Apa itu interaksi 1,3-diaxial?

Interaksi tersebut adalah benturan sterik antara substituen aksial dan dua hidrogen aksial (atau gugus) yang berjarak tiga karbon pada sisi yang sama dari cincin sikloheksana, yang mendestabilisasi posisi aksial relatif terhadap ekuatorial.

Apakah konformer merupakan senyawa yang dapat dipisahkan?

Umumnya tidak; konformer saling berkonversi dengan cepat pada suhu kamar melalui rotasi ikatan dan biasanya tidak dapat diisolasi, meskipun hambatan tinggi (seperti pada beberapa biaryl yang terhalang) dapat membuatnya dapat dipisahkan.

Analisis Konformasi

Analisis konformasi mengkaji bagaimana rotasi di sekitar ikatan tunggal menghasilkan bentuk molekul dengan energi yang berbeda, dan bagaimana bentuk yang lebih disukai mengontrol sifat dan reaktivitas.

Temukan Topik dengan PaperMindSegeraFind papers & topics

Tools & resources

Unduh salindia

Learn & explore

VideoSegera

Definition

Analisis konformasi adalah studi tentang energetika dan reaktivitas dari susunan spasial yang berbeda (konformer) yang dapat diadopsi oleh suatu molekul melalui rotasi di sekitar ikatan tunggal.

Scope

Topik ini mencakup regangan torsi dan proyeksi Newman, konformer tersusun (staggered) dan terhalang (eclipsed) dari sistem asiklik, konformer kursi (chair) dan perahu (boat) dari sikloheksana, preferensi substituen aksial versus ekuatorial, regangan cincin, dan hubungan antara konformasi dan reaktivitas.

Core questions

Mengapa konformasi tersusun (staggered) etana memiliki energi yang lebih rendah daripada yang terhalang (eclipsed)?
Mengapa substituen pada sikloheksana lebih menyukai posisi ekuatorial?
Bagaimana konformasi memengaruhi laju dan hasil reaksi?

Key theories

Regangan torsi dan preferensi tersusun (staggered): Interaksi terhalang (eclipsing) antara ikatan pada atom yang berdekatan meningkatkan energi; susunan tersusun (staggered) meminimalkan regangan torsi dan oleh karena itu lebih disukai.
Konformasi kursi (chair) dan preferensi aksial/ekuatorial: Sikloheksana mengadopsi konformasi kursi bebas regangan; substituen besar lebih menyukai posisi ekuatorial untuk menghindari interaksi 1,3-diaxial yang tidak stabil, sebuah gagasan yang diformalkan oleh analisis konformasi Barton.

Clinical relevance

Preferensi konformasi menentukan bagaimana molekul obat yang fleksibel berikatan dengan targetnya dan bagaimana kerangka kaku mengatur gugus fungsional. Pada produk alami seperti steroid, konformasi kursi yang tetap menentukan bentuk dan aktivitas biologis.

History

Studi difraksi elektron Hassel tentang sikloheksana dan aplikasi penalaran konformasi Barton pada steroid pada tahun 1950 menetapkan analisis konformasi sebagai alat prediktif, sebuah karya yang diakui dengan Hadiah Nobel Kimia bersama mereka pada tahun 1969.

Key figures

Derek Barton
Odd Hassel
Ernest Eliel

Seminal works

barton1950
elielwilen1994

Frequently asked questions

Apa itu interaksi 1,3-diaxial?: Interaksi tersebut adalah benturan sterik antara substituen aksial dan dua hidrogen aksial (atau gugus) yang berjarak tiga karbon pada sisi yang sama dari cincin sikloheksana, yang mendestabilisasi posisi aksial relatif terhadap ekuatorial.
Apakah konformer merupakan senyawa yang dapat dipisahkan?: Umumnya tidak; konformer saling berkonversi dengan cepat pada suhu kamar melalui rotasi ikatan dan biasanya tidak dapat diisolasi, meskipun hambatan tinggi (seperti pada beberapa biaryl yang terhalang) dapat membuatnya dapat dipisahkan.