Polyphenol và Flavonoid

Polyphenol là một họ lớn các chất chuyển hóa thứ cấp của thực vật, đặc trưng bởi nhiều nhóm hydroxyl phenolic, và flavonoid là phân lớp phong phú nhất trong chế độ ăn uống của chúng. Được tìm thấy trong trái cây, rau củ, trà, ca cao và rượu vang, các hợp chất này được nghiên cứu về hóa học oxy hóa khử, khả năng tạo phức kim loại và điều hòa tín hiệu tế bào, cũng như mối liên hệ của chúng với nguy cơ mắc bệnh mãn tính.

Definition

Polyphenol là các hợp chất có nguồn gốc thực vật mang nhiều vòng phenolic; flavonoid là nhóm polyphenol chính được xây dựng trên khung diphenylpropane mười lăm carbon (C6-C3-C6), được chia nhỏ theo trạng thái oxy hóa và sự thay thế thành flavonol, flavanol, flavanone, anthocyanidin, isoflavone và các nhóm liên quan.

Scope

Chủ đề này bao gồm phân loại cấu trúc của polyphenol trong chế độ ăn uống (flavonoid, axit phenolic, stilbene, lignan) và các phân lớp flavonoid (flavonol, flavanol, flavanone, anthocyanin, isoflavone), cơ sở hóa học của hoạt tính chống oxy hóa và tín hiệu của chúng, các nguồn thực phẩm chính và mô hình bằng chứng rộng rãi liên quan đến việc hấp thụ với sức khỏe. Nó được trình bày như một tài liệu tham khảo về hóa sinh và dinh dưỡng, không phải là lời khuyên về chế độ ăn uống.

Core questions

• Polyphenol trong chế độ ăn uống và các phân lớp flavonoid được phân loại theo cấu trúc như thế nào?
• Những đặc điểm hóa học nào là cơ sở cho hoạt tính chống oxy hóa và tạo phức kim loại của chúng?
• Những loại thực phẩm nào là nguồn chính của mỗi phân lớp?
• Bằng chứng quan sát và cơ chế cho thấy điều gì về việc hấp thụ flavonoid và bệnh mãn tính?

Key concepts

• Khung C6-C3-C6 của Flavonoid
• Flavonol, flavanol, flavanone, anthocyanin, isoflavone
• Axit phenolic, stilbene và lignan
• Vòng B catechol và loại bỏ gốc tự do
• Tạo phức kim loại
• Nguồn thực phẩm: trà, ca cao, trái cây, rau củ, đậu nành

Key theories

Tác dụng chống oxy hóa bằng cách chuyển giao nguyên tử hydro và electron

Flavonoid dập tắt các gốc tự do chủ yếu bằng cách cho đi một nguyên tử hydro hoặc một electron từ các nhóm hydroxyl phenolic của chúng, với các đặc điểm cấu trúc như vòng B catechol và 3-hydroxyl điều chỉnh hiệu quả nhiệt động học và động học.

Vượt ra ngoài việc loại bỏ trực tiếp

Vì nồng độ trong tuần hoàn thấp và các chất chuyển hóa khác với các hợp chất gốc, tác dụng của flavonoid in vivo ngày càng được cho là do điều hòa tín hiệu tế bào và hoạt động của enzyme hơn là do loại bỏ gốc tự do trực tiếp với số lượng lớn.

Mechanisms

Hóa học chống oxy hóa của flavonoid phụ thuộc vào các nhóm hydroxyl phenolic có khả năng cho đi các nguyên tử hydro hoặc electron để trung hòa các gốc tự do; một cấu trúc catechol trên vòng B, một liên kết đôi 2,3 liên hợp với nhóm 4-oxo, và một nhóm 3-hydroxyl tăng cường hoạt tính này và cũng cho phép tạo phức với các kim loại chuyển tiếp gây oxy hóa. Tuy nhiên, trong cơ thể, flavonoid được liên hợp rộng rãi và chỉ đạt nồng độ thấp trong tuần hoàn, do đó phần lớn tác dụng sinh học của chúng hiện được cho là do tương tác với các con đường tín hiệu và enzyme hơn là do loại bỏ gốc tự do theo tỷ lệ mol. Các phân lớp khác nhau về mặt hóa học và phân bố trong thực phẩm, điều này định hình lượng hấp thụ và quá trình chuyển hóa điển hình của chúng.

