สเตอริโอไอโซเมอริซึมและระบบการตั้งชื่อ CIP

สเตอริโอไอโซเมอร์มีการเชื่อมต่อเหมือนกันแต่แตกต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่; ระบบ Cahn–Ingold–Prelog กำหนดคำอธิบายที่ชัดเจนให้กับสเตอริโอเซ็นเตอร์แต่ละตัว

Definition

สเตอริโอไอโซเมอริซึมคือความสัมพันธ์ระหว่างไอโซเมอร์ที่มีการเชื่อมต่อพันธะเหมือนกันแต่แตกต่างกันในการวางแนวสามมิติของอะตอม; ระบบการตั้งชื่อ CIP คือระบบที่อิงตามกฎสำหรับการตั้งชื่อคอนฟิกูเรชันของพวกมัน

Scope

หัวข้อนี้ครอบคลุมการจำแนกสเตอริโอไอโซเมอร์ออกเป็นอีแนนทิโอเมอร์และไดแอสเตอริโอเมอร์ สารประกอบมีโซ ไอโซเมอริซึมเชิงเรขาคณิตแบบ cis/trans และ E/Z กฎลำดับความสำคัญของ CIP และการกำหนดคอนฟิกูเรชัน R/S ให้กับศูนย์สเตอริโอเจนิค

Core questions

• อะไรคือสิ่งที่แยกความแตกต่างระหว่างอีแนนทิโอเมอร์กับไดแอสเตอริโอเมอร์?
• ลำดับความสำคัญของ CIP ถูกกำหนดและใช้เพื่อระบุสเตอริโอเซ็นเตอร์เป็น R หรือ S ได้อย่างไร?
• เหตุใดสารประกอบมีโซจึงไม่มีไครัลแม้จะมีสเตอริโอเซ็นเตอร์?

Key theories

การจำแนกอีแนนทิโอเมอร์/ไดแอสเตอริโอเมอร์

สเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกคืออีแนนทิโอเมอร์; สเตอริโอไอโซเมอร์อื่นๆ ทั้งหมด (ที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจก) คือไดแอสเตอริโอเมอร์ ซึ่งแตกต่างกันในคุณสมบัติทางกายภาพและสามารถแยกออกจากกันได้ด้วยวิธีการทั่วไป

กฎลำดับความสำคัญของ Cahn–Ingold–Prelog

หมู่แทนที่รอบสเตอริโอเซ็นเตอร์จะถูกจัดอันดับตามเลขอะตอมที่ลดลง; เมื่อมองโดยให้หมู่ที่มีลำดับความสำคัญต่ำสุดชี้ออกไป การจัดเรียงตามเข็มนาฬิกาของอีกสามหมู่ที่เหลือคือ R และทวนเข็มนาฬิกาคือ S

Clinical relevance

การตั้งชื่อทางสเตอริโอเคมีที่ชัดเจนเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการระบุอีแนนทิโอเมอร์ที่ออกฤทธิ์ของยา สำหรับเอกสารกำกับดูแล และสำหรับการสื่อสารโครงสร้างที่แม่นยำของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ

History

Cahn, Ingold และ Prelog ได้กำหนดระบบลำดับความสำคัญอย่างเป็นทางการเป็นขั้นตอน ซึ่งสิ้นสุดลงด้วยการระบุไครัลลิตีของโมเลกุลในปี 1966 โดยแทนที่แบบแผน D/L ที่คลุมเครือในอดีตด้วยแผนการอธิบายที่เข้มงวดและสามารถนำไปใช้ได้ทั่วไป

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

อีแนนทิโอเมอร์และไดแอสเตอริโอเมอร์แตกต่างกันอย่างไรในด้านคุณสมบัติ?

อีแนนทิโอเมอร์มีคุณสมบัติทางกายภาพเหมือนกัน ยกเว้นเมื่ออยู่ภายใต้อิทธิพลของไครัล จึงยากที่จะแยกออกจากกัน; ไดแอสเตอริโอเมอร์มีจุดหลอมเหลว ความสามารถในการละลาย และสเปกตรัมที่แตกต่างกัน และสามารถแยกออกจากกันได้ด้วยเทคนิคมาตรฐาน เช่น การตกผลึกหรือโครมาโทกราฟี

อะไรทำให้สารประกอบเป็นมีโซ?

สารประกอบมีโซมีสเตอริโอเซ็นเตอร์แต่ก็มีระนาบสมมาตรภายในด้วย ดังนั้นสองส่วนจึงหักล้างกันและโมเลกุลสามารถซ้อนทับกับภาพสะท้อนในกระจกของมันได้ — และด้วยเหตุนี้จึงไม่มีไครัลและไม่มีกิจกรรมทางแสง