कार्बोक्सिलिक अम्ल और व्युत्पन्न

कार्बोक्सिलिक अम्ल और उनके व्युत्पन्न — एस्टर, एमाइड, एनहाइड्राइड और अम्ल हैलाइड — एसिल समूह को साझा करते हैं और न्यूक्लियोफिलिक एसिल प्रतिस्थापन के माध्यम से एक-दूसरे में परिवर्तित होते हैं।

Definition

यह विषय कार्बोक्सिलिक अम्लों और एसिल व्युत्पन्नों के परिवार को संबोधित करता है जो हाइड्रॉक्सिल समूह को प्रतिस्थापित करके उत्पन्न होते हैं, जो न्यूक्लियोफिलिक एसिल प्रतिस्थापन तंत्र द्वारा एकीकृत होते हैं।

Scope

यह विषय कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लता और प्रतिस्थापकों के प्रभाव, एसिल व्युत्पन्नों की सापेक्षिक अभिक्रियाशीलता, एस्टरीकरण और जल-अपघटन, एमाइड निर्माण, अम्ल क्लोराइड और एनहाइड्राइड का रसायन, और डीकार्बोक्सिलीकरण को शामिल करता है।

Core questions

• कार्बोक्सिलिक अम्ल अल्कोहल की तुलना में अधिक अम्लीय क्यों होते हैं?
• अभिक्रियाशीलता का कौन सा क्रम एसिल व्युत्पन्नों के अंतःपरिवर्तन को नियंत्रित करता है?
• एस्टरीकरण और जल-अपघटन कैसे आगे बढ़ते हैं, और उन्हें प्रत्येक दिशा में कैसे संचालित किया जाता है?

Key theories

कार्बोक्सिलेट का अनुनाद स्थिरीकरण

अम्लीय प्रोटॉन के नुकसान से एक कार्बोक्सिलेट आयन बनता है जिसका ऋणात्मक आवेश दो ऑक्सीजन पर समान रूप से विस्थानीकृत होता है, जो कार्बोक्सिलिक अम्लों की अपेक्षाकृत उच्च अम्लता का कारण है।

न्यूक्लियोफिलिक एसिल प्रतिस्थापन अभिक्रियाशीलता सीढ़ी

एसिल व्युत्पन्न एक चतुष्फलकीय मध्यवर्ती के माध्यम से एक-दूसरे में परिवर्तित होते हैं; अधिक अभिक्रियाशील प्रजातियाँ (अम्ल क्लोराइड, एनहाइड्राइड) आसानी से कम अभिक्रियाशील प्रजातियों (एस्टर, एमाइड) में परिवर्तित हो जाती हैं, लेकिन आसानी से विपरीत नहीं।

Mechanisms

न्यूक्लियोफिलिक एसिल प्रतिस्थापन एक न्यूक्लियोफाइल के कार्बोनिल में जुड़ने से आगे बढ़ता है जिससे एक चतुष्फलकीय मध्यवर्ती बनता है, जिसके बाद छोड़ने वाले समूह का निष्कासन होता है। अम्ल-उत्प्रेरित फिशर एस्टरीकरण एक संतुलन है जो पानी को हटाकर या अतिरिक्त अभिकर्मक का उपयोग करके संचालित होता है, जबकि एमाइड और एस्टर का जल-अपघटन अम्ल- या क्षार-प्रवर्तित हो सकता है, बाद वाला (सैपोनिफिकेशन) अपरिवर्तनीय होता है।

Clinical relevance

एमाइड बंध प्रोटीन और अनगिनत दवाओं का बंधन है; एस्टर समूहों का उपयोग प्रोड्रग्स में किया जाता है जो सक्रिय एजेंट को मुक्त करने के लिए जल-अपघटित होते हैं। कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह एस्पिरिन और नॉनस्टेरॉइडल एंटी-इंफ्लेमेटरी ड्रग्स सहित कई फार्मास्यूटिकल्स पर अम्लता और घुलनशीलता प्रदान करते हैं।

History

फिशर का उन्नीसवीं सदी के अंत का एस्टरीकरण पर काम, एसिल प्रतिस्थापन के व्यवस्थित अध्ययन के साथ, अम्ल व्युत्पन्नों के बीच अभिक्रियाशीलता संबंधों को स्थापित किया जो संश्लेषण और जैव रसायन के लिए मूलभूत बने हुए हैं।

Key figures

• Emil Fischer
• Rainer Ludwig Claisen

Seminal works

• careysundberg2007b

Frequently asked questions

एक अम्ल क्लोराइड एस्टर क्यों बना सकता है लेकिन आसानी से विपरीत क्यों नहीं?

एसिल प्रतिस्थापन में अभिक्रियाशीलता अम्ल क्लोराइड से एमाइड तक चलती है; एक अधिक अभिक्रियाशील व्युत्पन्न आसानी से कम अभिक्रियाशील में परिवर्तित हो जाता है क्योंकि इसमें बेहतर छोड़ने वाला समूह होता है, जबकि विपरीत के लिए विशेष सक्रियण की आवश्यकता होती है।

सैपोनिफिकेशन क्या है?

सैपोनिफिकेशन एक एस्टर का क्षार-प्रवर्तित जल-अपघटन है जिससे एक कार्बोक्सिलेट लवण और एक अल्कोहल प्राप्त होता है; क्योंकि कार्बोक्सिलेट स्थिर और अक्रियाशील होता है, अभिक्रिया प्रभावी रूप से अपरिवर्तनीय होती है।