Terpenoid và Terpen

Terpenoid, nhóm sản phẩm tự nhiên thực vật lớn nhất và đa dạng nhất về cấu trúc, được xây dựng từ các đơn vị isoprene năm carbon lặp lại. Chúng bao gồm các monoterpen dễ bay hơi trong tinh dầu, sesquiterpen, lacton sesquiterpen artemisinin chống sốt rét, diterpen như khung chống ung thư của paclitaxel, triterpen và sterol, cùng với các sắc tố carotenoid.

Definition

Terpenoid (terpen và các dẫn xuất oxy hóa, biến đổi của chúng) là các hợp chất isoprenoid được tổng hợp từ các đơn vị isoprene năm carbon và được phân loại theo số lượng các đơn vị đó, từ monoterpen (C10) qua sesquiterpen, diterpen, và triterpen đến các isoprenoid polymer.

Scope

Chủ đề này bao gồm quy tắc 'khối xây dựng' isoprene, các con đường mevalonate và methylerythritol-phosphate cung cấp tiền chất terpenoid, phân loại theo số lượng đơn vị isoprene, và tầm quan trọng về dược liệu học của nhóm này. Đây là tài liệu tham khảo hóa học và không cung cấp hướng dẫn điều trị cho bất kỳ loại thuốc terpenoid nào.

Core questions

• Quy tắc isoprene là gì và nó tổ chức nhóm terpenoid như thế nào?
• Các con đường mevalonate và MEP cung cấp tiền chất terpenoid như thế nào?
• Terpenoid được phân loại như thế nào, và những phân nhóm nào có tầm quan trọng về dược lý?

Key concepts

• Quy tắc isoprene và các khối xây dựng C5
• Con đường Mevalonate (MVA) và methylerythritol-phosphate (MEP)
• Tiền chất IPP và DMAPP
• Monoterpen, sesquiterpen, diterpen, triterpen
• Sterol và saponin
• Carotenoid
• Tinh dầu

Mechanisms

Tất cả các terpenoid đều có nguồn gốc từ các tiền chất năm carbon phổ biến là isopentenyl diphosphate (IPP) và dimethylallyl diphosphate (DMAPP), được cung cấp bởi con đường mevalonate trong tế bào chất và con đường methylerythritol-phosphate trong lạp thể. Các prenyltransferase ngưng tụ các đơn vị này thành geranyl, farnesyl, và geranylgeranyl diphosphate, mà các terpene synthase sẽ đóng vòng thành khung carbon của mono-, sesqui-, di-, và triterpen; quá trình oxy hóa, glycosyl hóa và sắp xếp lại sau đó tạo ra sự đa dạng to lớn của nhóm này, bao gồm sterol, saponin và carotenoid.

Clinical relevance

Terpenoid bao gồm các khung thuốc quan trọng — artemisinin chống sốt rét và các dẫn chất taxane và triterpenoid chống ung thư nằm trong số đó — và các thành phần tinh dầu được sử dụng rộng rãi trong y học cổ truyền và bổ sung, làm cho nhóm này trở nên trung tâm trong dược liệu học. Mục này là tài liệu tham khảo hóa học mô tả và không phải là cơ sở cho việc định liều hoặc các quyết định điều trị cá nhân.

Evidence & guidelines

Bằng chứng liên quan chủ yếu là về hóa học và sinh tổng hợp — làm sáng tỏ con đường, nghiên cứu cấu trúc và các đánh giá về dược lý terpenoid như khảo sát về triterpenoid và carotenoid — hơn là bằng chứng thử nghiệm lâm sàng cho toàn bộ nhóm. Các loại thuốc terpenoid riêng lẻ được điều chỉnh bởi các chuyên khảo lâm sàng và quy định riêng của chúng.

History

Việc nhận ra rằng nhiều loại dầu thực vật thơm có chung một đơn vị lặp lại năm carbon đã dẫn đến quy tắc isoprene, giúp sắp xếp một sự đa dạng cấu trúc vốn rất khó hiểu. Công trình nghiên cứu thế kỷ XX đã thiết lập con đường mevalonate và sau đó là con đường methylerythritol-phosphate độc lập, làm rõ cách thực vật cung cấp các tiền chất terpenoid phổ biến.

Seminal works

• dzubak-2006
• dewick-2009

Frequently asked questions

Sự khác biệt giữa terpene và terpenoid là gì?

Terpene là hydrocarbon thuần túy được xây dựng từ các đơn vị isoprene, trong khi terpenoid là các dẫn xuất oxy hóa hoặc biến đổi hóa học khác của chúng; trong cách sử dụng thông thường, thuật ngữ terpenoid bao gồm toàn bộ nhóm.

Terpenoid được phân loại như thế nào?

Chúng được nhóm theo số lượng đơn vị isoprene (C5): monoterpen (C10), sesquiterpen (C15), diterpen (C20), triterpen (C30), tetraterpen như carotenoid (C40), và các polyterpen lớn hơn.