ชีวเคมีของคาร์โบไฮเดรต

ชีวเคมีของคาร์โบไฮเดรตเป็นการศึกษาโครงสร้างและปฏิกิริยาของน้ำตาลและพอลิเมอร์ของน้ำตาล ตั้งแต่โมโนแซ็กคาไรด์อย่างง่ายไปจนถึงไกลแคนเชิงซ้อนที่ประดับโปรตีนและไขมัน

Definition

ชีวเคมีของคาร์โบไฮเดรตคือการศึกษาแซ็กคาไรด์ ซึ่งเป็นพอลิไฮดรอกซีอัลดีไฮด์และคีโตน สเตอริโอเคมีของแซ็กคาไรด์ พันธะที่เชื่อมโยงแซ็กคาไรด์เข้าด้วยกันเป็นพอลิเมอร์ และหน้าที่เชิงโครงสร้างและการจดจำของแซ็กคาไรด์

Scope

หัวข้อนี้ครอบคลุมโครงสร้างและสเตอริโอเคมีของโมโนแซ็กคาไรด์ การเกิดวงแหวนและอะโนเมอร์ พันธะไกลโคซิดิก ไดแซ็กคาไรด์และพอลิแซ็กคาไรด์หลัก เช่น แป้ง ไกลโคเจน และเซลลูโลส รวมถึงพื้นฐานของไกลโคคอนจูเกตและบทบาทการจดจำของคาร์โบไฮเดรต

Core questions

• โมโนแซ็กคาไรด์เกิดการสร้างวงแหวนได้อย่างไร และอะโนเมอร์กับเอพิเมอร์คืออะไร?
• พันธะไกลโคซิดิกกำหนดคุณสมบัติของพอลิแซ็กคาไรด์ได้อย่างไร?
• เหตุใดแป้ง ไกลโคเจน และเซลลูโลสจึงแตกต่างกันมาก ทั้งที่เป็นพอลิเมอร์ของกลูโคสเหมือนกัน?
• คาร์โบไฮเดรตมีบทบาทอย่างไรในการจดจำระดับโมเลกุล?

Key theories

รหัสไกลแคน

ความหลากหลายของโมโนแซ็กคาไรด์ ตำแหน่งของพันธะ และการแตกกิ่ง ทำให้ไกลแคนมีความสามารถในการเก็บข้อมูลมหาศาล ซึ่งช่วยให้คาร์โบไฮเดรตทำหน้าที่เป็นเครื่องหมายการจดจำที่ถูกอ่านโดยโปรตีนที่จับกับคาร์โบไฮเดรต

Mechanisms

ในสารละลาย น้ำตาลจะอยู่ในสมดุลระหว่างรูปแบบสายเปิดและรูปแบบเฮมิอะซีทัลแบบวงแหวน ซึ่งสร้างอัลฟาและเบต้าอะโนเมอร์ที่สเตอริโอเซ็นเตอร์ใหม่ น้ำตาลจะควบแน่นผ่านพันธะไกลโคซิดิก ซึ่งสเตอริโอเคมีและตำแหน่งของพันธะจะกำหนดรูปร่างของพอลิเมอร์: พันธะอัลฟา-1,4 ให้สายโซ่แบบเกลียวที่ย่อยได้ของแป้งและไกลโคเจน ในขณะที่พันธะเบต้า-1,4 ให้เส้นใยตรงที่มีพันธะไฮโดรเจนของเซลลูโลส การยึดติดของไกลแคนกับโปรตีนและไขมันจะสร้างไกลโคคอนจูเกตที่ทำหน้าที่เป็นสื่อกลางในการจดจำ

Clinical relevance

เคมีของคาร์โบไฮเดรตเป็นหัวใจสำคัญของไกลโคไซเอนซ์ วัสดุชีวพอลิเมอร์ และการศึกษาการจดจำบนผิวเซลล์ ซึ่งเป็นสาขาหลักของชีววิทยาเคมี การนำเสนอเนื้อหานี้เป็นแบบพรรณนาและไม่เป็นการสั่งยาหรือแนะนำการรักษา

History

ฟิชเชอร์ได้กำหนดคอนฟิกูเรชันของน้ำตาลและนำเสนอการฉายภาพที่ตั้งชื่อตามเขา; ฮาวอร์ธได้อธิบายรูปแบบวงแหวน; และงานวิจัยในภายหลังเกี่ยวกับนิวคลีโอไทด์น้ำตาลและไกลโคชีววิทยาได้เปิดเผยบทบาทในการสังเคราะห์ทางชีวภาพและการจดจำของคาร์โบไฮเดรต

Key figures

• Emil Fischer
• Walter Haworth
• Luis Leloir

Seminal works

• nelson2021
• varki2017

Frequently asked questions

ความแตกต่างระหว่างเอพิเมอร์กับอะโนเมอร์คืออะไร?

เอพิเมอร์แตกต่างกันที่คอนฟิกูเรชันของสเตอริโอเซ็นเตอร์เพียงจุดเดียวในโมเลกุล ในขณะที่อะโนเมอร์เป็นกรณีพิเศษที่แตกต่างกันโดยเฉพาะที่คาร์บอนอะโนเมอร์ที่เกิดขึ้นเมื่อน้ำตาลสร้างวงแหวน

เหตุใดมนุษย์จึงย่อยแป้งได้แต่ย่อยเซลลูโลสไม่ได้?

เอนไซม์ของมนุษย์สามารถไฮโดรไลซ์พันธะไกลโคซิดิกแบบอัลฟา-1,4 ของแป้งได้ แต่ไม่สามารถไฮโดรไลซ์พันธะเบต้า-1,4 ของเซลลูโลสได้ ดังนั้นเซลลูโลสจึงผ่านระบบทางเดินอาหารไปโดยส่วนใหญ่ยังคงสภาพเดิมในรูปของใยอาหาร