Terpenoid dan Terpena

Terpenoid, kelas produk alami tumbuhan terbesar dan paling beragam secara struktural, dibangun dari unit isoprene lima-karbon yang berulang. Senyawa ini mencakup monoterpena volatil dari minyak atsiri, seskuiterpena, lakton seskuiterpena antimalaria artemisinin, diterpena seperti kerangka antikanker paklitaxel, triterpena dan sterol, serta pigmen karotenoid.

Definition

Terpenoid (terpena dan turunan teroksigenasi serta termodifikasi) adalah senyawa isoprenoid yang tersusun dari unit isoprene lima-karbon dan diklasifikasikan berdasarkan jumlah unit tersebut, mulai dari monoterpena (C10) hingga seskuiterpena, diterpena, dan triterpena hingga isoprenoid polimerik.

Scope

Topik ini mencakup aturan 'blok bangunan' isoprene, jalur mevalonat dan metileritritol-fosfat yang memasok prekursor terpenoid, klasifikasi berdasarkan jumlah unit isoprene, dan pentingnya farmakognostik dari kelas ini. Ini adalah referensi kimia dan tidak memberikan panduan pengobatan untuk obat terpenoid apa pun.

Core questions

• Apa itu aturan isoprene dan bagaimana aturan tersebut mengorganisir kelas terpenoid?
• Bagaimana jalur mevalonat dan MEP memasok prekursor terpenoid?
• Bagaimana terpenoid diklasifikasikan, dan subkelas mana yang penting secara farmakologis?

Key concepts

• Aturan isoprene dan blok bangunan C5
• Jalur mevalonat (MVA) dan metileritritol-fosfat (MEP)
• Prekursor IPP dan DMAPP
• Monoterpena, seskuiterpena, diterpena, triterpena
• Sterol dan saponin
• Karotenoid
• Minyak atsiri

Mechanisms

Semua terpenoid berasal dari prekursor lima-karbon universal isopentenil difosfat (IPP) dan dimetilalil difosfat (DMAPP), yang dipasok oleh jalur mevalonat sitosol dan jalur metileritritol-fosfat plastidial. Preniltransferase mengkondensasi unit-unit ini menjadi geranil, farnesil, dan geranilgeranil difosfat, yang kemudian disiklisasi oleh terpene sintase menjadi kerangka karbon mono-, seskui-, di-, dan triterpena; oksidasi, glikosilasi, dan penataan ulang selanjutnya menghasilkan keanekaragaman kelas yang sangat besar, termasuk sterol, saponin, dan karotenoid.

Clinical relevance

Terpenoid mencakup kerangka obat penting — antimalaria artemisinin dan senyawa utama taksan serta triterpenoid antikanker di antaranya — dan konstituen minyak atsiri yang banyak digunakan dalam praktik tradisional dan komplementer, menjadikan kelas ini sentral bagi farmakognosi. Entri ini adalah referensi kimia deskriptif dan bukan dasar untuk penentuan dosis atau keputusan pengobatan individual.

Evidence & guidelines

Bukti yang relevan bersifat kimia dan biosintetik — elusidasi jalur, studi struktur, dan tinjauan farmakologi terpenoid seperti survei triterpenoid dan karotenoid — daripada bukti uji klinis untuk kelas secara keseluruhan. Obat terpenoid individual diatur oleh monograf klinis dan regulasi mereka sendiri.

History

Pengakuan bahwa banyak minyak tumbuhan yang harum memiliki unit berulang lima-karbon yang sama memunculkan aturan isoprene, yang mengorganisir keanekaragaman struktur yang membingungkan. Pekerjaan abad kedua puluh menetapkan jalur mevalonat dan kemudian jalur metileritritol-fosfat yang independen, memperjelas bagaimana tumbuhan memasok prekursor terpenoid universal.

Seminal works

• dzubak-2006
• dewick-2009

Frequently asked questions

Apa perbedaan antara terpena dan terpenoid?

Terpena adalah hidrokarbon murni yang dibangun dari unit isoprene, sedangkan terpenoid adalah turunan teroksigenasi atau termodifikasi secara kimiawi; dalam penggunaan umum, istilah terpenoid mencakup seluruh kelas.

Bagaimana terpenoid diklasifikasikan?

Senyawa ini dikelompokkan berdasarkan jumlah unit isoprene (C5): monoterpena (C10), seskuiterpena (C15), diterpena (C20), triterpena (C30), tetraterpena seperti karotenoid (C40), dan politerpena yang lebih besar.