เทอร์พีนอยด์และเทอร์พีน

เทอร์พีนอยด์ ซึ่งเป็นสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติจากพืชที่มีขนาดใหญ่ที่สุดและมีความหลากหลายทางโครงสร้างมากที่สุด สร้างขึ้นจากหน่วยไอโซพรีนห้าคาร์บอนที่ซ้ำกัน สารเหล่านี้ครอบคลุมถึงโมโนเทอร์พีนระเหยง่ายในน้ำมันหอมระเหย, เซสควิเทอร์พีน, อาร์ทีมิซินินซึ่งเป็นเซสควิเทอร์พีนแลคโตนที่ใช้รักษามาลาเรีย, ไดเทอร์พีน เช่น โครงสร้างต้านมะเร็งของแพคลิแทกเซล, ไตรเทอร์พีนและสเตอรอล, และเม็ดสีแคโรทีนอยด์

Definition

เทอร์พีนอยด์ (เทอร์พีนและอนุพันธ์ที่มีออกซิเจนและดัดแปลง) เป็นสารประกอบไอโซพรีนอยด์ที่ประกอบขึ้นจากหน่วยไอโซพรีนห้าคาร์บอน และจำแนกตามจำนวนหน่วยเหล่านั้น ตั้งแต่โมโนเทอร์พีน (C10) ไปจนถึงเซสควิเทอร์พีน, ไดเทอร์พีน, และไตรเทอร์พีน จนถึงไอโซพรีนอยด์พอลิเมอร์

Scope

หัวข้อนี้ครอบคลุมกฎ 'หน่วยสร้าง' ไอโซพรีน, วิถีเมวาโลเนตและเมทิลเอริทริทอล-ฟอสเฟตที่ให้สารตั้งต้นของเทอร์พีนอยด์, การจำแนกตามจำนวนหน่วยไอโซพรีน, และความสำคัญทางเภสัชเวทของสารกลุ่มนี้ เนื้อหานี้เป็นเคมีอ้างอิงและไม่ได้ให้คำแนะนำในการรักษาสำหรับยาเทอร์พีนอยด์ใดๆ

Core questions

• กฎไอโซพรีนคืออะไร และจัดระเบียบสารกลุ่มเทอร์พีนอยด์อย่างไร?
• วิถีเมวาโลเนตและ MEP สร้างสารตั้งต้นเทอร์พีนอยด์ได้อย่างไร?
• เทอร์พีนอยด์จำแนกอย่างไร และกลุ่มย่อยใดมีความสำคัญทางเภสัชวิทยา?

Key concepts

• กฎไอโซพรีนและหน่วยสร้าง C5
• วิถีเมวาโลเนต (MVA) และเมทิลเอริทริทอล-ฟอสเฟต (MEP)
• สารตั้งต้น IPP และ DMAPP
• โมโนเทอร์พีน, เซสควิเทอร์พีน, ไดเทอร์พีน, ไตรเทอร์พีน
• สเตอรอลและซาโปนิน
• แคโรทีนอยด์
• น้ำมันหอมระเหย

Mechanisms

เทอร์พีนอยด์ทั้งหมดมาจากสารตั้งต้นห้าคาร์บอนสากลคือ ไอโซเพนเทนิล ไดฟอสเฟต (IPP) และไดเมทิลอัลลิล ไดฟอสเฟต (DMAPP) ซึ่งได้มาจากวิถีเมวาโลเนตในไซโตซอลและวิถีเมทิลเอริทริทอล-ฟอสเฟตในพลาสติด เอนไซม์พรีนิลทรานสเฟอเรสจะรวมหน่วยเหล่านี้เข้าด้วยกันเป็นเจอรานิล, ฟาร์เนซิล, และเจอรานิลเจอรานิล ไดฟอสเฟต ซึ่งเอนไซม์เทอร์พีนซินเทสจะทำให้เกิดวงแหวนเป็นโครงสร้างคาร์บอนของโมโน-, เซสควิ-, ได-, และไตรเทอร์พีน; การออกซิเดชัน, ไกลโคซิเลชัน, และการจัดเรียงตัวใหม่ในภายหลังจะสร้างความหลากหลายอย่างมหาศาลของสารกลุ่มนี้ รวมถึงสเตอรอล, ซาโปนิน, และแคโรทีนอยด์

Clinical relevance

เทอร์พีนอยด์ประกอบด้วยโครงสร้างยาที่สำคัญ — อาร์ทีมิซินินที่ใช้รักษามาลาเรีย และสารนำร่องแทกเซนและไตรเทอร์พีนอยด์ที่ใช้ต้านมะเร็ง — และส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหยที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการแพทย์แผนโบราณและการแพทย์ทางเลือก ทำให้สารกลุ่มนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อเภสัชเวท ข้อมูลนี้เป็นเคมีอ้างอิงเชิงพรรณนาและไม่ใช่พื้นฐานสำหรับการกำหนดขนาดยาหรือการตัดสินใจในการรักษาเฉพาะบุคคล

Evidence & guidelines

หลักฐานที่เกี่ยวข้องเป็นหลักฐานทางเคมีและชีวสังเคราะห์ — การอธิบายวิถี, การศึกษาโครงสร้าง, และการทบทวนเภสัชวิทยาของเทอร์พีนอยด์ เช่น การสำรวจไตรเทอร์พีนอยด์และแคโรทีนอยด์ — มากกว่าหลักฐานจากการทดลองทางคลินิกสำหรับสารกลุ่มนี้โดยรวม ยาเทอร์พีนอยด์แต่ละชนิดอยู่ภายใต้เอกสารกำกับยาทางคลินิกและกฎระเบียบของตนเอง

History

การรับรู้ว่าน้ำมันหอมระเหยจากพืชหลายชนิดมีหน่วยซ้ำห้าคาร์บอนร่วมกัน ทำให้เกิดกฎไอโซพรีน ซึ่งจัดระเบียบความหลากหลายของโครงสร้างที่เคยสับสนอย่างมาก งานวิจัยในศตวรรษที่ 20 ได้สร้างวิถีเมวาโลเนตและต่อมาคือวิถีเมทิลเอริทริทอล-ฟอสเฟตที่เป็นอิสระ ซึ่งช่วยให้เข้าใจว่าพืชสร้างสารตั้งต้นเทอร์พีนอยด์สากลได้อย่างไร

Seminal works

• dzubak-2006
• dewick-2009

Frequently asked questions

เทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์แตกต่างกันอย่างไร?

เทอร์พีนเป็นสารไฮโดรคาร์บอนบริสุทธิ์ที่สร้างจากหน่วยไอโซพรีน ในขณะที่เทอร์พีนอยด์เป็นอนุพันธ์ที่มีออกซิเจนหรือมีการดัดแปลงทางเคมีอื่นๆ; ในการใช้งานทั่วไป คำว่าเทอร์พีนอยด์ครอบคลุมสารกลุ่มทั้งหมด

เทอร์พีนอยด์จำแนกอย่างไร?

จำแนกตามจำนวนหน่วยไอโซพรีน (C5): โมโนเทอร์พีน (C10), เซสควิเทอร์พีน (C15), ไดเทอร์พีน (C20), ไตรเทอร์พีน (C30), เตตราเทอร์พีน เช่น แคโรทีนอยด์ (C40), และพอลิเทอร์พีนที่มีขนาดใหญ่กว่า