Glikosida dan Polisakarida

Glikosida adalah senyawa di mana gula bergabung melalui karbon anomeriknya ke aglikon non-gula, sedangkan polisakarida adalah polimer dari banyak unit gula. Keduanya merupakan pusat dalam kimia tumbuhan: glikosida meliputi kelas kardiak, antrakuinon, sianogenik, dan saponin yang penting dalam farmakognosi, dan polisakarida meliputi gum, musilago, pati, dan serat yang digunakan sebagai obat dan eksipien.

Definition

Glikosida adalah molekul di mana satu atau lebih unit gula (glikon) terikat melalui ikatan glikosidik pada karbon anomerik ke bagian non-karbohidrat (aglikon); polisakarida adalah makromolekul yang dibentuk oleh banyak unit monosakarida yang dihubungkan oleh ikatan glikosidik.

Scope

Topik ini mencakup ikatan glikosidik dan perbedaan aglikon/glikon, kelas glikosida utama yang menarik secara farmakognostik, dan polisakarida tumbuhan sebagai polimer karbohidrat yang digunakan secara farmasi. Ini adalah kimia referensi dan tidak memberikan panduan dosis atau pengobatan, hanya mencatat bahwa beberapa glikosida (misalnya glikosida jantung) memiliki potensi farmakologis dan margin sempit.

Core questions

• Apa itu ikatan glikosidik, dan bagaimana ia menghubungkan glikon ke aglikon?
• Apa saja kelas utama glikosida tumbuhan yang menarik secara farmakognostik?
• Bagaimana polisakarida tumbuhan berfungsi sebagai bahan farmasi?

Key concepts

• Ikatan glikosidik pada karbon anomerik
• Glikon dan aglikon
• O-, S-, C-, dan N-glikosida
• Glikosida jantung
• Glikosida antrakuinon, sianogenik, dan saponin
• Gum, musilago, dan pati
• Hidrolisis oleh glikosidase

Mechanisms

Glikosida terbentuk ketika hidroksil hemiasetal pada karbon anomerik gula berkondensasi dengan hidroksil, tiol, atau gugus lain pada aglikon, menciptakan ikatan glikosidik yang stabil hingga terurai oleh asam atau enzim glikosidase spesifik. Konjugasi gula umumnya meningkatkan kelarutan dalam air, dapat menutupi atau memodulasi aktivitas aglikon, dan berfungsi sebagai peran penyimpanan dan pertahanan; hidrolisis enzimatik melepaskan aglikon aktif — seperti ketika jaringan yang rusak membebaskan hidrogen sianida dari glikosida sianogenik. Polisakarida memperluas ikatan glikosidik yang sama menjadi rantai panjang yang pola ikatan dan percabangannya menentukan apakah mereka membentuk serat kaku, gel kental, atau serat larut.

Clinical relevance

Glikosida menyediakan beberapa kelas obat penting dan polisakarida banyak digunakan sebagai agen pengisi, demulsen, dan eksipien, sehingga kelas ini mencakup konstituen aktif dan bahan farmasi. Entri ini adalah kimia referensi deskriptif; beberapa glikosida seperti glikosida jantung memiliki potensi dengan margin terapeutik yang sempit, dan tidak ada di sini yang merupakan saran dosis atau pengobatan.

Evidence & guidelines

Literatur yang relevan adalah kimia dan struktural — studi biosintesis dan hidrolisis, klasifikasi enzim aktif karbohidrat, dan teks farmakognosi yang mengkatalogkan kelas glikosida — daripada bukti uji klinis untuk kelompok secara keseluruhan. Obat glikosida individual diatur oleh monografi klinisnya sendiri.

History

Glikosida dikenal sejak awal dalam farmakognosi melalui obat-obatan tumbuhan yang kuat seperti glikosida jantung digitalis dan pencahar antrakuinon, yang aktivitasnya ditelusuri ke aglikon terkonjugasi gula yang dilepaskan saat hidrolisis. Kemajuan kimia karbohidrat kemudian memperjelas ikatan glikosidik dan sistem enzimatik yang membangun dan memecah glikosida dan polisakarida.

Seminal works

• dewick-2009
• evans-2009

Frequently asked questions

Apa perbedaan antara glikon dan aglikon?

Glikon adalah bagian gula dari glikosida, dan aglikon (atau genin) adalah bagian non-gula tempat ia melekat; aglikon biasanya membawa aktivitas biologis utama, sedangkan gula memengaruhi kelarutan dan transportasi.

Bagaimana glikosida dan polisakarida saling terkait?

Keduanya dibangun dari ikatan glikosidik yang sama antara unit gula; glikosida menghubungkan gula ke aglikon non-gula, sedangkan polisakarida menghubungkan banyak unit gula bersama-sama menjadi polimer karbohidrat.