Compuestos fenólicos

Los compuestos fenólicos son metabolitos secundarios de las plantas construidos alrededor de uno o más anillos aromáticos que contienen grupos hidroxilo. Abarcan desde ácidos fenólicos simples hasta flavonoides, taninos y lignanos, y como clase son los principales antioxidantes, pigmentos y moléculas estructurales y defensivas del reino vegetal.

Definition

Los compuestos fenólicos son moléculas orgánicas que poseen al menos un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromático; en las plantas se derivan en gran medida de las vías del shikimato y del fenilpropanoide y abarcan diversas subclases, desde fenoles simples hasta taninos poliméricos.

Scope

Este tema cubre la estructura definitoria de hidroxilo en el anillo aromático, los orígenes de los compuestos fenólicos de las plantas a partir de las vías del shikimato y del fenilpropanoide, los principales subgrupos (ácidos fenólicos, flavonoides, taninos, lignanos, estilbenos) y su relevancia para la química de productos naturales y la investigación dietética. Es química de referencia, no consejo clínico.

Core questions

• ¿Qué característica estructural define un compuesto fenólico?
• ¿Cómo generan las vías del shikimato y del fenilpropanoide los compuestos fenólicos de las plantas?
• ¿Qué distingue las principales subclases fenólicas como los flavonoides, los taninos y los lignanos?

Key concepts

• Anillo aromático hidroxilado
• Vías del shikimato y del fenilpropanoide
• Ácidos fenólicos
• Flavonoides
• Taninos
• Lignanos y estilbenos
• Actividad antioxidante y de eliminación de radicales

Mechanisms

Los compuestos fenólicos de las plantas se originan en la vía del shikimato, que produce el aminoácido aromático fenilalanina; la fenilalanina amoníaco-liasa la canaliza luego hacia la vía del fenilpropanoide, la puerta de entrada a los ácidos cinámicos, flavonoides, lignanos, lignina y taninos. El hidroxilo fenólico es ácido y dona fácilmente un átomo de hidrógeno o un electrón, lo que subyace al comportamiento antioxidante y de eliminación de radicales característico de la clase, mientras que la polimerización y la glicosilación lo diversifican en pigmentos, taninos astringentes y polímeros estructurales.

Clinical relevance

Los compuestos fenólicos son el foco de gran parte de la investigación sobre las propiedades dietéticas y farmacológicas de las plantas, particularmente su actividad antioxidante, y son compuestos marcadores comunes para estandarizar productos herbales. Esta entrada describe su química como material de referencia; no hace afirmaciones de salud para ningún fenólico específico y no es una base para el diagnóstico o tratamiento.

Evidence & guidelines

La literatura es química, biosintética y nutricional: revisiones de estructura-actividad y biodisponibilidad, estudios de vías y encuestas de polifenoles dietéticos. Las revisiones de las fuentes alimentarias de polifenoles y la biodisponibilidad resumen cómo se caracterizan y consumen estos compuestos, mientras que las revisiones de las vías establecen su base biosintética.

History

Los compuestos fenólicos fueron de los primeros constituyentes de las plantas reconocidos por su color y astringencia, pero su química sistemática avanzó con la elucidación en el siglo XX de las vías del shikimato y del fenilpropanoide, que unificaron las diversas subclases bajo un origen biosintético común. El interés se intensificó a medida que sus propiedades antioxidantes atrajeron la atención en nutrición y farmacognosia.

Seminal works

• boudet-2007
• manach-2004
• herrmann-1999

Frequently asked questions

¿Cuál es la diferencia entre un fenol y un polifenol?

Un fenol tiene un solo anillo aromático hidroxilado; los polifenoles, incluidos la mayoría de los flavonoides y taninos, contienen múltiples grupos hidroxilo fenólicos, lo que generalmente aumenta su capacidad antioxidante y su capacidad para unirse a proteínas.

¿Por qué se consideran antioxidantes los compuestos fenólicos?

Sus grupos hidroxilo donan fácilmente un átomo de hidrógeno o un electrón para neutralizar los radicales libres reactivos, y el radical fenoxilo resultante es relativamente estable, lo que les permite interrumpir las reacciones en cadena de radicales.