Clinical relevance

Các chế độ ăn giàu thực phẩm chứa flavonoid được nghiên cứu liên quan đến bệnh tim mạch và các bệnh mãn tính khác, và hóa sinh của flavonoid giúp giải thích cả tính hợp lý của những mối liên hệ này và khoảng cách giữa khả năng chống oxy hóa in vitro và hiệu quả in vivo. Mục này nhằm hỗ trợ hiểu biết về cơ chế và bằng chứng, và không phải là cơ sở để kê đơn chế độ ăn uống cá nhân.

Epidemiology

Các nghiên cứu đoàn hệ như của Knekt và cộng sự báo cáo mối liên hệ nghịch đảo giữa việc hấp thụ flavonoid cao hơn và nguy cơ mắc một số bệnh mãn tính, mặc dù các phát hiện khác nhau tùy theo phân lớp, nguồn thực phẩm và kết quả, và việc giải thích nguyên nhân bị hạn chế bởi thiết kế quan sát.

Evidence & guidelines

Tài liệu kết hợp hóa học cấu trúc và cơ chế với các nghiên cứu đoàn hệ quan sát và nghiên cứu can thiệp; các đánh giá nhấn mạnh rằng khả dụng sinh học và chuyển hóa, chứ không phải các xét nghiệm chống oxy hóa in vitro, quyết định sự liên quan sinh lý. Không có hướng dẫn lâm sàng nào được đưa ra ở đây.

History

Các hợp chất phenolic thực vật đã được biết đến trong hóa học từ lâu, nhưng việc đặc trưng hóa dinh dưỡng một cách có hệ thống đã tăng tốc từ cuối những năm 1990 khi các phương pháp phân tích được cải thiện. Các đánh giá của Manach, Scalbert và cộng sự đã sắp xếp các nhóm trong chế độ ăn uống và khả dụng sinh học của chúng, và các tổng hợp sau đó đã định hình lại tác dụng của flavonoid từ việc loại bỏ gốc tự do đơn giản sang tín hiệu và các tác dụng qua trung gian chất chuyển hóa.

Debates

Flavonoid có hoạt động chủ yếu như chất chống oxy hóa trực tiếp trong cơ thể không?

Mặc dù là chất loại bỏ gốc tự do mạnh mẽ in vitro, flavonoid lưu thông ở nồng độ thấp dưới dạng chất chuyển hóa liên hợp, vì vậy việc lợi ích in vivo của chúng đến từ việc loại bỏ trực tiếp hay từ việc điều hòa tín hiệu tế bào vẫn còn đang tranh cãi.

Key figures

• Augustine Scalbert
• Claudine Manach
• Alan Crozier
• Cesar G. Fraga

Seminal works

• manach-2004
• scalbert-2005
• del-rio-2013

Frequently asked questions

Tất cả polyphenol có phải là flavonoid không?

Không. Flavonoid là phân lớp polyphenol lớn nhất trong chế độ ăn uống, nhưng polyphenol cũng bao gồm axit phenolic, stilbene (như resveratrol) và lignan, có cấu trúc khác nhau.

Tại sao flavonoid có thể là chất chống oxy hóa mạnh trong ống nghiệm nhưng lại có tác dụng khiêm tốn trong cơ thể?

Sau khi hấp thụ, chúng được chuyển hóa rộng rãi và chỉ đạt nồng độ thấp trong máu dưới dạng liên hợp, vì vậy các tác dụng sinh lý của chúng được cho là liên quan đến điều hòa tín hiệu và enzyme hơn là loại bỏ gốc tự do với số lượng lớn.