有机合成
有机合成是设计和执行一系列反应以构建目标分子,从简单化合物到最复杂的天然产物和药物的过程。
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Definition
有机合成是有机化学的一个分支,涉及规划和执行从更简单前体逐步构建有机分子的过程。
Scope
该领域涵盖逆合成分析和合成策略、碳-碳键形成方法、保护基化学和官能团相互转化、化学选择性、区域选择性和立体选择性控制,以及不对称合成原理。
Sub-topics
Core questions
- 如何将复杂的目标分子分解为可用的起始原料?
- 哪些反应能可靠地形成碳-碳键和碳-杂原子键?
- 如何在多步路线中控制选择性和立体化学?
Key theories
- 逆合成分析
- 通过断裂关键键(断开)向后分析目标,以揭示更简单的前体(合成子),由科里将其规范化为系统的规划逻辑。
- 合成中的选择性
- 成功的合成需要在每个步骤中控制化学选择性、区域选择性和立体选择性,通常通过试剂选择、保护基和催化剂来实现。
Mechanisms
合成规划依赖于基础反应(取代、加成、缩合、环加成和催化)的可靠机制,这些机制组合成平衡步骤数、产率和选择性的路线。策略包括选择会聚序列而非线性序列,并尽量减少保护基操作。
Clinical relevance
有机合成提供了全球的药物,从小分子药物到复杂的天然产物;合成方法的进步直接扩大了可及、可负担药物的范围,并使药物候选物的药物化学优化成为可能。
History
从维勒(Wöhler)1828年合成尿素开始,有机合成通过伍德沃德(Woodward)世纪中叶的全合成和科里(Corey)对逆合成分析的规范化(1990年诺贝尔奖认可)而成熟,将合成确立为一门严谨的战略性学科。
Key figures
- Robert Burns Woodward
- Elias James Corey
- Stuart Warren
Related topics
Seminal works
- warrenwyatt2008
- careysundberg2007b
Frequently asked questions
- 合成子和试剂有什么区别?
- 合成子是一个理想化的片段,通常是带电物种,代表逆合成分析中的成键作用;试剂是在实际反应中提供该合成子的真实、可用的化合物。
- 为什么会聚合成更受青睐?
- 在会聚合成中,大的片段是单独制备并在后期连接的,因此材料损失分散在各个分支中,而不是在一条长线性链中累积,从而为复杂目标提供更高的总产率。