कार्बोनिल यौगिक

एल्डिहाइड और कीटोन, जिनमें अभिक्रियाशील C=O समूह होता है, कार्बन पर न्यूक्लियोफिलिक योग और अल्फा स्थिति पर एक समृद्ध इनोलेट रसायन विज्ञान से गुजरते हैं जो कार्बन-कार्बन बंधन निर्माण को रेखांकित करता है।

Definition

इस विषय में कार्बोनिल यौगिक एल्डिहाइड और कीटोन हैं, जिनकी विशेषता एक कार्बोनिल समूह है जिसके इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन और अम्लीय अल्फा हाइड्रोजन उनकी अभिक्रियाशीलता के दो पूरक तरीकों को संचालित करते हैं।

Scope

यह विषय एल्डिहाइड और कीटोन की संरचना और अभिक्रियाशीलता, न्यूक्लियोफिलिक योग (अल्कोहल, एमाइन, कार्बन न्यूक्लियोफाइल के लिए), कीटो-इनोल चलावयवता, इनोल और इनोलेट निर्माण, अल्फा-हैलोजनीकरण और एल्किलीकरण, और एल्डोल तथा संबंधित संघनन को शामिल करता है।

Core questions

• एल्डिहाइड सामान्यतः कीटोन की तुलना में न्यूक्लियोफाइल के प्रति अधिक अभिक्रियाशील क्यों होते हैं?
• अल्फा हाइड्रोजन की अम्लता इनोलेट रसायन विज्ञान को कैसे सक्षम करती है?
• एल्डोल और संबंधित संघनन कार्बन कंकाल का निर्माण कैसे करते हैं?

Key theories

कार्बोनिल में न्यूक्लियोफिलिक योग

न्यूक्लियोफाइल इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन में जुड़कर अल्कोहल, हेमीएसिटल, एसिटल और इमाइन जैसे चतुष्फलकीय उत्पाद देते हैं; स्टेरिक और इलेक्ट्रॉनिक कारणों से अभिक्रियाशीलता एल्डिहाइड से कीटोन तक गिरती है।

इनोल/इनोलेट रसायन विज्ञान और एल्डोल अभिक्रिया

एक कार्बोनिल के अल्फा पर डीप्रोटोनेशन एक न्यूक्लियोफिलिक इनोलेट देता है; दूसरे कार्बोनिल में इसका योग (एल्डोल अभिक्रिया) एक नया कार्बन-कार्बन बंधन बनाता है, जो संश्लेषण का एक आधारशिला है।

Mechanisms

योग बर्गी-डूनिट्ज़ कोण के साथ कार्बोनिल कार्बन पर न्यूक्लियोफिलिक हमले से आगे बढ़ता है, जिसके बाद प्रोटोनेशन होता है। इनोलीकरण अम्ल (इनोल के माध्यम से) या क्षार (इनोलेट के माध्यम से) उत्प्रेरण के तहत होता है; परिणामी न्यूक्लियोफिलिक अल्फा कार्बन एल्किलीकरण, हैलोजनीकरण और एल्डोल संघनन में इलेक्ट्रोफाइल पर हमला करता है। बाद में निर्जलीकरण से अल्फा, बीटा-असंतृप्त उत्पाद प्राप्त हो सकते हैं।

Clinical relevance

कार्बोनिल रसायन विज्ञान चयापचय (ग्लाइकोलाइसिस, साइट्रिक एसिड चक्र) और संश्लेषण के लिए केंद्रीय है, जहाँ एल्डोल और संबंधित अभिक्रियाएँ फार्मास्यूटिकल्स, सुगंधों और प्राकृतिक उत्पादों के कार्बन ढांचे को इकट्ठा करती हैं।

History

एल्डोल अभिक्रिया, जिसकी स्वतंत्र रूप से 1870 के दशक में वुर्ट्ज़ और बोरोडिन द्वारा रिपोर्ट की गई थी, और बाद में क्लेसेन संघनन ने कार्बोनिल अल्फा-रसायन विज्ञान को शास्त्रीय संश्लेषण में कार्बन-कार्बन बंधन बनाने के प्रमुख साधन के रूप में स्थापित किया।

Key figures

• Charles-Adolphe Wurtz
• Aleksandr Borodin
• Rainer Ludwig Claisen

Seminal works

• careysundberg2007b

Frequently asked questions

कीटो-इनोल चलावयवता क्या है?

यह एक कार्बोनिल (कीटो) रूप और उसके इनोल रूप के बीच तीव्र संतुलन है, जिसमें एक अल्फा हाइड्रोजन ऑक्सीजन में स्थानांतरित हो गया है और एक C=C दोहरा बंधन बन गया है; इनोल कई अल्फा-प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में अभिक्रियाशील प्रजाति है।

एल्डिहाइड कीटोन की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील क्यों होते हैं?

कीटोन में कार्बोनिल कार्बन पर दो इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले, स्टेरिक रूप से भारी एल्काइल समूह होते हैं, जो कार्बोनिल को स्थिर करते हैं और न्यूक्लियोफिलिक पहुंच को बाधित करते हैं, जिससे वे एल्डिहाइड की तुलना में कम अभिक्रियाशील होते हैं।