Terpenoides y Terpenos

Los terpenoides, la clase más grande y estructuralmente diversa de productos naturales de las plantas, se construyen a partir de unidades repetitivas de isopreno de cinco carbonos. Abarcan desde monoterpenos volátiles de aceites esenciales, sesquiterpenos, la lactona sesquiterpénica antimalárica artemisinina, diterpenos como el andamiaje anticancerígeno del paclitaxel, triterpenos y esteroles, hasta los pigmentos carotenoides.

Definition

Los terpenoides (terpenos y sus derivados oxigenados y modificados) son compuestos isoprenoides ensamblados a partir de unidades de isopreno de cinco carbonos y clasificados por el número de esas unidades, que van desde monoterpenos (C10) hasta sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos, y hasta isoprenoides poliméricos.

Scope

Este tema cubre la regla del 'bloque de construcción' de isopreno, las vías del mevalonato y del metileritritol-fosfato que suministran precursores de terpenoides, la clasificación por el recuento de unidades de isopreno y la importancia farmacognóstica de la clase. Es química de referencia y no proporciona orientación de tratamiento para ningún fármaco terpenoide.

Core questions

• ¿Qué es la regla del isopreno y cómo organiza la clase de los terpenoides?
• ¿Cómo suministran las vías del mevalonato y MEP los precursores de terpenoides?
• ¿Cómo se clasifican los terpenoides y qué subclases son farmacológicamente importantes?

Key concepts

• Regla del isopreno y bloques de construcción C5
• Vías del mevalonato (MVA) y metileritritol-fosfato (MEP)
• Precursores IPP y DMAPP
• Monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos
• Esteroles y saponinas
• Carotenoides
• Aceites esenciales

Mechanisms

Todos los terpenoides derivan de los precursores universales de cinco carbonos isopentenil difosfato (IPP) y dimetilalil difosfato (DMAPP), suministrados por la vía citosólica del mevalonato y la vía plastidial del metileritritol-fosfato. Las preniltransferasas condensan estas unidades en difosfatos de geranilo, farnesilo y geranilgeranilo, que las terpeno sintasas ciclan en los esqueletos de carbono de mono-, sesqui-, di- y triterpenos; la oxidación, glicosilación y reordenamiento subsiguientes generan la inmensa diversidad de la clase, incluyendo esteroles, saponinas y carotenoides.

Clinical relevance

Los terpenoides incluyen importantes andamiajes farmacológicos —entre ellos la artemisinina antimalárica y los taxanos y triterpenoides anticancerígenos— y los constituyentes de aceites esenciales ampliamente utilizados en la práctica tradicional y complementaria, lo que hace que la clase sea central para la farmacognosia. Esta entrada es química descriptiva de referencia y no es una base para la dosificación o las decisiones de tratamiento individuales.

Evidence & guidelines

La evidencia relevante es química y biosintética —elucidación de vías, estudios de estructura y revisiones de la farmacología de terpenoides, como estudios de triterpenoides y carotenoides—, más que evidencia de ensayos clínicos para la clase en su conjunto. Los medicamentos terpenoides individuales se rigen por sus propias monografías clínicas y regulatorias.

History

El reconocimiento de que muchos aceites vegetales fragantes comparten una unidad repetitiva común de cinco carbonos dio origen a la regla del isopreno, que organizó una diversidad de estructuras que de otro modo sería desconcertante. El trabajo del siglo XX estableció la vía del mevalonato y, más tarde, la ruta independiente del metileritritol-fosfato, aclarando cómo las plantas suministran los precursores terpenoides universales.

Seminal works

• dzubak-2006
• dewick-2009

Frequently asked questions

¿Cuál es la diferencia entre un terpeno y un terpenoide?

Los terpenos son hidrocarburos puros construidos a partir de unidades de isopreno, mientras que los terpenoides son sus derivados oxigenados o químicamente modificados; en el uso común, el término terpenoide cubre toda la clase.

¿Cómo se clasifican los terpenoides?

Se agrupan por el número de unidades de isopreno (C5): monoterpenos (C10), sesquiterpenos (C15), diterpenos (C20), triterpenos (C30), tetraterpenos como los carotenoides (C40) y politerpenos más grandes.