การแสดงโมเลกุลและตัวบ่งชี้

คอมพิวเตอร์ต้องการการเข้ารหัสโมเลกุลที่เครื่องอ่านได้; สัญกรณ์แบบเส้น, กราฟเคมี, ลายนิ้วมือ และตัวบ่งชี้เชิงตัวเลข แปลงโครงสร้างทางเคมีให้อยู่ในรูปแบบที่สามารถจัดเก็บ, ค้นหา และสร้างแบบจำลองได้

Definition

การเข้ารหัสและคุณสมบัติที่คำนวณได้ซึ่งแสดงโครงสร้างโมเลกุลในรูปแบบดิจิทัล ตั้งแต่สตริงและกราฟแบบบัญญัติ ไปจนถึงเวกเตอร์บิตของลายนิ้วมือและตัวบ่งชี้เชิงตัวเลข

Scope

ครอบคลุมมุมมองกราฟเคมีของโมเลกุล, สัญกรณ์แบบเส้น เช่น SMILES และ InChI, คีย์โครงสร้างและลายนิ้วมือแบบแฮช, และกลุ่มใหญ่ของตัวบ่งชี้โมเลกุลที่แปลงโครงสร้างให้เป็นคุณสมบัติเชิงตัวเลขสำหรับการหาความคล้ายคลึงและการสร้างแบบจำลองเชิงพยากรณ์

Core questions

• โมเลกุลถูกแสดงเป็นกราฟและเป็นสตริงแบบบัญญัติได้อย่างไร?
• ความแตกต่างระหว่างคีย์โครงสร้าง, ลายนิ้วมือแบบแฮช และตัวบ่งชี้เชิงตัวเลขคืออะไร?
• ตัวระบุเฉพาะแบบบัญญัติ เช่น InChI ถูกสร้างขึ้นได้อย่างไร?
• การเลือกการแสดงผลมีผลต่อการค้นหาและการสร้างแบบจำลองในขั้นตอนต่อไปอย่างไร?

Key theories

กราฟเคมีและสัญกรณ์แบบเส้น

การแสดงโมเลกุลเป็นกราฟที่มีป้ายกำกับของอะตอมและพันธะ และการจัดเรียงเป็นสัญกรณ์แบบเส้นที่กระชับ เช่น SMILES เป็นพื้นฐานสำหรับการจัดเก็บ, การแลกเปลี่ยน และการกำหนดรูปแบบบัญญัติ

การเข้ารหัสตัวบ่งชี้และลายนิ้วมือ

การแปลงโครงสร้างเป็นตัวบ่งชี้เชิงตัวเลขที่มีความยาวคงที่ หรือลายนิ้วมือแบบไบนารี ช่วยให้สามารถเปรียบเทียบเชิงปริมาณ, การค้นหาความคล้ายคลึง และแบบจำลองการเรียนรู้ของเครื่องได้

Clinical relevance

การแสดงโมเลกุลที่แข็งแกร่งเป็นรากฐานของทุกขั้นตอนการทำงานของเคมีสารสนเทศ ตั้งแต่การลบข้อมูลซ้ำและการค้นหาในฐานข้อมูล ไปจนถึงแบบจำลองโครงสร้าง-กิจกรรมเชิงปริมาณที่ชี้นำการค้นพบยาและวัสดุ

History

จากการสร้างตารางการเชื่อมต่อและการกำหนดรูปแบบบัญญัติของ Morgan ในยุคแรกเริ่ม สาขาวิชานี้ได้รับสัญกรณ์ SMILES ในปี 1988 และต่อมาคือมาตรฐาน InChI แบบเปิด ควบคู่ไปกับการแพร่หลายของตัวบ่งชี้และลายนิ้วมือที่รวบรวมไว้ในงานอ้างอิง

Key figures

• David Weininger
• Roberto Todeschini
• Peter Willett
• Stephen Heller

Seminal works

• weininger1988
• todeschini2009

Frequently asked questions

ความแตกต่างระหว่าง SMILES และ InChI คืออะไร?

SMILES เป็นสัญกรณ์แบบเส้นที่ยืดหยุ่นและมนุษย์อ่านได้ ซึ่งอาจมีหลายรูปแบบที่ถูกต้องสำหรับโมเลกุลหนึ่ง ในขณะที่ InChI เป็นตัวระบุแบบบัญญัติที่เป็นมาตรฐานซึ่งออกแบบมาเพื่อให้สตริงเดียวที่ไม่ซ้ำกันต่อโครงสร้าง

ลายนิ้วมือโมเลกุลคืออะไร?

เป็นเวกเตอร์บิตที่เข้ารหัสการมีอยู่ของคุณสมบัติโครงสร้างหรือส่วนย่อย ซึ่งช่วยให้สามารถเปรียบเทียบความคล้ายคลึงกันระหว่างโมเลกุลได้อย่างรวดเร็วโดยใช้มาตรวัดแบบเซตอย่างง่าย