ترکیبات آنتی‌اکسیدانی

ترکیبات آنتی‌اکسیدانی موادی هستند که با خنثی‌سازی گونه‌های فعال اکسیژن و نیتروژن یا با قطع واکنش‌های زنجیره‌ای اکسیداتیو، اکسیداسیون سایر مولکول‌ها را کند یا از آن جلوگیری می‌کنند. بسیاری از محصولات طبیعی زیست‌فعال — به ویژه پلی‌فنول‌های گیاهی، فلاونوئیدها و ویتامین‌های خاص — فعالیت آنتی‌اکسیدانی از خود نشان می‌دهند که یکی از پرمطالعه‌ترین خواص در تحقیقات محصولات طبیعی است.

Definition

آنتی‌اکسیدان ماده‌ای است که وقتی در غلظت کم نسبت به یک سوبسترای قابل اکسید شدن وجود دارد، به طور قابل توجهی اکسیداسیون آن سوبسترا را به تأخیر می‌اندازد یا از آن جلوگیری می‌کند، معمولاً با اهدای الکترون یا اتم‌های هیدروژن به گونه‌های واکنش‌پذیر یا با کلات کردن یون‌های فلزی پیش‌اکسیدان.

Scope

این مدخل به این می‌پردازد که آنتی‌اکسیدان‌ها چه هستند، مکانیسم‌های شیمیایی که از طریق آن‌ها رادیکال‌ها را از بین می‌برند یا فلزات را کلات می‌کنند، ویژگی‌های ساختاری که ظرفیت آنتی‌اکسیدانی را در محصولات طبیعی ایجاد می‌کنند، سنجش‌های مورد استفاده برای اندازه‌گیری آن، و تمایز دقیق بین ظرفیت آنتی‌اکسیدانی برون‌تنی (in vitro) و اثر بیولوژیکی. این یک جهت‌گیری مرجع و آموزشی است، نه راهنمایی بالینی.

Core questions

• ترکیبات آنتی‌اکسیدانی از طریق چه مکانیسم‌های شیمیایی با اکسیداسیون مقابله می‌کنند؟
• کدام ویژگی‌های ساختاری یک محصول طبیعی را به یک آنتی‌اکسیدان خوب تبدیل می‌کند؟
• ظرفیت آنتی‌اکسیدانی چگونه اندازه‌گیری می‌شود و سنجش‌ها واقعاً چه چیزی را نشان می‌دهند؟
• ظرفیت آنتی‌اکسیدانی برون‌تنی (in vitro) چه ارتباطی با اثرات در سیستم‌های زنده دارد؟

Key concepts

• گونه‌های فعال اکسیژن (ROS) و استرس اکسیداتیو
• حذف رادیکال (انتقال اتم هیدروژن و الکترون)
• کلاتاسیون فلزات
• پلی‌فنول‌ها و فلاونوئیدها
• عوامل تعیین‌کننده ساختار-فعالیت ظرفیت آنتی‌اکسیدانی
• سنجش‌های ظرفیت آنتی‌اکسیدانی (مانند ORAC, DPPH, FRAP)
• رفتار پیش‌اکسیدانی

Mechanisms

آنتی‌اکسیدان‌ها عمدتاً با اهدای یک اتم هیدروژن یا الکترون به یک رادیکال واکنش‌پذیر، آن را به گونه‌ای کمتر واکنش‌پذیر تبدیل می‌کنند در حالی که خود آنتی‌اکسیدان یک رادیکال نسبتاً پایدار تشکیل می‌دهد؛ برخی نیز یون‌های فلزات واسطه را که تشکیل رادیکال را کاتالیز می‌کنند، کلات می‌کنند. در پلی‌فنول‌ها و فلاونوئیدها، ظرفیت آنتی‌اکسیدانی به ویژگی‌های ساختاری مانند تعداد و آرایش گروه‌های هیدروکسیل و بخش کاتکول بستگی دارد، رابطه‌ای که توسط مطالعات ساختار-فعالیت مشخص شده است. نکته مهم این است که همین ترکیبات می‌توانند تحت شرایط خاصی به عنوان پیش‌اکسیدان عمل کنند، و اثرات درون‌تنی (in vivo) به شدت به جذب و متابولیسم بستگی دارد، بنابراین ظرفیت شیمیایی اندازه‌گیری شده مستقیماً به مزایای بیولوژیکی تبدیل نمی‌شود.

