Glucósidos y Polisacáridos

Los glucósidos son compuestos en los que un azúcar se une a través de su carbono anomérico a una aglicona no azucarada, mientras que los polisacáridos son polímeros de muchas unidades de azúcar. Ambos son fundamentales en la química vegetal: los glucósidos incluyen las clases cardíacas, de antraquinona, cianogénicas y de saponina, importantes en farmacognosia, y los polisacáridos incluyen las gomas, mucílagos, almidones y fibras utilizados como fármacos y excipientes.

Definition

Un glucósido es una molécula en la que una o más unidades de azúcar (la glicona) se unen mediante un enlace glucosídico en el carbono anomérico a una porción no carbohidrato (la aglicona); los polisacáridos son macromoléculas formadas por muchas unidades de monosacáridos unidas por enlaces glucosídicos.

Scope

Este tema abarca el enlace glucosídico y la distinción aglicona/glicona, las principales clases de glucósidos de interés farmacognóstico, y los polisacáridos vegetales como polímeros de carbohidratos utilizados farmacéuticamente. Se trata de química de referencia y no proporciona orientación sobre dosificación o tratamiento, señalando únicamente que algunos glucósidos (por ejemplo, los glucósidos cardíacos) son farmacológicamente potentes y de margen terapéutico estrecho.

Core questions

• ¿Qué es un enlace glucosídico y cómo une la glicona a la aglicona?
• ¿Cuáles son las principales clases de glucósidos vegetales de interés farmacognóstico?
• ¿Cómo funcionan los polisacáridos vegetales como materiales farmacéuticos?

Key concepts

• Enlace glucosídico en el carbono anomérico
• Glicona y aglicona
• O-, S-, C- y N-glucósidos
• Glucósidos cardíacos
• Glucósidos de antraquinona, cianogénicos y de saponina
• Gomas, mucílagos y almidón
• Hidrólisis por glucosidasas

Mechanisms

Un glucósido se forma cuando el hidroxilo hemiacetálico del carbono anomérico de un azúcar se condensa con un hidroxilo, tiol u otro grupo de una aglicona, creando un enlace glucosídico que es estable hasta que es escindido por un ácido o enzimas glucosidasas específicas. La conjugación del azúcar generalmente aumenta la solubilidad en agua, puede enmascarar o modular la actividad de la aglicona y cumple funciones de almacenamiento y defensa; la hidrólisis enzimática libera la aglicona activa, como cuando el tejido dañado libera cianuro de hidrógeno de los glucósidos cianogénicos. Los polisacáridos extienden el mismo enlace glucosídico en cadenas largas cuyo patrón de enlace y ramificación determinan si forman fibras rígidas, geles viscosos o fibras solubles.

Clinical relevance

Los glucósidos proporcionan varias clases de fármacos importantes y los polisacáridos se utilizan ampliamente como agentes de carga, demulcentes y excipientes, por lo que la clase abarca tanto constituyentes activos como materiales farmacéuticos. Esta entrada es química de referencia descriptiva; algunos glucósidos, como los glucósidos cardíacos, son potentes con un margen terapéutico estrecho, y nada de lo aquí expuesto constituye un consejo de dosificación o tratamiento.

Evidence & guidelines

La literatura relevante es química y estructural —estudios de biosíntesis e hidrólisis, clasificaciones de enzimas activas en carbohidratos y textos de farmacognosia que catalogan las clases de glucósidos— en lugar de evidencia de ensayos clínicos para el grupo en su conjunto. Los medicamentos glucósidos individuales se rigen por sus propias monografías clínicas.

History

Los glucósidos fueron reconocidos tempranamente en farmacognosia a través de potentes fármacos vegetales como los glucósidos cardíacos de la digital y los purgantes de antraquinona, cuya actividad se atribuyó a agliconas conjugadas con azúcar liberadas por hidrólisis. El avance de la química de los carbohidratos aclaró posteriormente el enlace glucosídico y los sistemas enzimáticos que construyen y escinden tanto los glucósidos como los polisacáridos.

Seminal works

• dewick-2009
• evans-2009

Frequently asked questions

¿Cuál es la diferencia entre la glicona y la aglicona?

La glicona es la porción de azúcar de un glucósido, y la aglicona (o genina) es la porción no azucarada a la que está unida; la aglicona generalmente posee la actividad biológica principal, mientras que el azúcar afecta la solubilidad y el transporte.

¿Cómo se relacionan los glucósidos y los polisacáridos?

Ambos se construyen a partir del mismo enlace glucosídico entre unidades de azúcar; un glucósido une un azúcar a una aglicona no azucarada, mientras que un polisacárido une muchas unidades de azúcar para formar un polímero de carbohidratos.