Фенольные соединения

Фенольные соединения представляют собой вторичные метаболиты растений, построенные на основе одного или нескольких ароматических колец, несущих гидроксильные группы. Они варьируются от простых фенольных кислот до флавоноидов, танинов и лигнанов, и как класс являются основными антиоксидантами, пигментами, а также структурными и защитными молекулами в растительном мире.

Definition

Фенольные соединения — это органические молекулы, содержащие по меньшей мере одну гидроксильную группу, непосредственно присоединенную к ароматическому кольцу; в растениях они в значительной степени образуются по шикиматному и фенилпропаноидному путям и включают разнообразные подклассы от простых фенолов до полимерных танинов.

Scope

Эта тема охватывает определяющую структуру гидроксила на ароматическом кольце, шикиматный и фенилпропаноидный пути происхождения растительных фенолов, основные подгруппы (фенольные кислоты, флавоноиды, танины, лигнаны, стильбены) и их значимость для химии природных соединений и диетологических исследований. Это справочная информация по химии, а не клинические рекомендации.

Core questions

• Какая структурная особенность определяет фенольное соединение?
• Как шикиматный и фенилпропаноидный пути генерируют растительные фенолы?
• Что отличает основные подклассы фенолов, такие как флавоноиды, танины и лигнаны?

Key concepts

• Гидроксилированное ароматическое кольцо
• Шикиматный и фенилпропаноидный пути
• Фенольные кислоты
• Флавоноиды
• Танины
• Лигнаны и стильбены
• Антиоксидантная и свободнорадикальная активность

Mechanisms

Растительные фенолы образуются по шикиматному пути, который продуцирует ароматическую аминокислоту фенилаланин; затем фенилаланин-аммиак-лиаза направляет ее в фенилпропаноидный путь, являющийся источником коричных кислот, флавоноидов, лигнанов, лигнина и танинов. Фенольный гидроксил является кислотным и легко отдает атом водорода или электрон, что лежит в основе характерного антиоксидантного и свободнорадикального действия этого класса соединений, в то время как полимеризация и гликозилирование диверсифицируют его в пигменты, вяжущие танины и структурные полимеры.

Clinical relevance

Фенольные соединения являются предметом многих исследований диетических и фармакологических свойств растений, в частности их антиоксидантной активности, и они часто используются в качестве маркерных соединений для стандартизации растительных продуктов. Данная статья описывает их химию в качестве справочного материала; она не содержит заявлений о пользе для здоровья каких-либо конкретных фенольных соединений и не является основанием для диагностики или лечения.

Evidence & guidelines

Литература носит химический, биосинтетический и нутрициологический характер: обзоры взаимосвязи структуры и активности, биодоступности, исследования путей метаболизма и обзоры диетических полифенолов. Обзоры пищевых источников полифенолов и их биодоступности суммируют, как эти соединения характеризуются и потребляются, в то время как обзоры метаболических путей устанавливают их биосинтетическую основу.

History

Фенолы были одними из первых растительных компонентов, признанных по цвету и вяжущим свойствам, но их систематическая химия развивалась с выяснением в двадцатом веке шикиматного и фенилпропаноидного путей, которые объединили разнообразные подклассы под общим биосинтетическим происхождением. Интерес усилился, когда их антиоксидантные свойства привлекли внимание в области питания и фармакогнозии.

Seminal works

• boudet-2007
• manach-2004
• herrmann-1999

Frequently asked questions

В чем разница между фенолом и полифенолом?

Фенол имеет одно гидроксилированное ароматическое кольцо; полифенолы, включая большинство флавоноидов и танинов, содержат несколько фенольных гидроксильных групп, что, как правило, увеличивает их антиоксидантную способность и способность связывать белки.

Почему фенольные соединения считаются антиоксидантами?

Их гидроксильные группы легко отдают атом водорода или электрон для нейтрализации реактивных свободных радикалов, а образующийся феноксильный радикал относительно стабилен, что позволяет им прерывать цепные радикальные реакции.