ไกลโคไซด์และพอลิแซ็กคาไรด์

ไกลโคไซด์เป็นสารประกอบที่น้ำตาลเชื่อมต่อผ่านคาร์บอนอะโนเมอริกเข้ากับอะไกลโคนที่ไม่ใช่น้ำตาล ในขณะที่พอลิแซ็กคาไรด์เป็นพอลิเมอร์ของหน่วยน้ำตาลหลายหน่วย ทั้งสองมีความสำคัญต่อเคมีของพืช: ไกลโคไซด์ประกอบด้วยกลุ่มคาร์ดิแอค แอนทราควิโนน ไซยาโนเจนิก และซาโปนิน ซึ่งมีความสำคัญในเภสัชเวท และพอลิแซ็กคาไรด์ประกอบด้วยกัม เมือก แป้ง และเส้นใยที่ใช้เป็นยาและสารเพิ่มปริมาณ

Definition

ไกลโคไซด์คือโมเลกุลที่หน่วยน้ำตาลหนึ่งหน่วยหรือมากกว่า (ไกลโคน) ถูกเชื่อมต่อผ่านพันธะไกลโคซิดิกที่คาร์บอนอะโนเมอริกเข้ากับส่วนที่ไม่ใช่คาร์โบไฮเดรต (อะไกลโคน); พอลิแซ็กคาไรด์คือโมเลกุลขนาดใหญ่ที่เกิดจากหน่วยโมโนแซ็กคาไรด์หลายหน่วยเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก

Scope

หัวข้อนี้ครอบคลุมพันธะไกลโคซิดิกและความแตกต่างระหว่างอะไกลโคน/ไกลโคน กลุ่มไกลโคไซด์หลักที่น่าสนใจทางเภสัชเวท และพอลิแซ็กคาไรด์จากพืชในฐานะพอลิเมอร์คาร์โบไฮเดรตที่ใช้ในทางเภสัชกรรม เป็นเคมีอ้างอิงและไม่ได้ให้คำแนะนำในการให้ยาหรือการรักษา โดยระบุเพียงว่าไกลโคไซด์บางชนิด (เช่น ไกลโคไซด์หัวใจ) มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่รุนแรงและมีช่วงการรักษาที่แคบ

Core questions

• พันธะไกลโคซิดิกคืออะไร และเชื่อมต่อไกลโคนกับอะไกลโคนได้อย่างไร?
• ไกลโคไซด์จากพืชกลุ่มหลักที่น่าสนใจทางเภสัชเวทมีอะไรบ้าง?
• พอลิแซ็กคาไรด์จากพืชทำหน้าที่เป็นวัสดุทางเภสัชกรรมได้อย่างไร?

Key concepts

• พันธะไกลโคซิดิกที่คาร์บอนอะโนเมอริก
• ไกลโคนและอะไกลโคน
• O-, S-, C-, และ N-ไกลโคไซด์
• ไกลโคไซด์หัวใจ
• แอนทราควิโนน, ไซยาโนเจนิก, และซาโปนินไกลโคไซด์
• กัม, เมือก, และแป้ง
• การไฮโดรไลซิสโดยไกลโคซิเดส

Mechanisms

ไกลโคไซด์ก่อตัวขึ้นเมื่อหมู่ไฮดรอกซิลเฮมิอะซีทัลที่คาร์บอนอะโนเมอริกของน้ำตาลควบแน่นกับหมู่ไฮดรอกซิล ไทออล หรือหมู่ฟังก์ชันอื่น ๆ บนอะไกลโคน ทำให้เกิดพันธะไกลโคซิดิกที่เสถียรจนกว่าจะถูกแยกออกด้วยกรดหรือเอนไซม์ไกลโคซิเดสจำเพาะ การจับกับน้ำตาลโดยทั่วไปจะเพิ่มการละลายในน้ำ สามารถปกปิดหรือปรับเปลี่ยนฤทธิ์ของอะไกลโคน และทำหน้าที่ในการเก็บรักษาและป้องกัน; การไฮโดรไลซิสด้วยเอนไซม์จะปล่อยอะไกลโคนที่มีฤทธิ์ออกมา — เช่นเดียวกับเมื่อเนื้อเยื่อที่เสียหายปล่อยไฮโดรเจนไซยาไนด์จากไกลโคไซด์ไซยาโนเจนิก พอลิแซ็กคาไรด์ขยายพันธะไกลโคซิดิกเดียวกันนี้ออกไปเป็นสายยาว ซึ่งรูปแบบการเชื่อมต่อและการแตกแขนงจะกำหนดว่าพวกมันจะก่อตัวเป็นเส้นใยแข็ง เจลหนืด หรือเส้นใยที่ละลายน้ำได้

