Polifenol dan Flavonoid

Polifenol adalah famili besar metabolit sekunder tumbuhan yang dicirikan oleh beberapa gugus hidroksil fenolik, dan flavonoid adalah subkelas makanan yang paling melimpah. Ditemukan dalam buah-buahan, sayuran, teh, kakao, dan anggur, senyawa-senyawa ini dipelajari karena kimia redoksnya, kapasitasnya untuk mengkelat logam dan memodulasi sinyal sel, serta hubungannya dengan risiko penyakit kronis.

Definition

Polifenol adalah senyawa turunan tumbuhan yang mengandung beberapa cincin fenolik; flavonoid adalah kelas polifenol utama yang dibangun di atas kerangka difenilpropana lima belas karbon (C6-C3-C6), yang dibagi berdasarkan keadaan oksidasi dan substitusi menjadi flavonol, flavanol, flavanon, antosianidin, isoflavon, dan kelompok terkait.

Scope

Topik ini mencakup klasifikasi struktural polifenol makanan (flavonoid, asam fenolik, stilben, lignan) dan subkelas flavonoid (flavonol, flavanol, flavanon, antosianin, isoflavon), dasar kimia aktivitas antioksidan dan pensinyalannya, sumber makanan utamanya, dan pola bukti luas yang menghubungkan asupan dengan kesehatan. Ini disajikan sebagai referensi biokimia dan nutrisi, bukan sebagai saran diet.

Core questions

• Bagaimana polifenol makanan dan subkelas flavonoid diklasifikasikan berdasarkan struktur?
• Fitur kimia apa yang mendasari aktivitas antioksidan dan pengkelat logamnya?
• Makanan apa saja yang merupakan sumber utama setiap subkelas?
• Apa yang disarankan oleh bukti observasional dan mekanistik tentang asupan flavonoid dan penyakit kronis?

Key concepts

• Kerangka C6-C3-C6 Flavonoid
• Flavonol, flavanol, flavanon, antosianin, isoflavon
• Asam fenolik, stilben, dan lignan
• Cincin B katekol dan penangkapan radikal
• Kelasi logam
• Sumber makanan: teh, kakao, buah-buahan, sayuran, kedelai

Key theories

Aksi antioksidan transfer atom hidrogen dan elektron

Flavonoid memadamkan radikal terutama dengan mendonasikan atom hidrogen atau elektron dari gugus hidroksil fenoliknya, dengan fitur struktural seperti cincin B katekol dan 3-hidroksil yang mengatur efisiensi termodinamika dan kinetika.

Melampaui penangkapan langsung

Karena konsentrasi yang bersirkulasi rendah dan metabolit berbeda dari senyawa induk, efek flavonoid in vivo semakin dikaitkan dengan modulasi pensinyalan sel dan aktivitas enzim daripada dengan penangkapan radikal massal secara langsung.

Mechanisms

Kimia antioksidan flavonoid bergantung pada gugus hidroksil fenolik yang mendonasikan atom hidrogen atau elektron untuk menetralkan radikal; susunan katekol pada cincin B, ikatan rangkap 2,3 yang terkonjugasi dengan gugus 4-okso, dan 3-hidroksil meningkatkan aktivitas ini dan juga memungkinkan kelasi logam transisi pro-oksidan. Namun, dalam tubuh, flavonoid terkonjugasi secara ekstensif dan hanya mencapai konsentrasi sirkulasi yang rendah, sehingga sebagian besar efek biologisnya kini dikaitkan dengan interaksi dengan jalur pensinyalan dan enzim daripada dengan penangkapan radikal stoikiometrik. Subkelas berbeda secara kimiawi dan dalam distribusi makanan, yang membentuk asupan dan metabolismenya yang khas.

Clinical relevance

Diet tinggi makanan kaya flavonoid dipelajari dalam kaitannya dengan penyakit kardiovaskular dan penyakit kronis lainnya, dan biokimia flavonoid membantu menjelaskan plausibilitas asosiasi ini dan kesenjangan antara kapasitas antioksidan in vitro dan efek in vivo. Entri ini dimaksudkan untuk mendukung pemahaman mekanistik dan bukti dan bukan merupakan dasar untuk resep diet individu.

Epidemiology

Studi kohort seperti yang dilakukan Knekt dan rekan melaporkan asosiasi terbalik antara asupan flavonoid yang lebih tinggi dan risiko beberapa penyakit kronis, meskipun temuan bervariasi berdasarkan subkelas, sumber makanan, dan hasil, dan interpretasi kausal dibatasi oleh desain observasional.

Evidence & guidelines

Literatur menggabungkan kimia struktural dan mekanistik dengan kohort observasional dan studi intervensi; tinjauan menekankan bahwa bioavailabilitas dan metabolisme, bukan uji antioksidan in vitro, menentukan relevansi fisiologis. Tidak ada panduan klinis yang dikeluarkan di sini.

History

Fenolik tumbuhan telah lama dikenal dalam kimia, tetapi karakterisasi nutrisi sistematis dipercepat sejak akhir 1990-an seiring dengan peningkatan metode analitis. Tinjauan oleh Manach, Scalbert, dan rekan mengorganisir kelas-kelas diet dan bioavailabilitasnya, dan sintesis selanjutnya membingkai ulang tindakan flavonoid dari penangkapan radikal sederhana menjadi pensinyalan dan efek yang dimediasi metabolit.

Debates

Apakah flavonoid bertindak terutama sebagai antioksidan langsung dalam tubuh?

Meskipun merupakan penangkap radikal yang kuat secara in vitro, flavonoid bersirkulasi pada konsentrasi rendah sebagai metabolit terkonjugasi, sehingga apakah manfaat in vivo mereka berasal dari penangkapan langsung atau dari modulasi pensinyalan sel masih diperdebatkan.

Key figures

• Augustine Scalbert
• Claudine Manach
• Alan Crozier
• Cesar G. Fraga

Seminal works

• manach-2004
• scalbert-2005
• del-rio-2013

Frequently asked questions

Apakah semua polifenol adalah flavonoid?

Tidak. Flavonoid adalah subkelas polifenol makanan terbesar, tetapi polifenol juga mencakup asam fenolik, stilben (seperti resveratrol), dan lignan, yang memiliki struktur berbeda.

Mengapa flavonoid mungkin merupakan antioksidan kuat dalam tabung reaksi tetapi memiliki efek sederhana dalam tubuh?

Setelah penyerapan, mereka dimetabolisme secara ekstensif dan hanya mencapai konsentrasi darah rendah sebagai bentuk terkonjugasi, sehingga tindakan fisiologisnya dianggap melibatkan pensinyalan dan modulasi enzim lebih dari penangkapan radikal massal.