Bagaimana enantiomer dan diastereomer berbeda dalam sifat-sifatnya?

Enantiomer memiliki sifat fisik yang identik kecuali terhadap pengaruh kiral, sehingga sulit dipisahkan; diastereomer memiliki titik leleh, kelarutan, dan spektrum yang berbeda, dan dapat dipisahkan dengan teknik standar seperti kristalisasi atau kromatografi.

Apa yang membuat suatu senyawa bersifat meso?

Senyawa meso mengandung stereosenter tetapi juga bidang cermin internal, sehingga kedua bagian saling meniadakan dan molekul tersebut dapat ditumpangkan pada bayangan cerminnya — dan oleh karena itu bersifat akiral dan tidak aktif secara optik.

Stereoisomerisme dan Nomenklatur CIP

Stereoisomer memiliki konektivitas yang sama tetapi berbeda dalam susunan spasial; sistem Cahn–Ingold–Prelog menetapkan deskriptor yang tidak ambigu untuk setiap stereosenter.

Temukan Topik dengan PaperMindSegeraFind papers & topics

Tools & resources

Unduh salindia

Learn & explore

VideoSegera

Definition

Stereoisomerisme adalah hubungan antara isomer yang memiliki konektivitas ikatan yang identik tetapi berbeda dalam orientasi tiga dimensi atom-atomnya; nomenklatur CIP adalah sistem berbasis aturan untuk menamai konfigurasinya.

Scope

Topik ini mencakup klasifikasi stereoisomer menjadi enantiomer dan diastereomer, senyawa meso, isomerisme geometris cis/trans dan E/Z, aturan prioritas CIP, dan penentuan konfigurasi R/S pada pusat stereogenik.

Core questions

Apa yang membedakan enantiomer dari diastereomer?
Bagaimana prioritas CIP ditetapkan dan digunakan untuk melabeli stereosenter R atau S?
Mengapa senyawa meso bersifat akiral meskipun mengandung stereosenter?

Key theories

Klasifikasi enantiomer/diastereomer: Stereoisomer yang merupakan bayangan cermin adalah enantiomer; semua stereoisomer lainnya (bukan bayangan cermin) adalah diastereomer, yang berbeda dalam sifat fisik dan dapat dipisahkan dengan cara biasa.
Aturan prioritas Cahn–Ingold–Prelog: Substituen di sekitar stereosenter diberi peringkat berdasarkan penurunan nomor atom; dilihat dengan prioritas terendah menjauh, susunan searah jarum jam dari tiga sisanya adalah R dan berlawanan arah jarum jam adalah S.

Clinical relevance

Nomenklatur stereokimia yang tidak ambigu sangat penting untuk menentukan enantiomer aktif suatu obat, untuk dokumentasi regulasi, dan untuk mengomunikasikan struktur yang tepat dari produk alami yang aktif secara biologis.

History

Cahn, Ingold, dan Prelog memformalkan sistem prioritas secara bertahap yang berpuncak pada spesifikasi kiralitas molekuler mereka pada tahun 1966, menggantikan konvensi D/L sebelumnya yang ambigu dengan skema deskriptor yang ketat dan berlaku umum.

Key figures

Robert Sidney Cahn
Christopher Kelk Ingold
Vladimir Prelog

Seminal works

cahn1966
elielwilen1994

Frequently asked questions

Bagaimana enantiomer dan diastereomer berbeda dalam sifat-sifatnya?: Enantiomer memiliki sifat fisik yang identik kecuali terhadap pengaruh kiral, sehingga sulit dipisahkan; diastereomer memiliki titik leleh, kelarutan, dan spektrum yang berbeda, dan dapat dipisahkan dengan teknik standar seperti kristalisasi atau kromatografi.
Apa yang membuat suatu senyawa bersifat meso?: Senyawa meso mengandung stereosenter tetapi juga bidang cermin internal, sehingga kedua bagian saling meniadakan dan molekul tersebut dapat ditumpangkan pada bayangan cerminnya — dan oleh karena itu bersifat akiral dan tidak aktif secara optik.