Clinical relevance

ไกลโคไซด์เป็นแหล่งของยาที่สำคัญหลายกลุ่ม และพอลิแซ็กคาไรด์ถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในฐานะสารเพิ่มปริมาณ สารลดการระคายเคือง และสารเพิ่มปริมาณ ดังนั้นกลุ่มนี้จึงครอบคลุมทั้งสารออกฤทธิ์และวัสดุทางเภสัชกรรม ข้อมูลนี้เป็นเคมีอ้างอิงเชิงพรรณนา; ไกลโคไซด์บางชนิด เช่น ไกลโคไซด์หัวใจ มีฤทธิ์รุนแรงและมีช่วงการรักษาที่แคบ และไม่มีสิ่งใดในที่นี้ถือเป็นคำแนะนำในการให้ยาหรือการรักษา

Evidence & guidelines

วรรณกรรมที่เกี่ยวข้องเป็นเชิงเคมีและโครงสร้าง — การศึกษาชีวสังเคราะห์และการไฮโดรไลซิส การจำแนกประเภทเอนไซม์ที่ออกฤทธิ์ต่อคาร์โบไฮเดรต และตำราเภสัชเวทที่จัดหมวดหมู่ไกลโคไซด์ — มากกว่าหลักฐานการทดลองทางคลินิกสำหรับกลุ่มโดยรวม ยาไกลโคไซด์แต่ละชนิดอยู่ภายใต้เอกสารกำกับยาทางคลินิกของตนเอง

History

ไกลโคไซด์ได้รับการยอมรับตั้งแต่แรกเริ่มในเภสัชเวทผ่านยาจากพืชที่มีฤทธิ์รุนแรง เช่น ไกลโคไซด์หัวใจดิจิทาลิส และยาระบายแอนทราควิโนน ซึ่งฤทธิ์ของมันถูกสืบย้อนไปถึงอะไกลโคนที่มีน้ำตาลจับอยู่ซึ่งถูกปล่อยออกมาเมื่อเกิดการไฮโดรไลซิส ความก้าวหน้าทางเคมีคาร์โบไฮเดรตในภายหลังได้ชี้แจงพันธะไกลโคซิดิกและระบบเอนไซม์ที่สร้างและแยกทั้งไกลโคไซด์และพอลิแซ็กคาไรด์

Seminal works

• dewick-2009
• evans-2009

Frequently asked questions

ความแตกต่างระหว่างไกลโคนและอะไกลโคนคืออะไร?

ไกลโคนคือส่วนที่เป็นน้ำตาลของไกลโคไซด์ และอะไกลโคน (หรือเจนิน) คือส่วนที่ไม่ใช่น้ำตาลที่เชื่อมต่ออยู่; โดยทั่วไปอะไกลโคนมักจะมีฤทธิ์ทางชีวภาพหลัก ในขณะที่น้ำตาลมีผลต่อการละลายและการขนส่ง

ไกลโคไซด์และพอลิแซ็กคาไรด์มีความสัมพันธ์กันอย่างไร?

ทั้งสองสร้างขึ้นจากพันธะไกลโคซิดิกเดียวกันระหว่างหน่วยน้ำตาล; ไกลโคไซด์เชื่อมโยงน้ำตาลกับอะไกลโคนที่ไม่ใช่น้ำตาล ในขณะที่พอลิแซ็กคาไรด์เชื่อมโยงหน่วยน้ำตาลหลายหน่วยเข้าด้วยกันเป็นพอลิเมอร์คาร์โบไฮเดรต