Alkaloid

Alkaloid adalah famili besar metabolit sekunder tumbuhan yang mengandung nitrogen, biasanya bersifat basa, yang mencakup beberapa produk alami paling terkenal dan berkhasiat farmakologis — di antaranya morfin, kina, kafein, atropin, serta senyawa antitumor vinka dan taksan. Nitrogennya, yang biasanya berasal dari asam amino, memberikan sifat basa dan kecenderungan kuat untuk berinteraksi dengan reseptor biologis.

Definition

Alkaloid adalah senyawa organik basa yang mengandung nitrogen, sebagian besar berasal dari tumbuhan, paling sering dibiosintesis dari asam amino, yang atom nitrogennya biasanya merupakan bagian dari cincin heterosiklik dan yang secara karakteristik menunjukkan aktivitas fisiologis yang nyata.

Scope

Topik ini mencakup apa yang mendefinisikan alkaloid, asal-usul asam amino yang mengorganisir kelompok struktural utama, dan mengapa alkaloid begitu menonjol dalam penemuan obat. Ini adalah referensi kimia dalam fitokimia dan tidak memberikan panduan dosis atau pengobatan untuk obat alkaloid apa pun.

Core questions

• Fitur kimia apa yang mendefinisikan alkaloid?
• Dari prekursor asam amino mana kelas alkaloid utama berasal?
• Mengapa alkaloid sangat banyak ditemukan di antara obat-obatan yang berasal dari tumbuhan?

Key concepts

• Kebasaan dan nitrogen heterosiklik
• Biosintesis turunan asam amino
• Alkaloid sejati, proto-, dan pseudo-
• Kelas tropana, isokinolin, indol, dan piridin
• Interaksi reseptor dan enzim
• Ekstraksi asam-basa

Mechanisms

Sebagian besar alkaloid berasal dari asam amino — tirosin untuk alkaloid benzilisokinolin seperti morfin, triptofan untuk alkaloid indol, ornitin dan lisin untuk alkaloid tropana dan kuinolisidin — dengan dekarboksilasi, penggandengan oksidatif, dan penutupan cincin yang menghasilkan kerangka karakteristik. Nitrogen basa memungkinkan alkaloid membentuk garam (dasar dari ekstraksi asam-basa klasik) dan mendasari afinitasnya yang sering terhadap reseptor neurotransmiter dan enzim, yang menjelaskan aktivitas biologisnya yang menonjol.

Clinical relevance

Alkaloid menyumbang bagian yang tidak proporsional dari obat-obatan yang berasal dari tumbuhan di bidang analgesia, anestesi, onkologi, dan antimalaria, sehingga pemahaman tentang kelas ini sangat penting untuk farmakognosi produk alami. Entri ini menjelaskan kimia dan asal-usul alkaloid sebagai referensi; ini bukan dasar untuk peresepan, penentuan dosis, atau keputusan pengobatan individu, dan beberapa alkaloid sangat beracun.

Evidence & guidelines

Literatur yang relevan adalah kimia dan biosintetik — elusidasi struktur, studi jalur, dan teks farmakognosi — bersama dengan tinjauan yang mendokumentasikan kedudukan alkaloid di antara obat-obatan yang disetujui. Obat alkaloid individual diatur oleh monografi klinis dan regulasi mereka sendiri, di luar cakupan entri kimia ini.

History

Isolasi morfin dari opium pada awal abad kesembilan belas umumnya dianggap sebagai kelahiran kimia alkaloid dan, dengan isolasi kina dan lainnya di kemudian hari, fitokimia itu sendiri. Pemurnian ini menunjukkan bahwa molekul nitrogen tertentu membawa aktivitas obat mentah, dan pekerjaan abad kedua puluh memetakan asal-usul biosintetik asam aminonya.

Seminal works

• ziegler-2008
• dewick-2009

Frequently asked questions

Apa yang membuat suatu senyawa menjadi alkaloid daripada metabolit lain yang mengandung nitrogen?

Alkaloid secara karakteristik bersifat basa, mengandung nitrogen biasanya dalam cincin heterosiklik, umumnya berasal dari asam amino, dan menunjukkan aktivitas fisiologis yang nyata; fitur-fitur ini membedakannya dari asam amino, peptida, dan sebagian besar metabolit nitrogen lainnya.

Mengapa alkaloid sering diekstraksi dengan asam dan basa?

Nitrogen basanya membentuk garam yang larut dalam air dengan asam dan kembali menjadi basa bebas yang larut dalam pelarut organik saat dinetralkan, memungkinkan partisi asam-basa selektif selama isolasi.