Терпеноиды и терпены

Терпеноиды, самый крупный и структурно разнообразный класс природных растительных продуктов, состоят из повторяющихся пятиуглеродных изопреновых единиц. Они включают летучие монотерпены эфирных масел, сесквитерпены, противомалярийный сесквитерпеновый лактон артемизинин, дитерпены, такие как противораковый каркас паклитаксела, тритерпены и стеролы, а также каротиноидные пигменты.

Definition

Терпеноиды (терпены и их оксигенированные и модифицированные производные) — это изопреноидные соединения, собранные из пятиуглеродных изопреновых единиц и классифицируемые по количеству этих единиц, начиная от монотерпенов (C10) через сесквитерпены, дитерпены и тритерпены до полимерных изопреноидов.

Scope

Эта тема охватывает правило изопренового «строительного блока», мевалонатный и метилэритритол-фосфатный пути, которые поставляют предшественники терпеноидов, классификацию по количеству изопреновых единиц и фармакогностическое значение этого класса. Это справочная химия и не содержит рекомендаций по лечению каким-либо терпеноидным препаратом.

Core questions

• Что такое изопреновое правило и как оно организует класс терпеноидов?
• Как мевалонатный и MEP-пути поставляют предшественники терпеноидов?
• Как классифицируются терпеноиды и какие подклассы имеют фармакологическое значение?

Key concepts

• Изопреновое правило и строительные блоки C5
• Мевалонатный (MVA) и метилэритритол-фосфатный (MEP) пути
• Предшественники IPP и DMAPP
• Монотерпены, сесквитерпены, дитерпены, тритерпены
• Стеролы и сапонины
• Каротиноиды
• Эфирные масла

Mechanisms

Все терпеноиды образуются из универсальных пятиуглеродных предшественников изопентенилдифосфата (IPP) и диметилаллилдифосфата (DMAPP), поставляемых цитозольным мевалонатным путем и пластидным метилэритритол-фосфатным путем. Пренилтрансферазы конденсируют эти единицы в геранил-, фарнезил- и геранилгеранилдифосфаты, которые терпенсинтазы циклизуют в углеродные скелеты моно-, сескви-, ди- и тритерпенов; последующее окисление, гликозилирование и перегруппировка создают огромное разнообразие этого класса, включая стеролы, сапонины и каротиноиды.

Clinical relevance

Терпеноиды включают важные лекарственные каркасы — среди них противомалярийный артемизинин и противораковые таксановые и тритерпеноидные соединения — а также компоненты эфирных масел, широко используемые в традиционной и комплементарной практике, что делает этот класс центральным в фармакогнозии. Эта статья является описательной справочной химией и не является основанием для дозирования или принятия индивидуальных решений о лечении.

Evidence & guidelines

Соответствующие данные являются химическими и биосинтетическими — выяснение путей, структурные исследования и обзоры фармакологии терпеноидов, такие как обзоры тритерпеноидов и каротиноидов, — а не данные клинических испытаний для класса в целом. Отдельные терпеноидные лекарства регулируются их собственными клиническими и нормативными монографиями.

History

Признание того, что многие душистые растительные масла имеют общую повторяющуюся пятиуглеродную единицу, привело к появлению изопренового правила, которое упорядочило иначе ошеломляющее разнообразие структур. Работа двадцатого века установила мевалонатный путь, а затем и независимый метилэритритол-фосфатный путь, прояснив, как растения поставляют универсальные предшественники терпеноидов.

Seminal works

• dzubak-2006
• dewick-2009

Frequently asked questions

В чем разница между терпеном и терпеноидом?

Терпены — это чистые углеводороды, построенные из изопреновых единиц, тогда как терпеноиды — это их оксигенированные или иным образом химически модифицированные производные; в обиходе термин «терпеноид» охватывает весь класс.

Как классифицируются терпеноиды?

Они группируются по количеству изопреновых (C5) единиц: монотерпены (C10), сесквитерпены (C15), дитерпены (C20), тритерпены (C30), тетратерпены, такие как каротиноиды (C40), и более крупные политерпены.