Каротиноиды и ксантофиллы

Каротиноиды — это жирорастворимые пигменты, построенные из длинной сопряженной полиеновой цепи, ответственные за многие желтые, оранжевые и красные цвета в растительной пище. Они делятся на каротины (чистые углеводороды, такие как бета-каротин и ликопин) и ксантофиллы (кислородсодержащие каротиноиды, такие как лютеин и зеаксантин), и изучаются как гасители синглетного кислорода, как диетический источник провитамина А и как макулярные пигменты глаза.

Definition

Каротиноиды — это изопреноидные пигменты C40 с расширенной системой сопряженных двойных связей; ксантофиллы — это оксигенированный подкласс, содержащий гидроксильные, кето- или эпоксидные группы, отличающийся от чисто углеводородных каротинов.

Scope

Эта тема охватывает структуру и классификацию каротиноидов и ксантофиллов, химию их светопоглощающей полиеновой цепи и антиоксидантное поведение, превращение провитамина А, роль лютеина и зеаксантина в сетчатке, а также уроки крупномасштабных испытаний добавок бета-каротина. Это справочник по биохимии и питанию, а не клиническое руководство.

Core questions

• Как классифицируются каротиноиды и ксантофиллы и что придает им цвет?
• Какова химическая основа их антиоксидантной, гасящей синглетный кислород активности?
• Какие каротиноиды являются провитамином А и как они превращаются?
• Почему лютеин и зеаксантин накапливаются в глазу, и что показали испытания бета-каротина?

Key concepts

• Каротины против ксантофиллов
• Сопряженный полиеновый хромофор
• Гашение синглетного кислорода
• Превращение провитамина А
• Лютеин и зеаксантин как макулярный пигмент
• Жирозависимая абсорбция и биодоступность

Key theories

Гашение синглетного кислорода на основе полиенов

Сопряженная полиеновая цепь позволяет каротиноидам поглощать свет и рассеивать энергию синглетного кислорода и пероксильных радикалов в виде тепла, что является антиоксидантным механизмом, отличным от донации водорода фенольными соединениями.

Контекстно-зависимое прооксидантное поведение

При высоких концентрациях или высоком напряжении кислорода некоторые каротиноиды могут действовать как прооксиданты, концепция, используемая для интерпретации неожиданных вредных эффектов в испытаниях высоких доз добавок бета-каротина.

Mechanisms

Расширенная система сопряженных двойных связей каротиноидов поглощает видимый свет, придавая им цвет, и позволяет им физически гасить синглетный кислород, принимая его энергию возбуждения и высвобождая ее в виде тепла, а также утилизировать пероксильные радикалы. Провитамин А каротиноиды, такие как бета-каротин, расщепляются до ретиналя и ретинола, способствуя поддержанию статуса витамина А. Лютеин и зеаксантин избирательно накапливаются в макуле, где они фильтруют синий свет и гасят активные формы кислорода. Поскольку каротиноиды липофильны, их абсорбция зависит от пищевых жиров и пищевой матрицы, а при высокой концентрации или напряжении кислорода их антиоксидантное поведение может измениться на прооксидантное.

Clinical relevance

Биохимия каротиноидов лежит в основе диетического вклада в статус витамина А и изучения макулярного пигмента для здоровья глаз, а испытания добавок бета-каротина являются краеугольным камнем для понимания того, почему изолированные высокие дозы антиоксидантов могут вести себя неожиданно. Эта статья поддерживает понимание механизмов и доказательств и не является основой для принятия решений о добавках или лечении.

Epidemiology

Более высокое потребление продуктов, богатых каротиноидами, в обсервационных исследованиях связано с различными показателями здоровья, однако рандомизированные испытания высоких доз бета-каротина у курильщиков выявили увеличение заболеваемости раком легких, что является центральным контрастом в том, как область интерпретирует потребление каротиноидов на основе пищи по сравнению с добавками.

Evidence & guidelines

Доказательства варьируются от химии пигментов и абсорбции до обсервационных исследований питания и крупных рандомизированных испытаний добавок; испытания бета-каротина, в частности, изменили взгляды на изолированное антиоксидантное добавление. Здесь не даются клинические рекомендации.

History

Химия каротиноидов была установлена в ходе работы двадцатого века над растительными пигментами и над взаимосвязью каротина и витамина А. Интерес к питанию усилился с исследованиями биодоступности и биоконверсии в 1990-х и 2000-х годах, в то время как исследование Alpha-Tocopherol, Beta Carotene 1994 года и связанные с ним исследования побудили к серьезному переосмыслению добавок каротиноидов в высоких дозах.

Debates

Почему высокие дозы добавок бета-каротина увеличивали риск рака легких у курильщиков?

Исследования у курильщиков с высоким риском показали, что дополнительный бета-каротин увеличивал заболеваемость раком легких, вопреки обсервационным ожиданиям, что привело к гипотезам о прооксидантном поведении при высокой концентрации и напряжении кислорода и о потере защитной пищевой матрицы.

Key figures

• Norman Krinsky
• Robert M. Russell
• Clive E. West
• Richard A. Bone

Seminal works

• castenmiller-1998
• krinsky-2003
• atbc-1994

Frequently asked questions

В чем разница между каротином и ксантофиллом?

Оба являются каротиноидами, но каротины (такие как бета-каротин и ликопин) являются чистыми углеводородами, тогда как ксантофиллы (такие как лютеин и зеаксантин) также содержат атомы кислорода в своей структуре.

Почему пищевые жиры важны для усвоения каротиноидов?

Каротиноиды жирорастворимы, поэтому они усваиваются вместе с пищевыми липидами; пища с очень низким содержанием жира снижает количество усваиваемого каротиноида.