萜类化合物和萜烯

萜类化合物是植物天然产物中最大、结构最多样化的一类，由重复的五碳异戊二烯单元构成。它们包括精油中的挥发性单萜、倍半萜、抗疟疾倍半萜内酯青蒿素、紫杉醇抗癌骨架等二萜、三萜和甾醇，以及类胡萝卜素色素。

Definition

萜类化合物（萜烯及其氧化和修饰衍生物）是由五碳异戊二烯单元组装而成的异戊二烯类化合物，并根据这些单元的数量进行分类，范围从单萜（C10）到倍半萜、二萜、三萜，直至聚合异戊二烯类化合物。

Scope

本主题涵盖异戊二烯“构建块”规则、提供萜类化合物前体的甲羟戊酸途径和甲基赤藓糖醇磷酸途径、按异戊二烯单元数量进行的分类，以及该类化合物的生药学重要性。本内容为参考化学知识，不提供任何萜类药物的治疗指导。

Core questions

• 什么是异戊二烯规则，它如何组织萜类化合物？
• 甲羟戊酸途径和MEP途径如何提供萜类化合物前体？
• 萜类化合物如何分类，哪些亚类在药理学上很重要？

Key concepts

• 异戊二烯规则和C5构建块
• 甲羟戊酸（MVA）和甲基赤藓糖醇磷酸（MEP）途径
• IPP和DMAPP前体
• 单萜、倍半萜、二萜、三萜
• 甾醇和皂苷
• 类胡萝卜素
• 精油

Mechanisms

所有萜类化合物均来源于通用的五碳前体异戊烯基二磷酸（IPP）和二甲基烯丙基二磷酸（DMAPP），这些前体由胞质甲羟戊酸途径和质体甲基赤藓糖醇磷酸途径提供。异戊二烯基转移酶将这些单元缩合为香叶基、法尼基和香叶基香叶基二磷酸，萜烯合酶将其环化为单萜、倍半萜、二萜和三萜的碳骨架；随后的氧化、糖基化和重排产生了该类化合物的巨大多样性，包括甾醇、皂苷和类胡萝卜素。

Clinical relevance

萜类化合物包括重要的药物骨架——其中有抗疟疾的青蒿素以及抗癌的紫杉烷和三萜类先导化合物——以及广泛用于传统和补充医学实践的精油成分，这使得该类化合物在生药学中占据核心地位。本条目是描述性参考化学知识，不作为剂量或个体治疗决策的依据。

Evidence & guidelines

相关证据主要是化学和生物合成方面的——如途径阐明、结构研究以及对萜类化合物药理学的综述（例如对三萜类化合物和类胡萝卜素的调查）——而非针对整个类别的临床试验证据。个别萜类药物受其自身的临床和监管专论约束。

History

许多芳香植物油共享一个共同的五碳重复单元这一认识，催生了异戊二烯规则，该规则组织了原本令人困惑的多样结构。20世纪的工作确立了甲羟戊酸途径，随后又发现了独立的甲基赤藓糖醇磷酸途径，阐明了植物如何提供通用的萜类化合物前体。

Seminal works

• dzubak-2006
• dewick-2009

Frequently asked questions

萜烯和萜类化合物有什么区别？

萜烯是纯粹由异戊二烯单元构成的碳氢化合物，而萜类化合物是其氧化或其他化学修饰的衍生物；在一般用法中，术语“萜类化合物”涵盖了整个类别。

萜类化合物如何分类？

它们根据异戊二烯（C5）单元的数量进行分组：单萜（C10）、倍半萜（C15）、二萜（C20）、三萜（C30）、如类胡萝卜素等四萜（C40），以及更大的聚萜。