Гликозиды и полисахариды

Гликозиды — это соединения, в которых сахар связан через свой аномерный углерод с несахарным агликоном, тогда как полисахариды представляют собой полимеры, состоящие из множества сахарных единиц. Оба класса соединений занимают центральное место в химии растений: гликозиды включают сердечные, антрахиноновые, цианогенные и сапониновые классы, важные в фармакогнозии, а полисахариды включают камеди, слизи, крахмалы и волокна, используемые в качестве лекарственных средств и вспомогательных веществ.

Definition

Гликозид — это молекула, в которой одна или несколько сахарных единиц (гликон) связаны посредством гликозидной связи по аномерному углероду с не углеводной частью (агликоном); полисахариды — это макромолекулы, образованные множеством моносахаридных единиц, соединенных гликозидными связями.

Scope

Эта тема охватывает гликозидную связь и различие между агликоном и гликоном, основные классы гликозидов, представляющих фармакогностический интерес, а также растительные полисахариды как углеводные полимеры, используемые в фармацевтике. Это справочная информация по химии, которая не содержит рекомендаций по дозировке или лечению, отмечая лишь, что некоторые гликозиды (например, сердечные гликозиды) являются фармакологически сильнодействующими и имеют узкий терапевтический диапазон.

Core questions

• Что такое гликозидная связь и как она соединяет гликон с агликоном?
• Каковы основные классы растительных гликозидов, представляющих фармакогностический интерес?
• Как растительные полисахариды функционируют в качестве фармацевтических материалов?

Key concepts

• Гликозидная связь по аномерному углероду
• Гликон и агликон
• O-, S-, C- и N-гликозиды
• Сердечные гликозиды
• Антрахиноновые, цианогенные и сапониновые гликозиды
• Камеди, слизи и крахмал
• Гидролиз гликозидазами

Mechanisms

Гликозид образуется, когда гемиацетальный гидроксил на аномерном углероде сахара конденсируется с гидроксилом, тиолом или другой группой на агликоне, создавая гликозидную связь, которая стабильна до расщепления кислотой или специфическими гликозидазными ферментами. Конъюгация с сахаром обычно увеличивает растворимость в воде, может маскировать или модулировать активность агликона, а также выполняет функции хранения и защиты; ферментативный гидролиз высвобождает активный агликон — как, например, при повреждении тканей высвобождается цианистый водород из цианогенных гликозидов. Полисахариды распространяют ту же гликозидную связь на длинные цепи, чей характер связи и разветвления определяют, образуют ли они жесткие волокна, вязкие гели или растворимые волокна.

Clinical relevance

Гликозиды являются источником нескольких важных классов лекарственных средств, а полисахариды широко используются в качестве наполнителей, обволакивающих средств и вспомогательных веществ, поэтому этот класс охватывает как активные компоненты, так и фармацевтические материалы. Эта запись представляет собой описательную справочную информацию по химии; некоторые гликозиды, такие как сердечные гликозиды, являются сильнодействующими с узким терапевтическим диапазоном, и ничто здесь не является советом по дозировке или лечению.

Evidence & guidelines

Соответствующая литература носит химический и структурный характер — исследования биосинтеза и гидролиза, классификации углевод-активных ферментов и фармакогностические тексты, каталогизирующие классы гликозидов, — а не данные клинических испытаний для группы в целом. Отдельные гликозидные лекарственные средства регулируются собственными клиническими монографиями.

History

Гликозиды были рано признаны в фармакогнозии благодаря сильнодействующим растительным препаратам, таким как сердечные гликозиды наперстянки и антрахиноновые слабительные, активность которых была прослежена до конъюгированных с сахаром агликонов, высвобождающихся при гидролизе. Развитие химии углеводов позднее прояснило гликозидную связь и ферментативные системы, которые строят и расщепляют как гликозиды, так и полисахариды.

Seminal works

• dewick-2009
• evans-2009

Frequently asked questions

В чем разница между гликоном и агликоном?

Гликон — это сахарная часть гликозида, а агликон (или генин) — это несахарная часть, к которой он присоединен; агликон обычно несет основную биологическую активность, в то время как сахар влияет на растворимость и транспорт.

Как связаны гликозиды и полисахариды?

Оба построены из одной и той же гликозидной связи между сахарными единицами; гликозид связывает сахар с несахарным агликоном, тогда как полисахарид связывает множество сахарных единиц вместе в углеводный полимер.