कार्बन-कार्बन बंध निर्माण
कार्बन-कार्बन बंधों का निर्माण संश्लेषण की केंद्रीय चुनौती है, जिसे ऑर्गेनोमेटेलिक, इनोलेट और संक्रमण-धातु-उत्प्रेरित विधियों के माध्यम से एक न्यूक्लियोफिलिक कार्बन को एक इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन के साथ जोड़कर प्राप्त किया जाता है।
Definition
कार्बन-कार्बन बंध निर्माण में वे अभिक्रियाएँ शामिल हैं जो दो कार्बन खंडों को एक बड़े कार्बन कंकाल में जोड़ती हैं, जो आणविक जटिलता के निर्माण के लिए आवश्यक संक्रियाएँ हैं।
Scope
यह विषय ऑर्गेनोमेटेलिक अभिकर्मकों (ग्रिग्नार्ड और ऑर्गेनोलिथियम योग), इनोलेट एल्किलीकरण और एल्डोल रसायन विज्ञान, विटिग और संबंधित ओलेफिनेशन अभिक्रियाओं, और संक्रमण-धातु-उत्प्रेरित क्रॉस-कपलिंग जैसे सुजुकी, हेक और नेगिशी अभिक्रियाओं को शामिल करता है।
Core questions
- एक नए बंध को बनाने के लिए एक न्यूक्लियोफिलिक कार्बन को एक इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन से कैसे जोड़ा जाता है?
- ऑर्गेनोमेटेलिक अभिकर्मक और इनोलेट कार्बन न्यूक्लियोफाइल के रूप में कैसे कार्य करते हैं?
- संक्रमण-धातु क्रॉस-कपलिंग ने बंध निर्माण के दायरे का विस्तार कैसे किया है?
Key theories
- ऑर्गेनोमेटेलिक और इनोलेट कार्बन न्यूक्लियोफाइल
- ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक, ऑर्गेनोलिथियम और धातु इनोलेट न्यूक्लियोफिलिक कार्बन प्रदान करते हैं जो कार्बोनिल और एल्काइल हैलाइड्स में जुड़ते हैं, जिससे योग और एल्किलीकरण अभिक्रियाओं में नए C–C बंध बनते हैं।
- संक्रमण-धातु क्रॉस-कपलिंग
- पैलेडियम- और निकल-उत्प्रेरित कपलिंग (सुजुकी, हेक, नेगिशी) ऑर्गेनोहैलाइड्स को ऑर्गेनोमेटेलिक या एल्कीन भागीदारों के साथ ऑक्सीडेटिव योग, ट्रांसमेटलेशन और रिडक्टिव एलिमिनेशन के माध्यम से जोड़ते हैं, जिससे शास्त्रीय तरीकों से बनाना मुश्किल बंधों को बनाना संभव हो जाता है।
Mechanisms
शास्त्रीय बंध निर्माण में एक कार्बन न्यूक्लियोफाइल (ऑर्गेनोमेटेलिक, इनोलेट, यलाइड) को एक कार्बन इलेक्ट्रोफाइल (कार्बोनिल, एल्काइल हैलाइड) के साथ जोड़ा जाता है। विटिग अभिक्रिया में एक फॉस्फोरस यलाइड को एक एल्डिहाइड के साथ युग्मित करके एक एल्कीन प्राप्त किया जाता है। क्रॉस-कपलिंग में एक संक्रमण-धातु उत्प्रेरक को C–X बंध में ऑक्सीडेटिव योग, एक ऑर्गेनोमेटेलिक भागीदार के साथ ट्रांसमेटलेशन, और नए C–C बंध के निर्माण के लिए रिडक्टिव एलिमिनेशन के माध्यम से चक्रित किया जाता है।
Clinical relevance
कार्बन-कार्बन बंध-निर्माण अभिक्रियाएँ, विशेष रूप से पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-कपलिंग, फार्मास्युटिकल विनिर्माण के लिए महत्वपूर्ण हैं, जो कई आधुनिक दवाओं के बाइअरिल और जटिल ढाँचों को इकट्ठा करती हैं; उनके महत्व को 2010 के रसायन विज्ञान के नोबेल पुरस्कार से मान्यता मिली थी।
History
ग्रिग्नार्ड के ऑर्गेनोमैग्नीशियम अभिकर्मकों (1900) और विटिग के ओलेफिनेशन (1950 के दशक) से लेकर 1970 के दशक से हेक, सुजुकी और नेगिशी द्वारा विकसित पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-कपलिंग तक, कार्बन-कार्बन बंध निर्माण को बार-बार रूपांतरित किया गया है और कई नोबेल पुरस्कारों से सम्मानित किया गया है।
Key figures
- Victor Grignard
- Georg Wittig
- Richard Heck
- Akira Suzuki
- Ei-ichi Negishi
Related topics
Seminal works
- careysundberg2007b
- warrenwyatt2008
Frequently asked questions
- ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक इतने उपयोगी क्यों हैं?
- ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एक दृढ़ता से न्यूक्लियोफिलिक, औपचारिक रूप से कार्बैनियोनिक कार्बन प्रदान करते हैं जो कार्बोनिल इलेक्ट्रोफाइल्स की एक विस्तृत श्रृंखला में जुड़ता है, जिससे वे कार्बन कंकाल बनाने और नए कार्यात्मक समूहों को स्थापित करने का एक बहुमुखी और सामान्य तरीका बन जाते हैं।
- क्रॉस-कपलिंग अभिक्रियाओं को क्या खास बनाता है?
- संक्रमण-धातु क्रॉस-कपलिंग उन भागीदारों के बीच कार्बन-कार्बन बंध बनाते हैं जो अन्यथा एक-दूसरे के प्रति अप्रतिक्रियाशील होते हैं, कई कार्यात्मक समूहों को सहन करते हैं, और सुगंधित खंडों को कुशलता से जोड़ते हैं - ऐसी क्षमताएं जिन्होंने फार्मास्यूटिकल्स और सामग्रियों के संश्लेषण में क्रांति ला दी।