手性和旋光性

手性分子是不能与其镜像重叠的分子；这类分子能旋转平面偏振光，是生命分子基础的核心。

Definition

手性是分子的一种几何性质，使其不能与其镜像重叠；旋光性是其旋转偏振光平面的能力。

Scope

本主题涵盖手性的条件、对映异构体和立体中心、旋光性和比旋光度、外消旋混合物及其拆分，以及除单一立体中心之外的手性形式，如轴手性和平面手性。

Core questions

• 哪些结构特征使分子具有手性？
• 旋光性如何测量并量化为比旋光度？
• 外消旋混合物如何分离成单一对映异构体？

Key theories

分子手性引起的对映异构现象

缺乏内镜面或对称中心的分子以两种对映异构体形式存在，它们互为镜像；除了旋光方向和对其他手性实体的行为外，它们的物理性质相同。

旋光拆分

外消旋体可以通过与手性拆分剂转化为非对映异构体、手性色谱法或选择性结晶法分离成对映异构体。

Clinical relevance

大多数生物分子——氨基酸、糖、核酸——都是单一手性的，因此手性药物的两种对映异构体可能具有截然不同的药理作用。沙利度胺悲剧强调了单一对映异构体纯度作为监管和安全优先事项的重要性。

History

巴斯德于1848年手动分离半面酒石酸晶体，首次证明了分子手性。开尔文后来创造了“手性”一词，这一概念成为理解生物分子不对称性的基础。

Key figures

• Louis Pasteur
• Jacobus Henricus van't Hoff
• William Thomson (Lord Kelvin)

Seminal works

• pasteur1848
• elielwilen1994

Frequently asked questions

分子需要立体中心才能具有手性吗？

不一定；虽然许多手性分子含有手性碳，但手性也可以由受限旋转（阻转异构）、螺旋形状或其他形式的轴向和平面不对称性引起。

为什么对映异构体以相反方向旋转光？

每个对映异构体与光的左旋和右旋圆偏振分量相互作用略有不同，并且由于这两个分子互为镜像，它们的净旋转大小相等但方向相反。