Молекулярное представление и дескрипторы

Компьютерам необходимы машиночитаемые кодировки молекул; линейные нотации, химические графы, отпечатки и численные дескрипторы преобразуют химическую структуру в формы, которые могут быть сохранены, найдены и смоделированы.

Definition

Кодировки и вычисляемые признаки, которые представляют молекулярную структуру в цифровом виде, начиная от канонических строк и графов до битовых векторов отпечатков и числовых дескрипторов.

Scope

Охватывает представление молекул в виде химических графов, линейные нотации, такие как SMILES и InChI, структурные ключи и хешированные отпечатки, а также широкое семейство молекулярных дескрипторов, которые преобразуют структуру в числовые признаки для оценки сходства и прогностического моделирования.

Core questions

• Как молекулы представляются в виде графов и канонических строк?
• В чем разница между структурными ключами, хешированными отпечатками и числовыми дескрипторами?
• Как генерируется уникальный, канонический идентификатор, такой как InChI?
• Как выбор представления влияет на последующий поиск и моделирование?

Key theories

Химический граф и линейная нотация

Представление молекулы в виде помеченного графа атомов и связей и ее сериализация в компактную линейную нотацию, такую как SMILES, обеспечивает основу для хранения, обмена и канонизации.

Кодирование дескрипторов и отпечатков

Преобразование структуры в числовые дескрипторы фиксированной длины или бинарные отпечатки позволяет проводить количественное сравнение, поиск сходства и использовать модели машинного обучения.

Clinical relevance

Надежные молекулярные представления являются основой каждого хемоинформатического рабочего процесса, от дедупликации и поиска в базах данных до количественных моделей структура-активность, которые направляют открытие лекарств и материалов.

History

От ранних таблиц связей и канонизации Моргана, область получила нотацию SMILES в 1988 году, а затем открытый стандарт InChI, наряду с распространением дескрипторов и отпечатков, каталогизированных в справочных работах.

Key figures

• David Weininger
• Roberto Todeschini
• Peter Willett
• Stephen Heller

Seminal works

• weininger1988
• todeschini2009

Frequently asked questions

В чем разница между SMILES и InChI?

SMILES — это гибкая, удобочитаемая линейная нотация, которая может иметь несколько допустимых форм для одной молекулы, в то время как InChI — это стандартизированный, канонический идентификатор, разработанный для получения одной уникальной строки для каждой структуры.

Что такое молекулярный отпечаток?

Это битовый вектор, кодирующий наличие структурных особенностей или фрагментов, что позволяет быстро сравнивать молекулы по сходству с использованием простых мер, основанных на множествах.