Terpenoide und Terpene

Terpenoide, die größte und strukturell vielfältigste Klasse pflanzlicher Naturstoffe, werden aus sich wiederholenden Fünf-Kohlenstoff-Isopren-Einheiten aufgebaut. Sie umfassen flüchtige Monoterpene ätherischer Öle, Sesquiterpene, das antimalarische Sesquiterpenlacton Artemisinin, Diterpene wie das krebshemmende Gerüst von Paclitaxel, Triterpene und Sterole sowie die Carotinoid-Pigmente.

Definition

Terpenoide (Terpene und ihre oxygenierten und modifizierten Derivate) sind Isoprenoid-Verbindungen, die aus Fünf-Kohlenstoff-Isopren-Einheiten zusammengesetzt und nach der Anzahl dieser Einheiten klassifiziert werden, von Monoterpenen (C10) über Sesquiterpene, Diterpene und Triterpene bis hin zu polymeren Isoprenoiden.

Scope

Dieses Thema behandelt die Isopren-'Baustein'-Regel, die Mevalonat- und Methylerythritol-Phosphat-Wege, die Terpenoid-Vorläufer liefern, die Klassifizierung nach der Anzahl der Isopren-Einheiten und die pharmakognostische Bedeutung der Klasse. Es handelt sich um Referenzchemie und bietet keine Behandlungsanleitung für Terpenoid-Medikamente.

Core questions

• Was ist die Isoprenregel und wie organisiert sie die Terpenoid-Klasse?
• Wie liefern der Mevalonat- und der MEP-Weg Terpenoid-Vorläufer?
• Wie werden Terpenoide klassifiziert und welche Unterklassen sind pharmakologisch wichtig?

Key concepts

• Isoprenregel und C5-Bausteine
• Mevalonat (MVA) und Methylerythritol-Phosphat (MEP) Wege
• IPP- und DMAPP-Vorläufer
• Monoterpene, Sesquiterpene, Diterpene, Triterpene
• Sterole und Saponine
• Carotinoide
• Ätherische Öle

Mechanisms

Alle Terpenoide leiten sich von den universellen Fünf-Kohlenstoff-Vorläufern Isopentenylpyrophosphat (IPP) und Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) ab, die durch den zytosolischen Mevalonatweg und den plastidären Methylerythritol-Phosphat-Weg bereitgestellt werden. Prenyltransferasen kondensieren diese Einheiten zu Geranyl-, Farnesyl- und Geranylgeranylpyrophosphaten, die Terpensynthasen zu den Kohlenstoffgerüsten von Mono-, Sesqui-, Di- und Triterpenen zyklisieren; nachfolgende Oxidation, Glykosylierung und Umlagerung erzeugen die immense Vielfalt der Klasse, einschließlich Sterole, Saponine und Carotinoide.

Clinical relevance

Terpenoide umfassen wichtige Arzneimittelgerüste – das Antimalariamittel Artemisinin und die krebshemmenden Taxan- und Triterpenoid-Leitstrukturen gehören dazu – sowie die Bestandteile ätherischer Öle, die in der traditionellen und komplementären Praxis weit verbreitet sind, was die Klasse für die Pharmakognosie zentral macht. Dieser Eintrag ist eine deskriptive Referenzchemie und keine Grundlage für Dosierungs- oder individuelle Behandlungsentscheidungen.

Evidence & guidelines

Die relevanten Belege sind chemischer und biosynthetischer Natur – Aufklärung von Stoffwechselwegen, Strukturstudien und Übersichten zur Terpenoid-Pharmakologie wie Studien zu Triterpenoiden und Carotinoiden – und weniger klinische Studiennachweise für die Klasse als Ganzes. Einzelne Terpenoid-Medikamente unterliegen ihren eigenen klinischen und regulatorischen Monographien.

History

Die Erkenntnis, dass viele duftende Pflanzenöle eine gemeinsame Fünf-Kohlenstoff-Wiederholungseinheit aufweisen, führte zur Isoprenregel, die eine ansonsten verwirrende Vielfalt von Strukturen ordnete. Arbeiten des 20. Jahrhunderts etablierten den Mevalonatweg und später den unabhängigen Methylerythritol-Phosphat-Weg, wodurch geklärt wurde, wie Pflanzen die universellen Terpenoid-Vorläufer bereitstellen.

Seminal works

• dzubak-2006
• dewick-2009

Frequently asked questions

Was ist der Unterschied zwischen einem Terpen und einem Terpenoid?

Terpene sind reine Kohlenwasserstoffe, die aus Isopren-Einheiten aufgebaut sind, während Terpenoide ihre oxygenierten oder anderweitig chemisch modifizierten Derivate sind; im allgemeinen Sprachgebrauch deckt der Begriff Terpenoid die gesamte Klasse ab.

Wie werden Terpenoide klassifiziert?

Sie werden nach der Anzahl der Isopren (C5)-Einheiten gruppiert: Monoterpene (C10), Sesquiterpene (C15), Diterpene (C20), Triterpene (C30), Tetraterpene wie Carotinoide (C40) und größere Polyterpene.