สารประกอบฟีนอลิก

สารประกอบฟีนอลิกเป็นสารทุติยภูมิที่พืชสร้างขึ้น โดยมีโครงสร้างหลักเป็นวงอะโรมาติกหนึ่งวงหรือมากกว่าซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิลเกาะอยู่ สารเหล่านี้มีตั้งแต่กรดฟีนอลิกอย่างง่ายไปจนถึงฟลาโวนอยด์ แทนนิน และลิกแนน และโดยรวมแล้ว สารกลุ่มนี้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ เม็ดสี และโมเลกุลโครงสร้างและป้องกันตัวหลักของอาณาจักรพืช

Definition

สารประกอบฟีนอลิกเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีหมูไฮดรอกซิลอย่างน้อยหนึ่งหมู่เกาะโดยตรงกับวงอะโรมาติก ในพืชส่วนใหญ่ได้มาจากวิถีชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์ และครอบคลุมกลุ่มย่อยที่หลากหลายตั้งแต่ฟีนอลอย่างง่ายไปจนถึงแทนนินที่เป็นพอลิเมอร์

Scope

หัวข้อนี้ครอบคลุมโครงสร้างที่สำคัญของหมู่ไฮดรอกซิลบนวงอะโรมาติก ต้นกำเนิดของฟีนอลิกในพืชจากวิถีชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์ กลุ่มย่อยหลัก (กรดฟีนอลิก ฟลาโวนอยด์ แทนนิน ลิกแนน สติลบีน) และความเกี่ยวข้องกับเคมีผลิตภัณฑ์ธรรมชาติและการวิจัยด้านโภชนาการ นี่คือข้อมูลอ้างอิงทางเคมี ไม่ใช่คำแนะนำทางการแพทย์

Core questions

• ลักษณะโครงสร้างใดที่กำหนดสารประกอบฟีนอลิก?
• วิถีชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์สร้างฟีนอลิกในพืชได้อย่างไร?
• อะไรคือความแตกต่างระหว่างกลุ่มย่อยฟีนอลิกหลัก เช่น ฟลาโวนอยด์ แทนนิน และลิกแนน?

Key concepts

• วงอะโรมาติกที่มีหมู่ไฮดรอกซิล
• วิถีชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์
• กรดฟีนอลิก
• ฟลาโวนอยด์
• แทนนิน
• ลิกแนนและสติลบีน
• ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและกำจัดอนุมูลอิสระ

Mechanisms

ฟีนอลิกในพืชมีต้นกำเนิดจากวิถีชิกิเมต ซึ่งผลิตกรดอะมิโนอะโรมาติกฟีนิลอะลานีน จากนั้นเอนไซม์ฟีนิลอะลานีนแอมโมเนีย-ไลเอสจะนำเข้าสู่วิถีฟีนิลโพรพานอยด์ ซึ่งเป็นประตูสู่กรดซินนามิก ฟลาโวนอยด์ ลิกแนน ลิกนิน และแทนนิน หมู่ไฮดรอกซิลของฟีนอลิกมีฤทธิ์เป็นกรดและสามารถให้ไฮโดรเจนอะตอมหรืออิเล็กตรอนได้ง่าย ซึ่งเป็นพื้นฐานของคุณสมบัติการต้านอนุมูลอิสระและการกำจัดอนุมูลอิสระที่เป็นลักษณะเฉพาะของสารกลุ่มนี้ ในขณะที่การเกิดพอลิเมอร์และการเกิดไกลโคไซด์ทำให้เกิดความหลากหลายเป็นเม็ดสี แทนนินที่มีรสฝาด และพอลิเมอร์โครงสร้าง

Clinical relevance

สารประกอบฟีนอลิกเป็นจุดสนใจของการวิจัยจำนวนมากเกี่ยวกับคุณสมบัติทางโภชนาการและเภสัชวิทยาของพืช โดยเฉพาะอย่างยิ่งฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ และเป็นสารประกอบบ่งชี้ที่พบบ่อยสำหรับการกำหนดมาตรฐานผลิตภัณฑ์สมุนไพร ข้อมูลนี้อธิบายเคมีของสารประกอบฟีนอลิกเพื่อเป็นข้อมูลอ้างอิง ไม่ได้กล่าวอ้างสรรพคุณทางสุขภาพสำหรับฟีนอลิกชนิดใดชนิดหนึ่งโดยเฉพาะ และไม่ใช่พื้นฐานสำหรับการวินิจฉัยหรือการรักษา

Evidence & guidelines

วรรณกรรมที่เกี่ยวข้องเป็นด้านเคมี ชีวสังเคราะห์ และโภชนาการ: การทบทวนโครงสร้าง-กิจกรรมและความสามารถในการดูดซึม การศึกษาเส้นทาง และการสำรวจโพลีฟีนอลในอาหาร การทบทวนแหล่งอาหารโพลีฟีนอลและความสามารถในการดูดซึมสรุปวิธีการจำแนกและบริโภคสารประกอบเหล่านี้ ในขณะที่การทบทวนเส้นทางสร้างพื้นฐานทางชีวสังเคราะห์

History

ฟีนอลิกเป็นหนึ่งในองค์ประกอบพืชกลุ่มแรกๆ ที่ได้รับการยอมรับในด้านสีและความฝาด แต่เคมีที่เป็นระบบของพวกมันก้าวหน้าขึ้นด้วยการอธิบายวิถีชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์ในศตวรรษที่ 20 ซึ่งรวมกลุ่มย่อยที่หลากหลายภายใต้ต้นกำเนิดทางชีวสังเคราะห์ร่วมกัน ความสนใจเพิ่มขึ้นเมื่อคุณสมบัติการต้านอนุมูลอิสระของพวกมันได้รับความสนใจในด้านโภชนาการและเภสัชเวท

Seminal works

• boudet-2007
• manach-2004
• herrmann-1999

Frequently asked questions

ฟีนอลกับโพลีฟีนอลต่างกันอย่างไร?

ฟีนอลมีวงอะโรมาติกที่มีหมู่ไฮดรอกซิลเพียงวงเดียว ส่วนโพลีฟีนอล ซึ่งรวมถึงฟลาโวนอยด์และแทนนินส่วนใหญ่ มีหมู่ไฮดรอกซิลฟีนอลิกหลายหมู่ ซึ่งโดยทั่วไปจะเพิ่มความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระและความสามารถในการจับกับโปรตีน

เหตุใดสารประกอบฟีนอลิกจึงถือเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ?

หมู่ไฮดรอกซิลของพวกมันสามารถให้ไฮโดรเจนอะตอมหรืออิเล็กตรอนเพื่อทำให้สารอนุมูลอิสระที่มีปฏิกิริยาเป็นกลางได้ง่าย และอนุมูลฟีนอกซิลที่เกิดขึ้นมีความเสถียรค่อนข้างสูง ทำให้สามารถขัดขวางปฏิกิริยาลูกโซ่อนุมูลได้