अल्कोहल, ईथर और एमीन
अल्कोहल, ईथर और एमीन हेटेरोएटम-युक्त कार्यात्मक समूह हैं जिनके ऑक्सीजन और नाइट्रोजन के एकाकी युग्म उन्हें हाइड्रोजन-बंध दाता और ग्राही, दुर्बल अम्ल या क्षार, और बहुमुखी न्यूक्लियोफाइल बनाते हैं।
Definition
यह विषय हाइड्रॉक्सिल (अल्कोहल), ऑक्सीजन-ब्रिज्ड (ईथर), या अमीनो (एमीन) कार्यात्मक समूहों वाले कार्बनिक यौगिकों के रसायन विज्ञान और संबंधित कार्यात्मकताओं के साथ उनके अंतर्संबंधों से संबंधित है।
Scope
यह विषय अल्कोहल (ऑक्सीकरण, प्रतिस्थापन, निर्जलीकरण, एस्टर निर्माण) की तैयारी और प्रतिक्रियाओं, ईथर के संश्लेषण और विदलन जिसमें एपॉक्साइड शामिल हैं, और एमीन की क्षारकता, न्यूक्लियोफिलिसिटी, और एसिलेशन/एल्किलेशन रसायन विज्ञान को शामिल करता है।
Core questions
- हेटेरोएटम एकाकी युग्म इन समूहों की अम्लता, क्षारकता और न्यूक्लियोफिलिसिटी को कैसे नियंत्रित करता है?
- अल्कोहल को अन्य कार्यात्मक समूहों जैसे हैलाइड, एल्कीन और कार्बोनिल में कैसे परिवर्तित किया जाता है?
- एपॉक्साइड सामान्य ईथर की तुलना में इतने अधिक प्रतिक्रियाशील क्यों होते हैं?
Key theories
- हाइड्रोजन बंधन और हेटेरोएटम न्यूक्लियोफिलिसिटी
- ऑक्सीजन और नाइट्रोजन पर एकाकी युग्म हाइड्रोजन बंधन को सक्षम करते हैं, इन समूहों के अम्ल-क्षार व्यवहार को निर्धारित करते हैं, और उन्हें प्रतिस्थापन और एसिलेशन में प्रभावी न्यूक्लियोफाइल बनाते हैं।
- एपॉक्साइड रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाशीलता
- रिंग स्ट्रेन एपॉक्साइड को चक्रीय ईथर की तुलना में कहीं अधिक इलेक्ट्रोफिलिक बनाता है; वे अम्लीय या क्षारीय स्थितियों के तहत विशिष्ट स्टीरियोकेमिस्ट्री के साथ रीजियोसेलेक्टिव रूप से खुलते हैं।
Mechanisms
अल्कोहल C–O बंध (प्रतिस्थापन, विलोपन) पर या ऑक्सीजन (एसिलेशन, ऑक्सीकरण) पर प्रतिक्रिया करते हैं; उनकी खराब छोड़ने-समूह क्षमता को अक्सर प्रोटोनेशन या सल्फोनेट में रूपांतरण द्वारा सुधारा जाता है। एमीन नाइट्रोजन एकाकी युग्म के माध्यम से क्षार और न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करते हैं। एपॉक्साइड का खुलना आक्रमण किए गए कार्बन पर व्युत्क्रमण के साथ आगे बढ़ता है, जिसमें अम्लीय बनाम क्षारीय स्थितियों द्वारा रीजियोकेमिस्ट्री निर्धारित होती है।
Clinical relevance
हाइड्रॉक्सिल और अमीनो समूह दवाओं और बायोमोलेक्यूल्स में सर्वव्यापी हैं, जहाँ वे जल घुलनशीलता, लक्ष्यों के लिए हाइड्रोजन बंधन, और चयापचय संयुग्मन में मध्यस्थता करते हैं। एमीन की क्षारकता का उपयोग औषधीय रूप से उपयोगी लवण बनाने के लिए किया जाता है।
History
विलियमसन के उन्नीसवीं सदी के ईथर संश्लेषण और शास्त्रीय कार्यात्मक-समूह परिवर्तनों के माध्यम से एमीन और अल्कोहल रसायन विज्ञान के विकास ने आधुनिक यांत्रिक समझ से बहुत पहले इन समूहों को केंद्रीय सिंथेटिक बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में स्थापित किया।
Key figures
- Alexander Williamson
- Victor Grignard
Related topics
Seminal works
- march2007
Frequently asked questions
- एमीन क्षारीय क्यों होते हैं लेकिन एमाइड नहीं?
- एक एमीन में नाइट्रोजन एकाकी युग्म एक प्रोटॉन को स्वीकार करने के लिए स्वतंत्र रूप से उपलब्ध होता है, जबकि एक एमाइड में वह एकाकी युग्म आसन्न कार्बोनिल में विस्थापित हो जाता है, जिससे यह बहुत कम उपलब्ध होता है और यौगिक अनिवार्य रूप से गैर-क्षारीय होता है।
- प्रतिस्थापन में अल्कोहल खराब छोड़ने वाले समूह क्यों होते हैं?
- हाइड्रॉक्साइड आयन एक प्रबल क्षार है और इसलिए एक खराब छोड़ने वाला समूह है; अल्कोहल को आमतौर पर प्रतिस्थापन से पहले प्रोटोनेशन द्वारा या टॉसिलेट या हैलाइड में रूपांतरण द्वारा पहले सक्रिय किया जाता है।