با بیماریهای قلبی عروقی و سایر بیماریهای مزمن مورد مطالعه قرار میگیرند، و بیوشیمی فلاونوئید به توضیح هم معقولیت این ارتباطات و هم شکاف بین ظرفیت آنتیاکسیدانی آزمایشگاهی (in vitro) و اثر درونتنی (in vivo) کمک میکند. این مدخل برای حمایت از درک مکانیکی و شواهد در نظر گرفته شده است و مبنایی برای تجویز رژیم غذایی فردی نیست.
Epidemiology
مطالعات کوهورت مانند مطالعه Knekt و همکاران، ارتباطات معکوسی بین مصرف بالاتر فلاونوئید و خطر برخی بیماریهای مزمن گزارش میکنند، اگرچه یافتهها بر اساس زیرگروه، منبع غذایی و پیامد متفاوت است، و تفسیر علیتی به دلیل طراحی مشاهدهای محدود است.
Evidence & guidelines
ادبیات علمی، شیمی ساختاری و مکانیکی را با مطالعات کوهورت مشاهدهای و مطالعات مداخلهای ترکیب میکند؛ بررسیها تاکید میکنند که فراهمی زیستی و متابولیسم، نه سنجشهای آنتیاکسیدانی آزمایشگاهی (in vitro)، ارتباط فیزیولوژیکی را تعیین میکنند. هیچ دستورالعمل بالینی در اینجا ارائه نمیشود.
History
فنولیکهای گیاهی از دیرباز در شیمی شناخته شده بودند، اما توصیف تغذیهای سیستماتیک آنها از اواخر دهه 1990 با بهبود روشهای تحلیلی تسریع یافت. بررسیهای Manach، Scalbert و همکاران، دستههای رژیمی و فراهمی زیستی آنها را سازماندهی کردند، و سنتزهای بعدی، عملکرد فلاونوئید را از مهار ساده رادیکالها به سمت سیگنالدهی و اثرات واسطه متابولیتها تغییر دادند.
Debates
- آیا فلاونوئیدها عمدتاً به عنوان آنتیاکسیدانهای مستقیم در بدن عمل میکنند؟
- اگرچه فلاونوئیدها در آزمایشگاه (in vitro) مهارکنندههای قوی رادیکالها هستند، اما در غلظتهای پایین به عنوان متابولیتهای کونژوگه در گردش خون قرار دارند، بنابراین اینکه آیا فواید آنها در بدن (in vivo) از مهار مستقیم ناشی میشود یا از تعدیل سیگنالدهی سلولی، همچنان مورد بحث است.
Key figures
- Augustine Scalbert
- Claudine Manach
- Alan Crozier
- Cesar G. Fraga
Related topics
Seminal works
- manach-2004
- scalbert-2005
- del-rio-2013
Frequently asked questions
- آیا همه پلیفنولها فلاونوئید هستند؟
- خیر. فلاونوئیدها بزرگترین زیرگروه رژیمی پلیفنولها هستند، اما پلیفنولها شامل اسیدهای فنلی، استیلبنها (مانند رسوراترول) و لیگنانها نیز میشوند که ساختارهای متفاوتی دارند.
- چرا ممکن است فلاونوئیدها در لوله آزمایش آنتیاکسیدانهای قوی باشند اما در بدن اثرات متوسطی داشته باشند؟
- پس از جذب، آنها به طور گستردهای متابولیزه میشوند و تنها به غلظتهای پایین در خون به صورت اشکال کونژوگه میرسند، بنابراین تصور میشود که اقدامات فیزیولوژیکی آنها بیشتر شامل سیگنالدهی و تعدیل آنزیم باشد تا مهار رادیکالها به صورت حجمی.