Hợp chất Phenolic

Hợp chất phenolic là các chất chuyển hóa thứ cấp của thực vật được cấu tạo xung quanh một hoặc nhiều vòng thơm mang nhóm hydroxyl. Chúng bao gồm từ các axit phenolic đơn giản đến flavonoid, tannin và lignan, và nhìn chung chúng là những chất chống oxy hóa, sắc tố, phân tử cấu trúc và bảo vệ chính của giới thực vật.

Definition

Hợp chất phenolic là các phân tử hữu cơ có ít nhất một nhóm hydroxyl gắn trực tiếp vào vòng thơm; ở thực vật, chúng chủ yếu có nguồn gốc từ con đường shikimate và phenylpropanoid và bao gồm các phân lớp đa dạng từ phenol đơn giản đến tannin polyme.

Scope

Chủ đề này bao gồm cấu trúc hydroxyl trên vòng thơm đặc trưng, nguồn gốc shikimate và phenylpropanoid của các hợp chất phenolic thực vật, các phân nhóm chính (axit phenolic, flavonoid, tannin, lignan, stilbene), và sự liên quan của chúng đến hóa học sản phẩm tự nhiên và nghiên cứu chế độ ăn uống. Đây là tài liệu tham khảo về hóa học, không phải lời khuyên lâm sàng.

Core questions

• Đặc điểm cấu trúc nào định nghĩa một hợp chất phenolic?
• Các con đường shikimate và phenylpropanoid tạo ra các hợp chất phenolic thực vật như thế nào?
• Điều gì phân biệt các phân lớp phenolic chính như flavonoid, tannin và lignan?

Key concepts

• Vòng thơm hydroxyl hóa
• Con đường shikimate và phenylpropanoid
• Axit phenolic
• Flavonoid
• Tannin
• Lignan và stilbene
• Hoạt tính chống oxy hóa và loại bỏ gốc tự do

Mechanisms

Các hợp chất phenolic thực vật có nguồn gốc từ con đường shikimate, tạo ra axit amin thơm phenylalanine; phenylalanine ammonia-lyase sau đó chuyển nó vào con đường phenylpropanoid, cửa ngõ dẫn đến axit cinnamic, flavonoid, lignan, lignin và tannin. Nhóm hydroxyl phenolic có tính axit và dễ dàng nhường một nguyên tử hydro hoặc electron, điều này làm nền tảng cho hành vi chống oxy hóa và loại bỏ gốc tự do đặc trưng của nhóm, trong khi quá trình trùng hợp và glycosyl hóa đa dạng hóa chúng thành sắc tố, tannin có vị chát và polyme cấu trúc.

Clinical relevance

Các hợp chất phenolic là trọng tâm của nhiều nghiên cứu về đặc tính dinh dưỡng và dược lý của thực vật, đặc biệt là hoạt tính chống oxy hóa của chúng, và chúng là các hợp chất đánh dấu phổ biến để tiêu chuẩn hóa các sản phẩm thảo dược. Mục này mô tả hóa học của chúng như tài liệu tham khảo; nó không đưa ra tuyên bố về sức khỏe đối với bất kỳ hợp chất phenolic cụ thể nào và không phải là cơ sở để chẩn đoán hoặc điều trị.

Evidence & guidelines

Tài liệu bao gồm hóa học, sinh tổng hợp và dinh dưỡng: các đánh giá về cấu trúc-hoạt tính và sinh khả dụng, các nghiên cứu về con đường chuyển hóa, và các khảo sát về polyphenol trong chế độ ăn uống. Các đánh giá về nguồn thực phẩm polyphenol và sinh khả dụng tóm tắt cách các hợp chất này được đặc trưng và tiêu thụ, trong khi các đánh giá về con đường chuyển hóa thiết lập cơ sở sinh tổng hợp của chúng.

History

Các hợp chất phenolic là một trong những thành phần thực vật sớm nhất được công nhận về màu sắc và tính chát, nhưng hóa học hệ thống của chúng đã phát triển cùng với sự làm sáng tỏ các con đường shikimate và phenylpropanoid vào thế kỷ XX, thống nhất các phân lớp đa dạng dưới một nguồn gốc sinh tổng hợp chung. Sự quan tâm tăng lên khi các đặc tính chống oxy hóa của chúng thu hút sự chú ý trong dinh dưỡng và dược liệu học.

Seminal works

• boudet-2007
• manach-2004
• herrmann-1999

Frequently asked questions

Sự khác biệt giữa phenol và polyphenol là gì?

Phenol có một vòng thơm hydroxyl hóa đơn; polyphenol, bao gồm hầu hết các flavonoid và tannin, mang nhiều nhóm hydroxyl phenolic, điều này thường làm tăng khả năng chống oxy hóa và khả năng liên kết protein của chúng.

Tại sao các hợp chất phenolic được coi là chất chống oxy hóa?

Các nhóm hydroxyl của chúng dễ dàng nhường một nguyên tử hydro hoặc electron để trung hòa các gốc tự do phản ứng, và gốc phenoxyl tạo thành tương đối ổn định, cho phép chúng làm gián đoạn các phản ứng chuỗi gốc tự do.