Clinical relevance

فعالیت آنتی‌اکسیدانی در علاقه به پلی‌فنول‌های رژیمی و بسیاری از محصولات گیاهی محوری است، و درک آن بخشی از ارزیابی انتقادی چنین ادعاهایی است. این مدخل شیمی و اندازه‌گیری فعالیت آنتی‌اکسیدانی و شکاف بین ظرفیت برون‌تنی و اثر بیولوژیکی را توصیف می‌کند؛ این یک جهت‌گیری مرجع است و مبنایی برای تصمیم‌گیری‌های فردی در مورد رژیم غذایی یا درمان نیست.

Evidence & guidelines

ظرفیت آنتی‌اکسیدانی برون‌تنی با سنجش‌های شیمیایی استاندارد اندازه‌گیری می‌شود، اما بررسی‌ها تأکید می‌کنند که این مقادیر به دلیل فراهمی زیستی محدود و متابولیسم، پیش‌بینی‌کننده ضعیفی برای اثرات در بدن هستند. بنابراین، ادعاهای بهداشتی برای آنتی‌اکسیدان‌های رژیمی بر اساس شواهد بالینی و نه تنها بر اساس ظرفیت شیمیایی قضاوت می‌شوند.

History

نظریه رادیکال آزاد آسیب اکسیداتیو در طول قرن بیستم توسعه یافت، و تشخیص اینکه ترکیبات رژیمی و گیاهی می‌توانند رادیکال‌ها را از بین ببرند، مطالعات گسترده‌ای را در مورد آنتی‌اکسیدان‌های طبیعی تحریک کرد. کارهای ساختار-فعالیت بر روی فلاونوئیدها ویژگی‌هایی را که ظرفیت آنتی‌اکسیدانی را هدایت می‌کنند، روشن کرد، در حالی که بررسی‌های بعدی با تأکید بر تفاوت بین ظرفیت در لوله آزمایش و اثر بیولوژیکی، شور و شوق اولیه را تعدیل کردند.

Debates

آیا ظرفیت آنتی‌اکسیدانی برون‌تنی (in vitro) مزایای سلامتی را پیش‌بینی می‌کند؟

ظرفیت آنتی‌اکسیدانی شیمیایی بالا به طور قابل اعتماد به مزایای درون‌تنی (in vivo) تبدیل نمی‌شود زیرا بسیاری از پلی‌فنول‌ها به خوبی جذب نمی‌شوند و به طور گسترده متابولیزه می‌شوند، و حتی می‌توانند به عنوان پیش‌اکسیدان عمل کنند، بنابراین مقادیر ظرفیت آنتی‌اکسیدانی به طور گسترده‌ای به عنوان جایگزین‌های محدودی برای اثر بیولوژیکی در نظر گرفته می‌شوند.

Key figures

• Barry Halliwell
• John M. C. Gutteridge
• Augustin Scalbert
• Ronald L. Prior

Seminal works

• cao-1997
• scalbert-2005
• halliwell-gutteridge-2015

Frequently asked questions

چه چیزی یک ترکیب طبیعی را به یک آنتی‌اکسیدان خوب تبدیل می‌کند؟

ویژگی‌های ساختاری که به آن اجازه می‌دهد اتم‌های هیدروژن یا الکترون‌ها را به راحتی اهدا کند — مانند گروه‌های هیدروکسیل متعدد و بخش‌های کاتکول در پلی‌فنول‌ها — و توانایی تشکیل یک رادیکال نسبتاً پایدار پس از انجام این کار؛ برخی از آنتی‌اکسیدان‌ها همچنین یون‌های فلزی را که اکسیداسیون را تحریک می‌کنند، کلات می‌کنند.

آیا ظرفیت آنتی‌اکسیدانی بالا در آزمایشگاه به این معنی است که یک ترکیب مفید است؟

لزوماً خیر. سنجش‌های ظرفیت آنتی‌اکسیدانی شیمی را در لوله آزمایش اندازه‌گیری می‌کنند؛ در بدن، جذب، متابولیسم و حتی رفتار پیش‌اکسیدانی می‌تواند اثر را تغییر دهد، بنابراین ظرفیت شیمیایی تنها یک پیش‌بینی‌کننده ضعیف برای مزایای بیولوژیکی است.