多酚和类黄酮

多酚是一大类植物次生代谢产物，其特征是含有多个酚羟基，而类黄酮是其中膳食中最丰富的亚类。这些化合物存在于水果、蔬菜、茶、可可和葡萄酒中，因其氧化还原化学性质、螯合金属和调节细胞信号传导的能力，以及与慢性病风险的关系而受到研究。

Definition

多酚是植物来源的化合物，含有多个酚环；类黄酮是主要的酚类化合物，其骨架为十五碳（C6-C3-C6）二苯丙烷，根据氧化态和取代基细分为黄酮醇、黄烷醇、黄烷酮、花青素、异黄酮及相关类别。

Scope

本主题涵盖膳食多酚（类黄酮、酚酸、芪类、木脂素）的结构分类和类黄酮亚类（黄酮醇、黄烷醇、黄烷酮、花青素、异黄酮），其抗氧化和信号传导活性的化学基础，其主要食物来源，以及摄入量与健康之间证据的广泛模式。它作为生物化学和营养学参考，而非膳食建议。

Core questions

• 膳食多酚和类黄酮亚类如何按结构分类？
• 哪些化学特征是其抗氧化和金属螯合活性的基础？
• 哪些食物是各亚类的主要来源？
• 观察性证据和机制证据对类黄酮摄入量与慢性病的关系有何提示？

Key concepts

• 类黄酮C6-C3-C6骨架
• 黄酮醇、黄烷醇、黄烷酮、花青素、异黄酮
• 酚酸、芪类和木脂素
• 邻苯二酚B环和自由基清除
• 金属螯合
• 食物来源：茶、可可、水果、蔬菜、大豆

Key theories

氢原子和电子转移抗氧化作用

类黄酮主要通过其酚羟基提供氢原子或电子来猝灭自由基，其中邻苯二酚B环和3-羟基等结构特征决定了热力学和动力学效率。

超越直接清除

由于循环浓度低且代谢产物与母体化合物不同，类黄酮在体内的作用越来越被归因于细胞信号传导和酶活性的调节，而非直接的大量自由基清除。

Mechanisms

类黄酮的抗氧化化学性质取决于酚羟基，它们提供氢原子或电子来中和自由基；B环上的邻苯二酚结构、与4-氧代基团共轭的2,3-双键以及3-羟基增强了这种活性，并使其能够螯合促氧化过渡金属。然而，在体内，类黄酮被广泛结合，循环浓度很低，因此其大部分生物学效应现在被归因于与信号通路和酶的相互作用，而非化学计量学的自由基清除。不同亚类在化学性质和食物分布上有所不同，这决定了它们的典型摄入量和代谢。

Clinical relevance

富含类黄酮食物的饮食与心血管疾病和其他慢性病的关系正在研究中，类黄酮生物化学有助于解释这些关联的合理性以及体外抗氧化能力与体内效应之间的差距。本条目旨在支持对机制和证据的理解，而非作为个体膳食处方的依据。

Epidemiology

Knekt及其同事进行的队列研究报告称，较高的类黄酮摄入量与某些慢性病风险之间存在负相关，尽管研究结果因亚类、食物来源和结局而异，且因观察性设计而限制了因果解释。

Evidence & guidelines

文献结合了结构和机制化学与观察性队列研究和干预研究；评论强调生物利用度和代谢，而非体外抗氧化测定，决定了生理相关性。此处不发布临床指南。

History

植物酚类化合物在化学领域早已为人所知，但随着分析方法的改进，从20世纪90年代末开始，系统的营养学表征加速发展。Manach、Scalbert及其同事的评论整理了膳食类别及其生物利用度，随后的综合研究将类黄酮的作用从简单的自由基清除重新定义为信号传导和代谢物介导的效应。

Debates

类黄酮在体内主要作为直接抗氧化剂发挥作用吗？

尽管类黄酮在体外是有效的自由基清除剂，但它们以结合代谢物的形式在低浓度下循环，因此其体内益处是来自直接清除还是细胞信号传导的调节仍存在争议。

Key figures

• Augustine Scalbert
• Claudine Manach
• Alan Crozier
• Cesar G. Fraga

Seminal works

• manach-2004
• scalbert-2005
• del-rio-2013

Frequently asked questions

所有多酚都是类黄酮吗？

不是。类黄酮是多酚中最大的膳食亚类，但多酚还包括酚酸、芪类（如白藜芦醇）和木脂素，它们具有不同的结构。

为什么类黄酮在试管中可能是强大的抗氧化剂，但在体内作用却不明显？

吸收后，它们被广泛代谢，并以结合形式达到较低的血液浓度，因此其生理作用被认为更多地涉及信号传导和酶调节，而非大量自由基清除。