گلیکوزیدها و پلیساکاریدها
گلیکوزیدها ترکیباتی هستند که در آنها یک قند از طریق کربن آنومری خود به یک آگلیکون غیرقندی متصل میشود، در حالی که پلیساکاریدها بسپارهایی از واحدهای قندی متعدد هستند. هر دو در شیمی گیاهی نقش محوری دارند: گلیکوزیدها شامل دستههای قلبی، آنتراکینونی، سیانوژنیک و ساپونینی هستند که در فارماکوگنوزی اهمیت دارند، و پلیساکاریدها شامل صمغها، موسیلاژها، نشاستهها و فیبرها هستند که به عنوان دارو و مواد کمکی استفاده میشوند.
Definition
گلیکوزید مولکولی است که در آن یک یا چند واحد قندی (گلیکون) از طریق یک پیوند گلیکوزیدی در کربن آنومری به یک بخش غیرکربوهیدراتی (آگلیکون) متصل میشوند؛ پلیساکاریدها ماکرومولکولهایی هستند که از واحدهای مونوساکاریدی متعدد که توسط پیوندهای گلیکوزیدی به هم متصل شدهاند، تشکیل میشوند.
Scope
این موضوع پیوند گلیکوزیدی و تمایز آگلیکون/گلیکون، دستههای اصلی گلیکوزیدهای مورد علاقه فارماکوگنوزی، و پلیساکاریدهای گیاهی به عنوان بسپارهای کربوهیدراتی مورد استفاده در داروسازی را پوشش میدهد. این یک مرجع شیمیایی است و راهنمایی دوز یا درمان ارائه نمیدهد، تنها اشاره میکند که برخی گلیکوزیدها (به عنوان مثال گلیکوزیدهای قلبی) از نظر فارماکولوژیک قوی و دارای حاشیه درمانی باریک هستند.
Core questions
- پیوند گلیکوزیدی چیست و چگونه گلیکون را به آگلیکون متصل میکند؟
- دستههای اصلی گلیکوزیدهای گیاهی مورد علاقه فارماکوگنوزی کدامند؟
- پلیساکاریدهای گیاهی چگونه به عنوان مواد دارویی عمل میکنند؟
Key concepts
- پیوند گلیکوزیدی در کربن آنومری
- گلیکون و آگلیکون
- O-، S-، C- و N-گلیکوزیدها
- گلیکوزیدهای قلبی
- گلیکوزیدهای آنتراکینونی، سیانوژنیک و ساپونینی
- صمغها، موسیلاژها و نشاسته
- هیدرولیز توسط گلیکوزیدازها
Mechanisms
یک گلیکوزید زمانی تشکیل میشود که هیدروکسیل همیاستال در کربن آنومری یک قند با یک هیدروکسیل، تیول یا گروه دیگر روی یک آگلیکون متراکم شود و یک پیوند گلیکوزیدی ایجاد کند که تا زمانی که توسط اسید یا آنزیمهای گلیکوزیداز خاص شکسته نشود، پایدار است. کونژوگاسیون قندی معمولاً حلالیت در آب را افزایش میدهد، میتواند فعالیت آگلیکون را پنهان یا تعدیل کند، و نقشهای ذخیرهسازی و دفاعی دارد؛ هیدرولیز آنزیمی آگلیکون فعال را آزاد میکند — مانند زمانی که بافت آسیبدیده سیانید هیدروژن را از گلیکوزیدهای سیانوژنیک آزاد میکند. پلیساکاریدها همین پیوند گلیکوزیدی را به زنجیرههای بلندی گسترش میدهند که الگوی پیوند و شاخهبندی آنها تعیین میکند که آیا آنها الیاف سفت، ژلهای چسبناک یا الیاف محلول را تشکیل میدهند.
Clinical relevance
گلیکوزیدها چندین دسته دارویی مهم را تأمین میکنند و پلیساکاریدها به طور گستردهای به عنوان عوامل حجمدهنده، نرمکننده و مواد کمکی استفاده میشوند، بنابراین این دسته هم شامل اجزای فعال و هم مواد دارویی است. این مدخل یک مرجع توصیفی شیمیایی است؛ برخی گلیکوزیدها مانند گلیکوزیدهای قلبی با حاشیه درمانی باریک قوی هستند، و هیچ چیز در اینجا به منزله توصیه دوز یا درمان نیست.
Evidence & guidelines
ادبیات مربوطه شیمیایی و ساختاری است — مطالعات بیوسنتز و هیدرولیز، طبقهبندی آنزیمهای فعال کربوهیدرات، و متون فارماکوگنوزی که دستههای گلیکوزید را فهرست میکنند — نه شواهد کارآزمایی بالینی برای گروه به عنوان یک کل. داروهای گلیکوزیدی منفرد توسط تکنگاریهای بالینی خودشان اداره میشوند.
History
گلیکوزیدها در اوایل فارماکوگنوزی از طریق داروهای گیاهی قوی مانند گلیکوزیدهای قلبی دیژیتالیس و ملینهای آنتراکینونی شناخته شدند، که فعالیت آنها به آگلیکونهای کونژوگه با قند که در اثر هیدرولیز آزاد میشدند، ردیابی شد. پیشرفت شیمی کربوهیدرات بعداً پیوند گلیکوزیدی و سیستمهای آنزیمی که هم گلیکوزیدها و هم پلیساکاریدها را میسازند و میشکنند، روشن کرد.
Related topics
Seminal works
- dewick-2009
- evans-2009
Frequently asked questions
- تفاوت بین گلیکون و آگلیکون چیست؟
- گلیکون بخش قندی یک گلیکوزید است و آگلیکون (یا ژنین) بخش غیرقندی است که به آن متصل میشود؛ آگلیکون معمولاً فعالیت بیولوژیکی اصلی را بر عهده دارد، در حالی که قند بر حلالیت و انتقال تأثیر میگذارد.
- گلیکوزیدها و پلیساکاریدها چه ارتباطی با هم دارند؟
- هر دو از یک پیوند گلیکوزیدی بین واحدهای قندی ساخته شدهاند؛ یک گلیکوزید یک قند را به یک آگلیکون غیرقندی متصل میکند، در حالی که یک پلیساکارید بسیاری از واحدهای قندی را به یکدیگر در یک بسپار کربوهیدراتی متصل میکند.