立体异构现象和CIP命名法

立体异构体具有相同的连接性，但在空间排列上有所不同；Cahn–Ingold–Prelog系统为每个手性中心指定了一个明确的描述符。

Definition

立体异构现象是指具有相同键合连接性但在原子三维取向上有所不同的异构体之间的关系；CIP命名法是用于命名其构型的基于规则的系统。

Scope

本主题涵盖了将立体异构体分类为对映异构体和非对映异构体、内消旋化合物、顺/反和E/Z几何异构现象、CIP优先规则，以及为手性中心指定R/S构型。

Core questions

• 对映异构体和非对映异构体有何区别？
• CIP优先顺序是如何分配并用于将手性中心标记为R或S的？
• 为什么内消旋化合物尽管含有手性中心却是非手性的？

Key theories

对映异构体/非对映异构体分类

互为镜像的立体异构体是对映异构体；所有其他立体异构体（非镜像）是非对映异构体，它们在物理性质上有所不同，可以通过普通方法分离。

Cahn–Ingold–Prelog优先规则

手性中心周围的取代基按原子序数递减的顺序排列；当最低优先级的取代基指向远离观察者时，其余三个取代基的顺时针排列为R，逆时针排列为S。

Clinical relevance

明确的立体化学命名法对于指定药物的活性对映异构体、监管文件以及交流生物活性天然产产物的精确结构至关重要。

History

Cahn、Ingold和Prelog分阶段将优先系统规范化，最终于1966年确定了分子手性的规范，用严格、普遍适用的描述符方案取代了以前模糊的D/L约定。

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

对映异构体和非对映异构体在性质上有何不同？

对映异构体除了在手性影响下，物理性质完全相同，因此难以分离；非对映异构体具有不同的熔点、溶解度和光谱，可以通过结晶或色谱等标准技术分离。

是什么使化合物成为内消旋化合物？

内消旋化合物含有手性中心，但也有一个内部对称面，因此两半相互抵消，分子与其镜像可重叠——因此是非手性的且无旋光性。