Terpenoidler ve Terpenler
Bitkisel doğal ürünlerin en büyük ve yapısal olarak en çeşitli sınıfını oluşturan terpenoidler, tekrarlayan beş karbonlu izopren birimlerinden oluşmaktadır. Bunlar, uçucu monoterpenlerden (esansiyel yağlarda bulunan), seskiterpenlerden, antimalaryal seskiterpen lakton artemisinin'den, paklitakselin antikanser iskeleti gibi diterpenlerden, triterpenler ve sterollerden ve karotenoid pigmentlere kadar geniş bir yelpazeyi kapsamaktadır.
Tanım
Terpenoidler (terpenler ve bunların oksijenlenmiş veya modifiye edilmiş türevleri), beş karbonlu izopren birimlerinden oluşan izoprenoid bileşiklerdir ve bu birimlerin sayısına göre monoterpenlerden (C10) seskiterpenlere, diterpenlere, triterpenlere ve polimerik izoprenoidlere kadar sınıflandırılmaktadır.
Kapsam
Bu konu, izopren 'yapı taşı' kuralını, terpenoid öncüllerini sağlayan mevalonat ve metileritritol-fosfat yollarını, izopren birimi sayısına göre sınıflandırmayı ve bu sınıfın farmakognozik önemini kapsamaktadır. Bu, referans kimyası niteliğinde olup, herhangi bir terpenoid ilacı için tedavi rehberliği sağlamamaktadır.
Temel sorular
- İzopren kuralı nedir ve terpenoid sınıfını nasıl düzenlemektedir?
- Mevalonat ve MEP yolları terpenoid öncüllerini nasıl sağlamaktadır?
- Terpenoidler nasıl sınıflandırılmaktadır ve hangi alt sınıfları farmakolojik olarak önemlidir?
Anahtar kavramlar
- İzopren kuralı ve C5 yapı taşları
- Mevalonat (MVA) ve metileritritol-fosfat (MEP) yolları
- IPP ve DMAPP öncülleri
- Monoterpenler, seskiterpenler, diterpenler, triterpenler
- Steroller ve saponinler
- Karotenoidler
- Esansiyel yağlar
Mekanizmalar
Tüm terpenoidler, evrensel beş karbonlu öncüller olan izopentenil difosfat (IPP) ve dimetilallil difosfattan (DMAPP) türemektedir. Bu öncüller, sitozolik mevalonat yolu ve plastidiyal metileritritol-fosfat yolu tarafından sağlanmaktadır. Preniltransferazlar, bu birimleri geranil, farnesil ve geranilgeranil difosfatlara yoğunlaştırmaktadır. Terpen sentazlar ise bunları mono-, seski-, di- ve triterpenlerin karbon iskeletlerine dönüştürmektedir; daha sonraki oksidasyon, glikozilasyon ve yeniden düzenlemeler, steroller, saponinler ve karotenoidler dahil olmak üzere bu sınıfın muazzam çeşitliliğini oluşturmaktadır.
Klinik önem
Terpenoidler, önemli ilaç iskeletlerini içermektedir — bunların arasında antimalaryal artemisinin ile antikanser taksan ve triterpenoid öncüleri bulunmaktadır — ve geleneksel ve tamamlayıcı uygulamalarda yaygın olarak kullanılan esansiyel yağ bileşenlerini barındırmaktadır. Bu durum, sınıfı farmakognozi için merkezi bir konuma getirmektedir. Bu madde, tanımlayıcı bir referans kimyası olup, dozaj veya bireysel tedavi kararları için bir temel oluşturmamaktadır.
Kanıt ve kılavuzlar
İlgili kanıtlar, sınıfın bütünü için klinik çalışma kanıtlarından ziyade, kimyasal ve biyosentetik niteliktedir — yol aydınlatmaları, yapı çalışmaları ve triterpenoidler ile karotenoidlerin incelenmesi gibi terpenoid farmakolojisi derlemeleri bu kapsamdadır. Bireysel terpenoid ilaçları, kendi klinik ve düzenleyici monografları tarafından yönetilmektedir.
Tarihçe
Birçok kokulu bitki yağının ortak bir beş karbonlu tekrarlayan birimi paylaştığı anlayışı, aksi takdirde şaşırtıcı derecede çeşitli yapıları düzenleyen izopren kuralının ortaya çıkmasına neden olmuştur. Yirminci yüzyıldaki çalışmalar, mevalonat yolunu ve daha sonra bağımsız metileritritol-fosfat yolunu ortaya koyarak, bitkilerin evrensel terpenoid öncüllerini nasıl sağladığını açıklığa kavuşturmuştur.
İlgili konular
Temel eserler
- dzubak-2006
- dewick-2009
Sıkça sorulan sorular
- Bir terpen ile bir terpenoid arasındaki fark nedir?
- Terpenler, izopren birimlerinden oluşan saf hidrokarbonlardır; terpenoidler ise bunların oksijenlenmiş veya başka yollarla kimyasal olarak modifiye edilmiş türevleridir. Ancak genel kullanımda 'terpenoid' terimi tüm sınıfı kapsamaktadır.
- Terpenoidler nasıl sınıflandırılmaktadır?
- İzopren (C5) birimlerinin sayısına göre gruplandırılmaktadırlar: monoterpenler (C10), seskiterpenler (C15), diterpenler (C20), triterpenler (C30), karotenoidler gibi tetraterpenler (C40) ve daha büyük politerepenler şeklinde.